Bis-p-chlorphenylsulfenimid | 34583-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-p-chlorphenylsulfenimid
• 英文别名: 4,4'-Dichlordibenzolsulfenamid；N,N-Bis(p-chlorophenylthio)amine；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfanylamino]sulfanylbenzene
• CAS: 34583-74-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NS₂
• 分子量: 302.248
• InChiKey: ZESYXVZLUMVSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-p-chlorphenylsulfenimid 、 3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester 生成 ethyl 3-(bis((4-chlorophenyl)thio)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用双苯亚磺酰亚胺和双对氯苯基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法

  摘要：

  已经建立了一种使用双芳基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法。通过用盐酸或硫醇处理 N-取代的双芳基亚磺酰亚胺，在温和的反应条件下以良好的收率获得伯胺。N-取代的双芳基亚磺酰亚胺通过双芳基亚磺酰亚胺锂与卤代烷或对甲苯磺酸烷基酯的反应或通过双芳基亚磺酰亚胺与烯烃化合物的加成反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2797
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzenesulphenamide 生成 Bis-p-chlorphenylsulfenimid
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615

文献信息

• ESR Studies of Dibenzenesulfenamidyl Radicals
  作者：Yozo Miura、Noboru Makita、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.50.482

  日期：1977.2

  Dibenzenesulfenamidyl radicals (2) were generated by the oxidation of dibenzenesulfenamides (1), and their ESR and visible spectra were measured. The ESR spectra were split into a 1 : 1 : 1 triplet by the interaction with the nitrogen nucleus (aN=11.26–11.49 G); in some spectra, each of the triplet was further split by the interaction with the ring protons (ao−H=ap−H=0.48–0.70, am−H=0.18–0.22 G). The

  二苯次磺酰胺 (1) 氧化生成二苯次磺酰胺自由基 (2)，并测量其 ESR 和可见光谱。通过与氮核的相互作用，ESR 光谱被分成 1 : 1 : 1 三重峰 (aN=11.26–11.49 G)；在一些光谱中，每个三重态都通过与环质子的相互作用进一步分裂（ao-H=ap-H=0.48-0.70，am-H=0.18-0.22 G）。g 值位于 2.0080–2.0083 的范围内。从结果可以得出结论，未成对电子主要分布在氮和两个硫原子上。2 衰变的动力学研究表明， 2 以二级动力学衰变并且对大气氧不敏感。
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2615-2619
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular trapping of sulphenylnitrenes by alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Brian D. Judkins

  DOI：10.1039/p19810002615

  日期：——

  4-dinitrobenzenesulphenamide with lead tetra-acetate in the presence of electron-rich alkenes (styrene, (E)- and (Z)-1-phenylpropene, 2-phenylpropene, (Z)-but-2-ene, and butadiene) gives the corresponding substituted N-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)aziridines. Intermolecular trapping of a presumed sulphenylnitrene intermediate is also successful in the oxidation of 2-nitrobenzenesulphenamide but fails

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。
• A Convenient Method for the Preparation of Primary Amines by the Use of Bisbenzenesulfenimide and Bis-<i>p</i>-chlorophenylsulfenimide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeo Taguchi、Mineo Nishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.2797

  日期：1971.10

  conditions by treating N-substituted bisarylsulfenimides with hydrochloric acid or mercaptan. The N-substituted bisarylsulfenimides were prepared in good yields by the reactions of lithium bisarylsulfenimide with alkyl halides or alkyl p-toluenesulfonates or by the addition reactions of bisarylsulfenimide to olefinic compounds.

  已经建立了一种使用双芳基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法。通过用盐酸或硫醇处理 N-取代的双芳基亚磺酰亚胺，在温和的反应条件下以良好的收率获得伯胺。N-取代的双芳基亚磺酰亚胺通过双芳基亚磺酰亚胺锂与卤代烷或对甲苯磺酸烷基酯的反应或通过双芳基亚磺酰亚胺与烯烃化合物的加成反应以良好的产率制备。

表征谱图