3-甲酰基-6-硝基色酮 | 42059-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-甲酰基-6-硝基色酮
• 中文别名: 3-甲酰-6-硝基色酮；6-硝基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛；6-硝基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-nitro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-6-nitrochromone；6-nitro-3-formyl-chromone；6-nitro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42059-80-3
• 化学式: C₁₀H₅NO₅
• mdl: MFCD00192184
• 分子量: 219.153
• InChiKey: JBDRQGWTNRIJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161 °C (lit.)
• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914400090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-6-硝基色酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 5'-Methyl-5-(6-nitro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4,5,1',2'-tetrahydro-1H-[3,4']bipyrazolyl-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Narasimha Reddy; Thirupathi Reddy; Naveen Kumar, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-甲酰基-6-硝基色酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061

文献信息

• 一类多取代杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112876482B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明提供了一类多取代杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用，属于药物化学技术领域。所述多取代杂环衍生物为通式Ⅰ或Ⅱ所示的化合物、其药学上可接受的盐，或者溶剂化物，本发明的化合物可在蛋白酶水平上抑制mRNA去甲基化酶，用于治疗与mRNA去甲基化酶功能相关的疾病。
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Multi-component cascade reaction of 3-formylchromones: highly selective synthesis of 4,5-dihydro-[4,5′-bipyrimidin]-6(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Li Chen、Rong Huang、Xing-Han Yun、Tian-Hui Hao、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d1cc02437j

  日期：——

  5′-bipyrimidin]-6(1H)-ones (DBPMOs) 4 was constructed regioselectively in suitable to excellent yields. Moreover, intermediates 4 then underwent a novel, metal- and oxidant-free cascade reaction to produce a series of [4,5′-bipyrimidin]-6(1H)-ones (BPMOs) 5. The formation of the bipyrimidine derivatives 4–5 was enabled by the formation of five bonds and the cleavage of one bond in one pot. This protocol can be

  开发了一种通过有趣且相当复杂的多组分级联反应从 3-甲酰基色酮、2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯衍生物和脒盐酸盐构建高度官能化的双嘧啶衍生物 4 和 5 的新方案. 通过将三种底物在乙腈或 DMF 中的混合物与 Cs 2 CO 3一起回流来证明级联反应。一系列 4,5-二氢-[4,5'-联嘧啶]-6(1 H )-ones (DBPMOs) 4 被区域选择性地构建，以达到优异的产率。此外，中间体 4 随后经历了一种新型的、无金属和无氧化剂的级联反应，产生了一系列 [4,5'-联嘧啶]-6(1 H)-ones (BPMOs) 5. 联嘧啶衍生物4-5的形成是通过形成五个键并在一锅中裂解一个键来实现的。该协议可用于通过多组分一锅级联反应而不是多步反应合成功能化双嘧啶衍生物，适用于双嘧啶衍生物的组合和平行合成。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030149299A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  An osmium-assisted process for the oxidative cleavage of oxidizable organic compounds such as unsaturated organic compounds, including alkenes and olefins into aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones. The process uses a metal catalyst comprising osmium and a peroxy compound selected from the group consisting of peroxymonosulfuric acid and salts thereof to oxidatively cleave the oxidizable organic compound. In particular, the process enables aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones to be selectively produced from the corresponding mono-, 1,1-di-, 1,2-di-, tri-, or tetra-substituted olefins in a reaction that produces the result of ozonolysis but with fewer problems. The present invention further provides a process for oxidizing an aldehyde alone or with the osmium in an interactive solvent to produce an ester or carboxylic acid.

  一种以铼辅助的过程，用于氧化裂解可氧化的有机化合物，如不饱和有机化合物，包括烯烃和烯烃，生成醛、羧酸、酯或酮。该过程使用包含铼和过氧化物化合物的金属催化剂，所述过氧化物化合物选自过硫酸单酯和其盐组成的组中，以氧化裂解可氧化的有机化合物。具体而言，该过程使得能够从相应的单取代、1,1-二取代、1,2-二取代、三取代或四取代烯烃中选择性地产生醛、羧酸、酯或酮，在产生臭氧裂解结果但问题较少的反应中。本发明还提供了一种氧化醛的过程，单独或与铼在交互溶剂中产生酯或羧酸。