4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 | 504-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶
• 中文别名: 2-硫代巴比妥酸；2-巯基-4,6-二羟基嘧啶；2-硫代巴比妥酸(TBA)；二氢-2-硫代-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮；丙二酰缩硫脲；硫代巴比士酸
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-mercaptopyrimidine
• 英文别名: Thiobarbituric acid；2-thiobarbituric acid；2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 504-17-6
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00006674
• 分子量: 144.154
• InChiKey: RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.451 (estimate)
• 溶解度：
  50g/l微溶
• 蒸汽压力：
  2.00e-08 mmHg
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• RTECS号：
  CQ7700000

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-硫代巴比妥酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TBA
4,6-Dihydroxy-2-mercaptopyrimidine
4,6-Dihydroxypyrimidine-2-thiol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TBA
别名
4,6-Dihydroxy-2-mercaptopyrimidine
4,6-Dihydroxypyrimidine-2-thiol
: C4H4N2O2S
分子式
: 144.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 245 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CQ7700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (2-Thiobarbituric acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4,6-二羟基-2-巯基嘧啶是合成嘌呤及嘌呤衍生物的重要医药中间体。由于嘌呤分子中6位羟基较为活泼，可以从它出发合成一系列嘌呤及其衍生物，例如：6-硫基嘌呤、2,6-二硫基嘌呤、氯代嘌呤、腺嘌呤、硫唑嘌呤、鸟嘌呤氨基嘌呤等。

化学性质

4,6-二羟基-2-巯基嘧啶为无色结晶，熔点在235℃时开始分解。它溶于热水、醇、醚以及碱溶液和碳酸钠溶液中，微溶于水。

用途

该化合物主要用于以下几个方面：

• 电镀添加剂
• 生化试剂：用于研究
• 铑的分析试剂
• 药物中间体

此外，还用于以下特定应用：

• 脂多糖、卡拉胶以及唾液酸定量检测
• 脂质过氧化物和脂质氧化作用的检测

生产方法

4,6-二羟基-2-巯基嘧啶由丙二酸二乙酯与硫脲反应制得。具体步骤如下：

1. 将硫脲溶于甲醇中，加入甲醇钠及丙二酸二乙酯。
2. 加热回流4-5小时后，减压蒸馏回收甲醇至尽。
3. 冷却后，加入盐酸酸化至pH值为1-2，放置过夜，析出硫代巴比妥酸结晶。
4. 过滤，用水重结晶得到纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  五水合硝酸铋（III）：一种方便且选择性的试剂，可将硫代羰基化合物转化为其羰基化合物

  摘要：

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02516-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  DE171292

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  Z-L-Lys(BOC)-OPFP 、 L-脯氨酸 在 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.51%的产率得到ZLys(Boc)ProOH
  参考文献：
  名称：

  組換えペプチドを生産するための方法および得られるペプチド

  摘要：

  提供具有生殖和性刺激活性的肽的方法。通用式：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X（其中，A为0，Met，Met(O)，Thr，Ala，His，Phe，Lys，Gly；B为0，Gly，Asp，Trp，Gln，Asn，Tyr，Pro，Arg；C为0，Arg，Phe，Tyr，Gly，His，Pro，Lys；D为0，Val，Gly，Tyr，Trp，Phe，His；X为OH，OCH3，NH2；其中，0表示没有氨基酸残基。但是，如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0，如果B≠0，则C和/或D≠0，除了Phe-Thr-Lys-Pro-Gly，Thr-Lys-Pro-Pro-Arg，Thr-Lys-Pro-Arg-Gly之外的肽）。肽。【选图】图1

  公开号：

  JP2019194244A

文献信息

• Synthesis of novel 5-arylidene (thio)barbituric acid and evaluation of their urease inhibitory activity
  作者：Mohsen Vosooghi、Soghra Farzipour、Mina Saeedi、Neda Babazadeh Shareh、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Alireza Foroumadi、Massoud Amanlou、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-015-0617-9

  日期：2015.8

  AbstractA simple and practical method is described for the synthesis of novel 5-arylidene derivatives of barbituric and thiobarbituric acid. 2-Formylbenzoic acids reacted easily with (thio)barbituric acids in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in MeOH/EtOH to obtain the title compound in good yields. Then, their urease inhibitory activity were evaluated in vitro and compared with hydroxyurea

  摘要描述了一种简单实用的方法，用于合成巴比妥酸和硫代巴比妥酸的新型5-芳基衍生物。在对甲苯磺酸（p -TsOH）在MeOH / EtOH中的存在下，2-甲酰基苯甲酸容易与（硫代）巴比妥酸反应，以高收率获得标题化合物。然后，在体外评估它们对脲酶的抑制活性，并与作为参考药物的羟基脲进行比较。 图形概要
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• Non-covalent bonded 1D-3D supramolecular salts from tert‑butylamine and organic acids
  作者：Kaikai Hu、Peiqi Wang、Shouwen Jin、Bin Chen、Zhiyan Hu、Wen Ye、Ming Guo、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132208

  日期：2022.4

  tert‑butylamine. The results unveil that among all the studied crystals the NH2 in L are protonated when the acids are deprotonated, the crystal packing is interpreted via the strong NH⋯O H-bond from the NH3+ and the deprotonated acids. Apart from the NH⋯O H-bond, the OH···O H-bonds were also existed at 6 and 12. Salts 1 - 2 had the NH⋯S H-bond. The NH···Cl H-bond existed in 7. Further view of the crystal packing

  广泛使用的最简单的大量伯胺叔丁胺与一组酸共结晶得到总共 14 种盐，这些盐已通过 XRD 技术、红外光谱和元素分析进行​​表征。还调查了它们的熔点。详细分析了它们的结构和超分子方面。所有化合物都是离子型的，H 会转移到叔丁胺的 NH 2上。结果表明，在所有研究的晶体中，当酸去质子化时，L 中的 NH 2被质子化，晶体堆积是通过来自 NH 3 +和去质子化酸的强 N H⋯O H 键来解释的。除了 NH⋯O H-bond，O H...O H-bonds也存在于6和12。盐1 - 2具有 N H⋯S H 键。N H···Cl H-键存在于7 . 晶体堆积的进一步观察表明，不同阵列的附加 CH 3 ...S, O...Cl, S...S, CH 3 ...C, CH 3 ...CH 3 , C H· ··O/CH 3 ···O, CH 2 ···Cl, CH···N, CH 3···π和π···π

表征谱图