3-(3-苯基-3-氧代-1-丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 83184-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-(3-苯基-3-氧代-1-丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (E)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)-4H-chromen-4-one；3-(3-Oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；3-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 83184-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: RRINHVPKAZZHNQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基-3-氧代-1-丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到3-(3-chromonyl)-2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮的区域选择性环氧化

  摘要：

  分离出的二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮1a-h进行区域选择性环氧化，可单独提供可检测和可分离的环氧化物2a-h，产率高（75-86％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410323
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-苯基-3-氧代-1-丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过光化学碳缺失将色酮稠合二烯骨架编辑为环丙烷

  摘要：

  实现了可见光驱动、无光催化剂、空气辅助的二烯碳裂解。通过电子供体-受体（EDA）复合物对二烯进行光化学编辑有助于直接获得环丙烷衍生物。这种创新方法为在温和的环境条件下有效获取有价值的环丙烷衍生物创造了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03317

文献信息

• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• BF₃ ⋅OEt₂ -Promoted Annulation for Substituted 2-Arylpyridines as Potent UV Filters and Antibacterial Agents
  作者：Sabera Sultana、Shizuka Mei Bautista Maezono、Muhammad Saeed Akhtar、Jae-Jin Shim、Young-Jung Wee、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701137

  日期：2018.2.15

  efficient BF3⋅OEt2 mediated methodology for the construction of diverse 2‐phenylpyridines bearing benzophenone moieties from readily available 3‐formylchromones and phenylacetylenes in wet acetonitrile was developed. The nitrogen source for the pyridine construction was derived from acetonitrile. This one‐pot protocol proceeds via [3+2+1] annulation through cascade nucleophilic addition, hydrolysis, Michael‐type

  一个简单的，高效的BF 3 ⋅OEt 2为不同的2-苯基吡啶的二苯甲酮轴承部分的从容易获得的3- formylchromones和在湿乙腈phenylacetylenes施工介导的方法学的开发。用于吡啶构建的氮源来自乙腈。这种一锅协议进行经由[3 + 2 + 1]通过级联亲核加成，水解，迈克尔加成，开环，和消除反应环。合成的化合物可以用作紫外线过滤剂并显示出强效的抗菌活性。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Efficient one pot and chemoselective synthesis of functionalized 3-bromo-4,5-dihydroisoxazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehrad、Mohammadreza Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.003

  日期：2017.11

  A novel, metal-free and chemoselective approach for the synthesis of 4,5-dihydroisoxazole derivatives has been developed by the reaction of readily accessible starting materials including 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde, 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethan-1-one and dibromoformaldoxime under mild conditions in the presence of KHCO3.

  通过易于获得的起始原料（包括4-氧代-4 H-色烯-3-甲醛，1-苯基-2-基）的反应，开发了一种新颖的，无金属且化学选择性的合成4,5-二氢异恶唑衍生物的方法（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮在KHCO存在温和的条件下和二溴甲醛肟3。