3-[(4-chlorophenylimino)methyl]chromen-4-one | 57336-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenylimino)methyl]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl-iminomethyl)chromone；3-(p-Chlorophenyliminomethyl)chromone；3-<<(4-chlorophenyl)imino>methyl>-4H-1-benzopyran-4-one；3-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-chromen-4-one；3-[(E)-(4-chlorophenyl)iminomethyl]chromen-4-one；3-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]chromen-4-one
• CAS: 57336-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: XOZKJYCRCNVXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenylimino)methyl]chromen-4-one 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-{1-[(4-chlorophenyl)amino]-2-methylprop-2-en-1-yl}-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khidre, Maha D., Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 693 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 色酮-3-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(4-chlorophenylimino)methyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的研究：4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与亚苄基氧化物的环加成反应和4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与烯烃的环亚胺反应

  摘要：

  色酮亚胺1和苄腈乙烷反应区域专一性，得到Δ 2 -1,2,4- oxadiazolinyl色酮类2以良好的收率。还描述了由3-甲酰基色酮衍生的新型偶极子6的制备及其与各种烯烃的环加成反应，从而得到吡唑啉基色酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85904-4

文献信息

• Comparative study of conventional and microwave-assisted synthesis of some Schiff bases and their potential as antimicrobial agents
  作者：Vikas Pandey、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9592-6

  日期：2012.6

  A series of Schiff bases (compounds 1–10) were synthesized by condensing heterocyclic/aromatic aldehydes with heterocyclic/aromatic amines through both, conventional method and microwave-assisted synthesis. The compounds were confirmed by means of IR spectroscopy, Mass spectrometry, 1H NMR and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial activity against selected strains of Gram

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。
• Indium triflate: a new catalyst for (4 + 2)-cycloaddition of chromone Schiff ’s bases
  作者：Sunil Gadhwal、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/b000923g

  日期：——

  3,4-Dihydro-2H-pyran reacts with a variety of chromone Schiff’s bases 3 in the presence of indium and scandium triflates at ambient temperature and pressure to give the endo cycloadducts 4 regiospecifically in high yields.

  在三氟甲磺酸铟和钪的存在下，在环境温度和压力下，3,4-二氢-2H-吡喃与各种色酮席夫碱 3 反应，以高产率区域特异性地生成内环加合物 4。
• Fitton, Alan O.; Humphrey, Godfred L.; Kosmirak, Mario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2278 - 2286
  作者：Fitton, Alan O.、Humphrey, Godfred L.、Kosmirak, Mario、Suschitzky, Hans、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reactions involving 1-azadienes and allenic esters-(II):1a reactions of 3-(N-aryliminomethyl)chromones with allenic esters-tandem reorganization of [2+2] cycloadducts to novel compounds
  作者：Ashish Kapur、Vishal Sharma、Amandeep Kaur、Poonam Parashar、Priyanka Kanwal、Vivek Gupta、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.058

  日期：2015.8

  Thermal reactions of 3-(N-aryliminomethyl)chromones (4a-d) with ethyl 2,3-butadienoate (5a) and ethyl 4-phenyl-2,3-butadienoate (5b), on refluxing in dry benzene, afford novel compounds 6a-e, apparently, derived from tandem reorganization of initially formed [2+2] cycloadducts. However, reaction of 4a,d with ethyl 2,3-pentadienoate (5c, R = CH3) under similar condition follows a different course yielding novel molecules 7a,d and 8a,d. Plausible mechanistic rationale for the formation of new molecules is proffered. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 31^[1]
  作者：Maha D. Khidre、Hala M. Abou-yousef、Mohamed Refat H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808035740

  日期：1998.9.1

  3-(Aryliminomethyl)chromones (5a,b) produce the respective phosphonates (8a-f) upon reaction with the appropriate dialkyl phosphite (2a-c) and/or trialkyl phosphhite (3a-c). New complex ylidenetriphenyl-phosphoranes (13a,b) were obtained directly and in good yield via condensing arylimines aa,b with the resonance stabilized methylenetriphenylphosphoranes (4a,b) in boiling toluene. The reaction mechanism of 5a,b with trialkyl phosphites (3a-c) was discussed. Compatible elementary and spectroscopic measurements were recorded for the new products.