食用色素红色105号 | 11121-48-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 着色剂 - 食用合成色素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 食用色素红色105号
• 中文别名: 孟加拉玫瑰红；四氯四碘荧光素；细胞凋亡相关基因BCL-2；四碘四氯荧光素；大鼠促卵泡激素；孟加拉红；食用色素红色15号
• 英文名称: Rose-Bengale
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrachloro-6-(3-hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-6-oxo-xanthen-9-yl)benzoic acid；2,3,4,5-tetrachloro-6-(3-hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 11121-48-5
• 化学式: C₂₀H₄Cl₄I₄O₅
• 分子量: 973.679
• InChiKey: VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  Decomposes

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

没有可用的信息。

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毒理性

• 蛋白质结合

泪液成分包括不同种类的蛋白质，如白蛋白（虽然作为泪液成分不太常见）、乳铁蛋白和转铁蛋白，这些成分可以与罗瑟班加尔染料结合并作为扩散屏障，阻止细胞吸收染料并随后对细胞进行染色。泪膜中的溶酶体也可以与罗瑟班加尔染料结合形成沉淀物，以减少细胞的吸收。

Tear component comprising of different proteins, such as albumin (although not very common as tear component), lactoferrin, and transferrin, can bind to rose bengal dye and act as diffusion barrier to prevent dye uptake by cells and subsequent cell staining. Lysosymes in tear film can also bind to rose bengal to form precipitates to attenuate cell uptake.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

未知

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来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

玫瑰 Bengal 经胆汁排泄。

Rose bengal undergoes biliary excretion.

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吸收、分配和排泄

• 分布容积

没有可用的信息。

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来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

没有可用的信息。

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来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• RTECS号：
  LM5920000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

使用范围

食用色素红色105号为日本食用色素，在我国及其他个别国家不得使用。

概述

荧光素是一种常见的合成有机荧光化合物，在各种荧光分析中有着广泛的应用。食用色素红色105号从结构上看是荧光素苯环上的氨原子被面素取代的产物，早在超过100年前就被作为一种染料发现。由于其深红独特的颜色，它也被称作孟加拉玫瑰红。

化学性质

食用色素红色105号为紫色至红褐色颗粒或粉末，易溶于水（30g/100ml）及乙醇，难溶于硬度高的水中，并能溶于甘油、乙二醇。它不溶于油脂和乙醚。在1%的水溶液中，pH值为6.5-10，呈带蓝的红色。该色素耐光性和耐酸性较弱，但具有较好的耐热性（105℃）、耐氧化性、耐还原性，并且耐碱性和耐食盐性强。遇酸会产生沉淀。

用途

食用色素红色105号广泛用于樱桃、鱼糕、海带鱼肉卷、香肠、糕饼、鱼桦等食品中，用量为5-100ppm。此外，它还可用作医药和化妆品中的色素。

生产方法

将精制的四氯荧光素溶解在氢氧化钠溶液中，加入碘进行碘化反应，用盐酸析出后转化为钠盐，进一步浓缩而获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  食用色素红色105号 生成 azane;2,3,4,5-tetrachloro-6-(3-hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ALEKSEEV, E. G.;GUSELNIKOV, V. S.;ZAJTSEV, V. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯荧光素 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到食用色素红色105号
  参考文献：
  名称：

  Rose Bengal analogs and vesicular glutamate transporters (VGLUTs)

  摘要：

  Vesicular glutamate transporters (VGLUTs) allow the loading of presynaptic glutamate vesicles and thus play a critical role in glutamatergic synaptic transmission. Rose Bengal (RB) is the most potent known VGLUT inhibitor (K-i 25 nM); therefore we designed, synthesized and tested in brain preparations, a series of analogs based on this scaffold. We showed that among the two tautomers of RB, the carboxylic and not the lactonic form is active against VGLUTs and generated a pharmacophore model to determine the minimal structure requirements. We also tested RB specificity in other neurotransmitter uptake systems. RB proved to potently inhibit VMAT (K-i 64 nM) but weakly VACHT (K-i > 9.7 mu M) and may be a useful tool in glutamate/acetylcholine co-transmission studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.069
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 4-甲苯硫酚 在 食用色素红色105号 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1-(4-methylphenylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物和硫醇的可见光诱导硫醇加成/有氧氧化级联反应合成β-羟基亚砜

