4-tert-butyl-N-(4-tert-butylbenzyl)benzamide | 1361875-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-(4-tert-butylbenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 1361875-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: IKLNWHLGBOQTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄醇 在 C₃₉H₃₁BMnNO₂P₂ 、 氨 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-tert-butyl-N-(4-tert-butylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过锰钳络合物催化的苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联直接合成酰胺：碱的意外关键作用

  摘要：

  酰胺合成是化学和生物学中最重要的转化之一。直接使用氨将氮官能团结合到有机分子中是一种有吸引力且环境友好的方法。我们在这里提出了一种通过苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联合成酰胺的新方法。在化学计量碱的存在下，该反应由富含地球的锰的钳状络合物催化，使整个过程经济、高效和可持续。提供了基于详细实验观察的有趣机械见解，表明了碱的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05261

文献信息

• One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds
  作者：Laura Rubio-Pérez、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、Luis Velasco、J. Luis. Arias、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.038

  日期：2012.3

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of Amides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and Ammonia Catalyzed by a Manganese Pincer Complex: Unexpected Crucial Role of Base
  作者：Prosenjit Daw、Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b05261

  日期：2019.8.7

  Amide synthesis is one of the most important transformations in chemistry and biology. The direct use of ammonia for the incorporation of nitrogen functionalities in organic molecules is an attractive and environmentally benign method. We present here a new synthesis of amides by acceptorless dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and ammonia. The reaction is catalyzed by a pincer complex of earth-abundant

  酰胺合成是化学和生物学中最重要的转化之一。直接使用氨将氮官能团结合到有机分子中是一种有吸引力且环境友好的方法。我们在这里提出了一种通过苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联合成酰胺的新方法。在化学计量碱的存在下，该反应由富含地球的锰的钳状络合物催化，使整个过程经济、高效和可持续。提供了基于详细实验观察的有趣机械见解，表明了碱的关键作用。