4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde | 213273-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-anilino-3-formylchromone；2-anilino-4-oxochromene-3-carboxaldehyde；3-formyl-2-(phenylamino)chromone；2-(N-phenyl)aminochromone-3-carbaldehyde；4H-1-Benzopyran-3-carboxaldehyde, 4-oxo-2-(phenylamino)-；2-anilino-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 213273-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: WZIRZJDPPIXKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Intramolecular low-temperature 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones: synthesis of chromano-heterocycles
  作者：Gurpinder Singh、M.P.S. Ishar、Vivek Gupta、Gurmit Singh、Mohit Kalyan、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.086

  日期：2007.5

  the reported facile intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of in-situ generated nitrone on heterocyclic systems, reactions of 2-(N-allyl/crotyl/cinnamyl-anilino)-3-formylchromones with N-phenyl-/methylhydroxylamine under comparable conditions, afford fused isoxazolidines only in low to moderate yields; the corresponding amides derived from rearrangement of in situ generated nitrones are formed as

  与已报道的在杂环体系上原位生成的硝酮的分子内分子内1,3-偶极环加成反应相反，2-（N-烯丙基/巴豆基/肉桂基-苯胺基）-3-甲酰基色酮与N-苯基-/甲基羟胺的反应在可比较的条件下，仅以低至中等的产率得到稠合的异恶唑烷；从原位生成的硝酮重排得到的相应酰胺形成为主要产物。但是，当通过在冰冷的温度下在二氯甲烷中搅拌反应物进行反应时，高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应会以高收率（80-90％）产生新颖的稠合异恶唑烷。
• Pericyclic Transformations at the Periphery of Chromen-4-one (=4H-1-Benzopyran-4-one): An Unusual Preference for a 1,5-Shift of Allylic Moieties over the Ene Reaction
  作者：Gurmit Singh、Gurpinder Singh、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1002/hlca.200390008

  日期：2003.1

  cinnamyl), which is followed by intramolecular cyclization involving the N-atom and the ester function, to give the 3-allyl-3-crotyl-, and 3-cinnamyl-substituted-1-phenyl- or 1-benzyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-diones 10a–c and 17a–c. The anticipated carbonyl–ene reaction in the 2-(N-allylanilino)-, 2-(N-crotylanilino)-, 2-(N-cinnamylanilino)-, 2-[allyl(benzyl)amino]-, 2-[benzyl(crotyl)amino]-

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N
• Regio- and stereoselective synthesis of 1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines: A microwave-accelerated intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide
  作者：Sourav Maiti、T. M. Lakshmykanth、Suman Kalyan Panja、Ranjan Mukhopadhyay、Ayan Datta、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.567

  日期：2011.7

  Regio‐ and stereoselective syntheses of tetracyclic compounds having chromone, pyrrolidine, and piperidine rings have been accomplished by an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction involving azomethine ylide. The reactions were carried out thermally as well as by irradiation with microwave. The latter process accelerates the reaction. The selectivities were investigated by density functional theory

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Effects of substituent and catalyst on the intramolecular Povarov reaction—synthesis of chromenonaphthyridines
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Koushik Sadhukhan、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.130

  日期：2012.2

  2-(N-Alkenyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde undergoes intramolecular Povarov reaction with aromatic amines in the presence of Ph3P·HClO4 to produce chromenonaphthyridine. The effects of substituent and catalyst have been studied. The substituent on the alkenyl part of aminochromone controls the mode of reaction as well as the stereochemistry of the product.

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。
• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。