(E)-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 1005752-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 1005752-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FNIUSKWYOVBJOK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯,四甲氧基- 、 (E)-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-ethanoyl-3,4-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones

  摘要：

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702614b
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过双惰性 C(sp3)–H 键激活可见光促进二烯和烷基胺的 [4π + 2σ] 成环

  摘要：

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01470

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.
• Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones
  作者：Anh-Thu Dang、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol702614b

  日期：2008.1.1

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.