色酮-3-甲醛 | 17422-74-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 色酮-3-甲醛
• 中文别名: 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲醛；3-醛基色酮；4-氧代-4H-色烯-3-甲醛；4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛；二氢色原酮-3-甲醛；3-甲酰基色酮(Chromone-3-carboxaldehyde)
• 英文名称: 3-Formylchromone
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；chromone-3-carbaldehyde；chromone-3-carboxaldehyde；chromone-3-formaldehyde；4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carbaldehyde；4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 17422-74-1
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• mdl: MFCD00014667
• 分子量: 174.156
• InChiKey: FSMYWBQIMDSGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (lit.)
• 沸点：
  245.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2135 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 色酮-3-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
别名
: C10H6O3
分子式
: 174.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 151 - 153 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药中间体等相关产品

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Basinski, Wlodzimierz; Jerzmanowska, Zofia, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 471 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 生成 色酮-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 异氰环已烷 在 色酮-3-甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到5-((cyclohexylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含色酮呋喃嘧啶的有效合成

  摘要：

  1,3-二取代巴比妥酸衍生物、3-甲酰基色酮和烷基异氰化物的一锅三组分反应在室温下顺利进行，在DMF中10分钟内以良好的收率得到相应的含色酮的呋喃嘧啶衍生物。这种三组分反应代表了一种简便高效的呋喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物，已成为许多有机和药物化学家的合成目标。在形成稠合呋喃嘧啶环的过程中，新形成了三个键（C=C、C-C 和 C-O 键）。

  DOI：

  10.3184/174751911x13146322603355

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of some copper(II) complexes containing 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.008

  日期：2018.2

  Abstract Four new water soluble chromone appended copper(II) complexes of the type [Cu(L)Cl] were synthesized from CuCl2·2H2O and 3-formylchromone-4N-substituted thiosemicarbazones (HL1–HL4). Characterization of the compounds was done by using analytical and spectral techniques such as elemental analyses, IR, UV–Visible, EPR and Mass spectrometry, which confirmed their formation. Single crystals suitable

  摘要用CuCl2·2H2O和3-甲酰基色酮-4N取代的硫代半氨基甲酮（HL1-HL4）合成了四种新的[Cu（L）Cl]型水溶性色酮附加铜（II）配合物。通过使用元素分析，IR，UV-Visible，EPR和质谱等分析和光谱技术对化合物进行表征，从而证实了它们的形成。对于络合物[Cu（L4）Cl]，获得了适用于X射线衍射的单晶，其中配体以三齿一元ONS供体的方式配位。这些化合物通过插层牢固地结合到CT-DNA（小胸腺DNA）上。进行了BSA（牛血清白蛋白）和HSA（人血清白蛋白）结合研究，以检查化合物与蛋白质的结合能力，并且发现淬灭机理是静态的。通过三维（3D）荧光实验进一步证实了蛋白质微环境变化的发生。复合物的DNA切割实验表明，该复合物在没有任何外部试剂的情况下切割了超螺旋DNA pBR322。该复合物已显示出对选定类型的细菌（即金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，金黄色葡萄球菌，副伤寒沙门氏菌
• Thiosemicarbazone(s)-anchored water soluble mono- and bimetallic Cu(<scp>ii</scp>) complexes: enzyme-like activities, biomolecular interactions, anticancer property and real-time live cytotoxicity
  作者：Nithya Balakrishnan、Jebiti Haribabu、Ananda Krishnan Dhanabalan、Srividya Swaminathan、Sijia Sun、Dya Fita Dibwe、Nattamai Bhuvanesh、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d0dt01309a

  日期：——

  spectrometry study was carried out for complexes 1–4 in the presence of 3,5-DTBC. The phosphatase-like activity of 1–5 was also investigated using 4-nitrophenylphosphate (4-NPP) as a model substrate. All the complexes exhibited excellent phosphatase activity in DMF-H2O medium. The complexes displayed significant biomolecular interactions and antioxidant potential. Complex 3 showed good interaction with apoptotic

