4-oxo-N-phenyl-4H-chromene-3-carboxamide | 39079-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-N-phenyl-4H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-N-phenylchromene-3-carboxamide
• CAS: 39079-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: NVUUCSMDDBUOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 聚合甲醛 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到4-oxo-N-phenyl-4H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic rearrangement of 2-(N-alkyl-/aryl-)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde

  摘要：

  2-(Arylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde rearranges to 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbanilide when treated with glycine in the presence of formalin, but under similar conditions 2-(alkylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde rearranges to 3-alkylaminomethylenechroman-2,4-dione. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.053

文献信息

• Chromone, a Privileged Scaffold for the Development of Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Alexandra Gaspar、Tiago Silva、Matilde Yáñez、Dolores Vina、Franscisco Orallo、Francesco Ortuso、Eugenio Uriarte、Stefano Alcaro、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/jm2004267

  日期：2011.7.28

  Two series of novel chromone derivatives were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of monoamine oxidase. The SAR data indicate that chromone derivatives with substituents in position 3 of γ-pyrone nucleus act preferably as MAO-B inhibitors, with IC50 values in the nanomolar to micromolar range. Almost all chromone 3-carboxamides display selectivity toward MAO-B. Identical

  合成了两种新的色酮衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶活性的能力。SAR数据表明，在γ-吡喃酮核的3位具有取代基的色酮衍生物优选用作MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。几乎所有色酮3-羧酰胺均显示出对MAO-B的选择性。上在两种同种型（色酮类的活性完全丧失的γ吡喃酮核结果2位置是相同的取代2 - 12除了3和5）。显色酮（19）表现出MAO-B IC 50具有63 nM的选择性，是MAO-A的1000倍以上，并且具有拟可逆性抑制剂的作用。对接活性最高的化合物的MAO结合的实验突出显示了同工型A和B之间的不同相互作用方式。色酮异构体之间的溶剂化作用的差异分析提供了有关3取代色酮衍生物优越轮廓的更多见解。
• Discovery of novel A3 adenosine receptor ligands based on chromone scaffold
  作者：Alexandra Gaspar、Joana Reis、Sonja Kachler、Silvia Paoletta、Eugenio Uriarte、Karl-Norbert Klotz、Stefano Moro、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.bcp.2012.03.007

  日期：2012.7

  has been developed. Accordingly, two series of novel chromone carboxamides placed at positions C2 (compounds 2-13) and C3 (compounds 15-26) of the gamma-pyrone ring were synthesized using chromone carboxylic acids (compounds 1 or 14) as starting materials. From this study and on the basis of the obtained structure-activity relationships it was concluded that the chromone carboxamide scaffold represent

  已经开发了一个致力于发现新化学实体（NCE）作为AR配体的项目，该配体包含苯并-γ-吡喃酮[（4H）-1-苯并吡喃-4-酮]子结构。因此，使用色酮羧酸（化合物1或14）作为起始原料，合成了位于γ-吡喃酮环的位置C2（化合物2-13）和C3（化合物15-26）的两个新的色酮羧酰胺系列。从这项研究中，并在获得的结构-活性关系的基础上，得出的结论是，色酮羧酰胺支架代表了一类新型的AR配体。最显着的色酮是对A3AR表现出更好亲和力的化合物21和26（分别为Ki = 3680 nM和Ki = 3750 nM）。受体驱动的分子建模研究提供了有关色酮的结合/选择性数据的信息。
• Synthesis of 3-(N-arylcarbamoyl)chromones from 2-hydroxyarylaminoenones and isocyanates
  作者：K. A. Myannik、I. S. Semenova、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-019-2423-5

  日期：2019.1

  A new method for the synthesis of 2-unsubstituted and 2-substituted 3-(N-arylcarbamoyl)-chromones by the reaction of 3-dimethylamino-1-(2-hydroxyaryl)prop-2-en-1-ones with arylisocyanates has been proposed.

  通过 3-二甲氨基-1-(2-羟基芳基)prop-2-en-1-ones 与芳基异氰酸酯反应合成 2-未取代和 2-取代的 3-(N-芳基氨基甲酰基)-色酮的新方法具有被提议。
• Discovery of New Chemical Entities for Old Targets: Insights on the Lead Optimization of Chromone-Based Monoamine Oxidase B (MAO-B) Inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Daniel Chavarria、Tiago Silva、Carlos Fernandes、Alexandra Gaspar、Eugenio Uriarte、Fernando Remião、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00527

  日期：2016.6.23

  The discovery of new chemical entities endowed with potent, selective and reversible monoamine oxidase-B inhibitory activity is a clinically relevant subject. Therefore, a small library of chromone derivatives was synthesized and screened towards human monoamine oxidase isoforms (hMAO-A and hMAO-B). The structure-activity relationships studies strengthen the importance of the amide spacer and the direct

  具有有效的，选择性的和可逆的单胺氧化酶-B抑制活性的新化学实体的发现是临床相关主题。因此，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人单胺氧化酶同工型（hMAO-A和hMAO-B）进行了筛选。构效关系的研究加强了酰胺间隔基的重要性，以及羰基与γ-吡喃酮环的直接连接以及环外环中间位和对位取代基的存在。最有效的MAO-B抑制剂是N-（3'-氯苯基）-4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（20）（IC50 = 403 pM）和N-（3'，4'-二甲基苯基）- 4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（27）（IC50 = 669 pM），分别作为竞争性和非竞争性可逆抑制剂。计算对接研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并为观察到的选择性和效力提供了理论依据。化合物27因其良好的毒理学特性和理化特性而脱颖而出，该特性指向血脑屏障通透性，因此是随后进行动物研究的有效候选物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。