1-phenyl-3-(chromon-3-yl)-2-propene-1-one | 59431-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-phenyl-3-(chromon-3-yl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 3-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-chromen-4-one；3-(3-Oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)chromen-4-one
• CAS: 59431-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: RRINHVPKAZZHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(chromon-3-yl)-2-propene-1-one 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl (E)-4-((3R,4aS,Z)-2-(hydroxy(phenyl)methylene)-9-oxo-3-phenyl-2,4,4a,9-tetrahydro-3H-xanthen-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-甲基Enals与二烯酮之间的级联反应，可快速构建复杂的多环内酯。

  摘要：

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00533
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 zinc(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.5h， 生成 1-phenyl-3-(chromon-3-yl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-甲基Enals与二烯酮之间的级联反应，可快速构建复杂的多环内酯。

  摘要：

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00533

文献信息

• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。
• Synthesis, Spectral Studies and Antibacterial Activity of 3-(4-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-yl)chromone
  作者：Vinay Prabha Sharma、Praveen Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16377

  日期：——

  3-(4-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-yl)chromone (PHBDC) has been synthesized by reacting 1-phenyl-3-(chromon-3-yl)-2-propene-1-one (chalcone) with o-phenylenediamine. Structures of chalcone as well as PHBDC were established on the basis of elemental analysis, IR and PMR spectral studies. 3-(4-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-yl)chromone has been found to be antibacterial against bacillus bacteria some of which cause food poisoning, anthrax (a malignant boil), etc.

  通过 1-苯基-3-(色酮-3-基)-2-丙烯-1-酮（查尔酮）与邻苯二胺反应合成了 3-(4-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-基)色酮（PHBDC）。根据元素分析、红外光谱和 PMR 光谱研究，确定了查尔酮和 PHBDC 的结构。研究发现，3-(4-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-基)铬酮对引起食物中毒、炭疽（一种恶性疖肿）等疾病的一些杆菌具有抗菌作用。
• Domino Reaction to Functionalized 2-Hydroxybenzophenones from Electron-Deficient Chromones and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hong Chen、Fuchun Xie、Jian Gong、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo201384f

  日期：2011.10.21

  A base-promoted one-pot tandem reaction sequence has been developed to transform electron-deficient chromone-fused dienes 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 to functionalized 2-hydroxybenzophenones 3 under mild conditions. This domino process, which involves multiple reactions, including Michael addition/cyclization/elimination, serves as an efficient, economic, and eco-friendly method for the construction

  已经开发了碱促进的一锅串联反应序列，以在温和条件下将缺电子的色酮稠合二烯1和1,3-二羰基化合物2转变为功能化的2-羟基二苯甲酮3。这种多米诺骨牌工艺涉及多个反应，包括迈克尔加成/环化/消除反应，是一种高效，经济，环保的方法，可用于构建没有过渡金属催化剂和惰性气氛的各种2-羟基二苯甲酮支架。
• Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins with chromone-fused dienes toward enantioenriched coumarin chromone skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiurong Zheng、Yangqing Zheng、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01200b

  日期：——

  Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins and chromone-fused dienes was developed by employing a chiral squaramide, and a series of coumarin chromone skeletons were furnished in moderate to high yields (up to 99%) and stereoselectivities (up to 98 : 2 dr, 99% ee).

  3-高酰基香豆素和色酮稠合二烯的不对称迈克尔反应是通过使用手性方方酰胺开发的，并以中等至高产率（高达 99%）和立体选择性（高达 98 : 2 dr）提供了一系列香豆素色酮骨架, 99% EE)。