  CuCl 2 ·2H 2 O与在末端N上含–H或–CH 3取代基的色酮硫代半碳杂配体反应生成单金属Cu（II）配合物[Cu（HL1）Cl 2 ]（1）和[Cu（HL2）Cl 2 ]（2），而双金属Cu（II）络合物[Cu（μ-Cl）（HL3）] 2 Cl 2（3），[Cu（μ-Cl）（HL4）] 2 Cl 2（4）和[当–C 2 H 5时，获得Cu（μ-Cl）（L5）] 2（5），-C 6 H 11或-C 6 H 5取代基分别存在于配体中。使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，EPR，质量和TGA研究对复合物进行表征。单晶X射线衍射证实了中性单金属和双金属双金属配合物的结构，并且它们在Cu（II）离子周围呈现出扭曲的方形锥体形状。用分光光度法检测了配合物1-5的儿茶酚酶模拟活性，结果表明除5以外的所有配合物均具有将3,5-二叔丁基儿茶酚（3,5-DTBC）氧化为3,5-的能力。二叔丁基醌（3
• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of Ni(II) complexes containing 4-chromone-N(4)-substituted thiosemicarbazone ligands
  作者：Sellappan Selvamurugan、Rangasamy Ramachandran、Paranthaman Vijayan、Rajendran Manikandan、Govindan Prakash、Periasamy Viswanathamurthi、Krishnaswamy Velmurugan、Raju Nandhakumar、Akira Endo

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.011

  日期：2016.3

  metal center. The new complexes were subjected to biological investigations such as DNA/protein interaction studies and in vitro cytotoxic study against human breast cancer cell line (MCF-7). The DNA binding by fluorescence spectral study showed that the complexes bind to DNA via intercalation binding mode. Protein binding studies using fluorescence spectroscopy showed that the new complexes could bind

  摘要含有[[Ni（L 1–3）2]（NO 3）2·H 2 O（1 – 3）[4-色酮]类型的4-色酮N（4）取代的硫代半碳素配体的新型镍（II）配合物合成并通过分析和各种光谱技术表征了-4-甲基-硫代半脲（L 1），4-色酮-4-苯基硫代半脲（L 2），4-色酮-4-环己基硫代半碳酮（L 3）]。配合物1的单晶X射线衍射研究表明，金属中心周围的八面体几何形状失真。对新的复合物进行了生物学研究，例如针对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的DNA /蛋白质相互作用研究和体外细胞毒性研究。通过荧光光谱研究的DNA结合表明复合物通过插入结合模式与DNA结合。使用荧光光谱的蛋白质结合研究表明，新的复合物可以与牛血清白蛋白（BSA）牢固结合。由于末端取代的硫代半氨基甲酮，该配合物对MCF-7癌细胞具有良好的抗癌活性。
• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• Intramolecular low-temperature 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones: synthesis of chromano-heterocycles
  作者：Gurpinder Singh、M.P.S. Ishar、Vivek Gupta、Gurmit Singh、Mohit Kalyan、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.086

  日期：2007.5

  the reported facile intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of in-situ generated nitrone on heterocyclic systems, reactions of 2-(N-allyl/crotyl/cinnamyl-anilino)-3-formylchromones with N-phenyl-/methylhydroxylamine under comparable conditions, afford fused isoxazolidines only in low to moderate yields; the corresponding amides derived from rearrangement of in situ generated nitrones are formed as

  与已报道的在杂环体系上原位生成的硝酮的分子内分子内1,3-偶极环加成反应相反，2-（N-烯丙基/巴豆基/肉桂基-苯胺基）-3-甲酰基色酮与N-苯基-/甲基羟胺的反应在可比较的条件下，仅以低至中等的产率得到稠合的异恶唑烷；从原位生成的硝酮重排得到的相应酰胺形成为主要产物。但是，当通过在冰冷的温度下在二氯甲烷中搅拌反应物进行反应时，高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应会以高收率（80-90％）产生新颖的稠合异恶唑烷。

表征谱图