4-叔丁基苯甲酰叠氮化物 | 3651-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzoyl azide
• 英文别名: 4-tert-Butylbenzoyl azide
• CAS: 3651-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YJZYTKFSPKSBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酰叠氮化物 在 1,3-diadamantane-4,5-dihydroimidazole chloride 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4-叔丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜在轻度条件下用硼硼催化还原叠氮化物

  摘要：

  我们在这里报告了在非常温和的条件下用B 2 pin 2（pin = pinacolato）作为还原剂的第一个Cu催化的叠氮化物还原。以中等至优异的收率获得了一系列伯胺和酰胺，具有高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该反应可用廉价的铜盐，简单的NHC配体和二硼试剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151702
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-叔丁基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰叠氮化物的可见光敏化：通过非硝化途径向羟吲哚的级联环化

  摘要：

  在N-苯基甲基丙烯酰胺反应下，通过级联环化在温和的反应条件下，对苯甲酰叠氮化物的可见光敏化进行了检测，从而提供了生物学上重要的羟吲哚和螺氧并吲哚。力学研究表明，非三烯途径中，三重态苯甲酰叠氮化物充当反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc04852a

文献信息

• Cu(OAc)₂-Promoted Ortho C(sp²)–H Amidation of 8-Aminoquinoline Benzamide with Acyl Azide: Selective Formation of Aroyl or Acetyl Amide Based on Catalyst Loading
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01654

  日期：2018.10.5

  An efficient method for the C(sp2) amidation of 8-aminoquinoline benzamide by acyl azide in the presence of copper acetate has been achieved via C–H activation. Interestingly, the loading of copper acetate has a strong influence on the outcome of the reaction. The use of 1 equiv of copper acetate produces the corresponding aroyl amide, whereas the use of 2 equiv led to acetyl amide. A series of substituted

  在乙酸铜存在下，通过酰基叠氮化物对8-氨基喹啉苯甲酰胺进行C（sp 2）酰胺化的一种有效方法是通过C–H活化实现的。有趣的是，乙酸铜的负载量对反应的结果有很大的影响。使用1当量的乙酸铜产生相应的芳酰基酰胺，而使用2当量的乙酸酯产生乙酰基酰胺。已经获得了一系列取代的苯甲酰基和乙酰基酰胺。
• Deoxygenative Amination of Azine-<i>N</i>-oxides with Acyl Azides via [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Dongeun Kim、Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sang Hoon Han、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03173

  日期：2020.2.21

  an isocyanate from the starting acyl azide via a Curtius rearrangement can trigger a [3 + 2] dipolar cycloaddition of polar N-oxide fragments to generate the aminated azine derivative. The applicability of this method is highlighted by the late-stage and sequential amination reactions of complex bioactive compounds, including quinidine and fasudil. Moreover, the direct transformation of aminated azines

  描述了一种无过渡金属的嗪-N-氧化物与酰基叠氮化物的脱氧CH胺化反应。通过库尔修斯重排从起始酰基叠氮化物初步形成异氰酸酯可以触发极性N-氧化物片段的[3 + 2]双极性环加成反应，从而生成胺化的嗪衍生物。复杂的生物活性化合物（包括奎尼丁和法舒地尔）的后期和顺序胺化反应突出了该方法的适用性。此外，将胺化嗪直接转化为各种生物活性的N-杂环说明了这种新开发的方案的重要性。
• The Challenge of Palladium-Catalyzed Aromatic Azidocarbonylation: From Mechanistic and Catalyst Deactivation Studies to a Highly Efficient Process
  作者：Fedor M. Miloserdov、Claire L. McMullin、Marta Martı́nez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir I. Bakhmutov、Stuart A. Macgregor、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/om401126m

  日期：2014.2.10

  Azidocarbonylation of iodoarenes with CO and NaN3, a novel Heck-type carbonylation reaction, readily occurs in an organic solvent–H2O biphasic system to furnish aroyl azides at room temperature and 1 atm. The reaction is catalyzed by Xantphos-Pd and exhibits high functional group tolerance. The catalyst deactivation product, [(Xantphos)PdI2], can be reduced in situ with PMHS to Pd(0) to regain catalytic

  CO和NaN 3是一种新型的Heck型羰基化反应，可在有机溶剂-H 2 O双相系统中容易发生碘代芳烃的叠氮羰基化反应，在室温和1个大气压下提供芳基叠氮化物。该反应被黄磷-Pd催化，并显示出高的官能团耐受性。催化剂失活产物[（Xantphos）PdI 2 ]可以用PMHS原位还原为Pd（0），以恢复催化活性。通过这种方法，催化剂的负载量已降低至0.2％，而转化率几乎达到100％，而选择性却没有任何损失，从而以克级分离出80-90％的产率合成了一系列芳酰基叠氮化物。另外，ArCON 3该产物无需分离即可用于原位进一步转化，例如，转化为异氰酸酯，脲，苯甲酰胺和亚氨基正膦。详细的实验和计算研究确定了该反应的两个主要反应途径。对于这两种途径，Ar-I氧化添加到Pd（0）中都是决定速率的步骤。在过量存在CO的情况下，混合羰基膦配合物的电子富集性较低的Pd中心激活了Ar–I键。在CO缺乏的条件下，遵循的
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。
• Hypervalent iodine in synthesis. Part 54: One-step conversion of aryl aldehydes to aroyl azides using a combined reagent of (diacetoxyiodo)benzene with sodium azide
  作者：Da-Jun Chen、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00990-4

  日期：2000.9

  Aroyl azides are readily prepared from the corresponding aryl aldehydes with the aid of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and sodium azide in high yields.

  借助于（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和叠氮化钠，由相应的芳基醛容易地由相应的芳基醛制备叠氮化芳基。