7-(benzyloxy)-6-methoxy-4-(4-nitrophenoxy)quinoline | 417725-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-6-methoxy-4-(4-nitrophenoxy)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-(4-nitrophenoxy)-7-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 417725-03-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: OBBQVPAGDKJEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-6-methoxy-4-(4-nitrophenoxy)quinoline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(7-benzyloxy-6-methoxyquinolin-4-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE AND UREA COMPOUNDS AS MULTIKINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET D'URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MULTIKINASES

  摘要：

  本公开描述了碳酸酯和尿素化合物作为新型多激酶抑制剂，并描述了制备它们的方法。还描述了包含这些多激酶抑制剂的药物组合物以及使用它们治疗癌症、传染病和与激酶相关的其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2019125798A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-(benzyloxy)-6-methoxy-4-(4-nitrophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉或喹唑啉类衍生物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种喹啉或喹唑啉类衍生物、制备方法及其应用，即通式Ⅰ所示的喹啉或喹唑啉类衍生物及它们药学上可接受的盐、水合物或前药，结构如下所述： 其中A 1 、A 2 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、X、Y、Z、M、W、Cy 1 、Cy 2 、m、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有抑制MET激酶的作用，以及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物在制备治疗由于MET激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和预防癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN106478621B

文献信息

• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Discovery of 4-((4-(4-(3-(2-(2,6-difluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)-N,N-diethylpiperidine-1-carboxamide as kinase inhibitor for the treatment of colorectal cancer
  作者：Yuting Zhou、Xingwei Xu、Fei Wang、Huan He、Baohui Qi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104511

  日期：2021.1

  this study, a novel series of 4,6,7-trisubstituted quinoline analogues bearing thiazolidinones were designed and synthesized based on our previous study. Among them, the most potent compound 15i, 4-((4-(4-(3-(2-(2,6-difluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)-N,N-diethylpiperidine-1-carboxamide was identified as a multi-kinase inhibitor. The results of

  在这项研究中，基于我们之前的研究，设计并合成了一系列带有噻唑烷酮的新型 4,6,7-三取代喹啉类似物。其中，效力最强的化合物15i，4-((4-(4-(3-(2-(2,6-二氟苯基)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-甲氧基喹啉-7-基)氧基) -N,N-二乙基哌啶-1-甲酰胺被鉴定为多激酶抑制剂。MTT 测定结果显示化合物15i对 HT-29 细胞的体外抗肿瘤活性，IC 50值 0.19 μM，比 Regorafenib 强 14.5 倍。在细胞环境中，通过 IncuCyte 活细胞成像分析证实了 HT-29 细胞以剂量和时间依赖性方式显着的抗增殖、细胞毒性和凋亡诱导。此外，化合物15i通过将细胞周期阻滞到 G2/M 期来强烈诱导细胞凋亡。在10.0 μg/mL或更低浓度下未观察到对人正常结直肠粘膜上皮细胞FHC的抗增殖和细
• SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：XI Ning

  公开号：US20120219522A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides novel substituted quinoline compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新型取代喹啉化合物，其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。
• 一种杂环类化合物、制备方法及应用
  申请人：遵义医科大学珠海校区

  公开号：CN111253385A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本申请涉及医药技术领域中的一种杂环类化合物，该类化合物为结构通式Ⅰ或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、Z、Cy1、Cy2、m、n及t具有在说明书中给出的含义，此外，本发明还公开了该类化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗由于酪氨酸激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和预防癌症的药物中的用途。
• Nitrogen-Containing Aromatic Derivatives
  申请人：Funahashi Yasuhiro

  公开号：US20100197911A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds represented by the following general formula: [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是由下列通式表示的化合物：[其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是由下列通式表示的基团：（其中Eg是单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基团等；Zg表示C1-8烷基团，C3-8萜环碳氢基团，C6-14芳基团等）]，其盐或上述化合物的水合物。