(E)-3-styrylchromone | 115237-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-styrylchromone
• 英文别名: (E)-3-styryl-4H-chromen-4-one；3-Styrylchromone；3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 115237-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: OJOZCFQKBIPBPF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylchromone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到trans-3-(3-phenyloxiran-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基色酮的微波诱导合成及区域和立体选择性环氧化

  摘要：

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701081
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• Condensation of Chromone-3-carboxaldehyde with Phenylacetic Acids: An Efficient Synthesis of (<i>E</i>)<i>-</i>3-Styrylchromones
  作者：Artur Silva、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-2004-835660

  日期：——

  An efficient and diastereoselective synthetic method for preparing (E)-3-styrylchromones has been developed by the reaction of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert-butoxide under classical heating conditions or microwave irradiation. The Knoevenagel-type reaction followed by a decarboxylation was faster under microwave conditions.

  已经开发了一种高效且具有二面体选择性的合成方法，用于制备(E)-3-苯乙烯基色酮，该方法通过在经典加热条件或微波辐射下，将色酮-3-羧醛与苯乙酸反应，并使用叔丁氧化钾催化。相较于经典加热条件，微波条件下的Knoevenagel反应后续脱羧化反应更快。
• Microwave-assisted Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides in water using stable benzothiazole-based palladium(II) precatalysts
  作者：Kamal M. Dawood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.029

  日期：2007.9

  catalytic activity of benzothiazole-based Pd(II)-complexes was evaluated in Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki C–C cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides with olefins and arylboronic acids both under thermal as well as microwave irradiation conditions in water. The factors affecting the optimization of such reactions as well as the reusability of the Pd-precatalysts are studied.

  在热辐射和微波辐射条件下，在Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki的芳烃氯化物和溴化物与烯烃和芳基硼酸的CC交叉偶联反应中，对基于苯并噻唑的Pd（II）配合物的催化活性进行了评估。水。研究了影响此类反应最优化的因素以及Pd预催化剂的可重复使用性。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Synthesis of Benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones via Photoinduced Rearrangement of (<i>E</i>)-3-Arylvinyl-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jinming Fan、Tao Wang、Chenchen Li、Rui Wang、Xiaoyu Lei、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03007

  日期：2017.11.3

  A concise and efficient photoinduced rearrangement of (E)-3-arylvinyl-4H-chromen-4-ones for the synthesis of benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones is described. Benzoaryl-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanones were obtained in 77–95% yields via the irradiation of (E)-3-arylvinyl-chromones in the 95% EtOH with a high-pressure mercury lamp at room temperature under Ar atmosphere. The reported method provides

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。