  摘要：

  已经开发了光化学硫醇加成/好氧氧化级联反应。该协议使环氧化物和硫醇的有效氧化偶联能够获得结构上有价值的β-羟基亚砜。广泛的官能团可兼容以获得中等至良好的目标产物产率。机理研究揭示了一个顺序反应途径，包括碱促进硫醇将硫醇加成环氧化物和可见光诱导的硫醚有氧氧化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01826d

文献信息

• Assessment of encapsulated dyes’ distribution in silica nanoparticles and their ability to release useful singlet oxygen
  作者：Vladimir Kabanov、David J. Press、Racheal P. S. Huynh、George K. H. Shimizu、Belinda Heyne

  DOI：10.1039/c8cc03413c

  日期：——

  Working with silica nanoparticle encapsulated BODIPY and xanthene photosensitizers, we have determined that singlet oxygen spends up to 78% of its lifetime inside the nanocarriers.

  通过与被二氧化硅纳米粒子包裹的BODIPY和占吨染料光敏剂合作，我们已经确定单线态氧在其中度过了高达78%的生命周期。

• COLORING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Living Proof, Inc.

  公开号：US20160106648A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Dyes, compositions comprising dyes and methods for using the same are provided.

  染料、包含染料的组合物以及使用这些染料的方法。
• Process for the Synthesis of 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one (Rose Bengal) and Related Xanthenes
  申请人：Singer Jamie

  公开号：US20110071217A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A new process for the manufacture of iodinated xanthenes in high purity includes a cyclization step followed by an iodination step. No extraction, chromatographic or solvent concentration steps are required, and the intermediate as well as final compounds are isolated via filtration or similar means. The process requires a single organic solvent, and the steps are completed at temperatures below 100° C. The exclusion of chloride ions, of chloride free-radicals, hypochlorite ions, or hypochlorous acid as reagents or from reagents that may generate these species in situ in the presence of oxidants, prevents undesirable impurity formation. Several new compounds have been conceived and isolated using these methods. These new compounds are also formed into new medicaments.

  一种用于高纯度碘化黄色素制造的新工艺包括一个环化步骤，然后是一个碘化步骤。不需要提取、色谱或溶剂浓缩步骤，中间体和最终化合物均通过过滤或类似手段分离。该工艺需要一种有机溶剂，并且步骤在100°C以下的温度下完成。通过排除氯化物离子、氯自由基、次氯酸根离子或次氯酸作为试剂或从可能在氧化剂存在的情况下生成这些物种的试剂中排除，防止不良杂质形成。使用这些方法已经构思并分离出了几种新化合物。这些新化合物也被制成了新药物。
• [EN] PHOTOTOXIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOTOTOXIQUES
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2005123105A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention discloses various phototoxic compounds which include a photosensitizer conjugated to a peptide or peptoid. Additionally, the invention discloses a method of making and using the various phototoxic compound. Furthermore, the invention discloses using such phototoxic compound for DNA cleavage and for causing cytotoxic effect in a biological system. Additionally, the present invention features using the phototoxic compound for treating diseases in a subject.

  本发明公开了多种光毒性化合物，其中包括与肽或peptoid共轭的光敏剂。此外，本发明还公开了一种制备和使用各种光毒性化合物的方法。此外，本发明还公开了使用这种光毒性化合物进行DNA断裂和在生物系统中引起细胞毒性效应的方法。此外，本发明还特别涉及使用这种光毒性化合物治疗主体中的疾病。
• FLTX2: A Novel Tamoxifen Derivative Endowed with Antiestrogenic, Fluorescent, and Photosensitizer Properties
  作者：Mario Díaz、Fernando Lobo、Dácil Hernández、Ángel Amesty、Catalina Valdés-Baizabal、Ana Canerina-Amaro、Fátima Mesa-Herrera、Kevin Soler、Alicia Boto、Raquel Marín、Ana Estévez-Braun、Fernando Lahoz

  DOI：10.3390/ijms22105339

  日期：——

  and Rose Bengal (RB) as source for reactive oxygen species. Our analyses demonstrate (1) FLTX2 is endowed with similar antiestrogen potency as tamoxifen and its predecessor FLTX1, (2) shows a strong absorption in the blue spectral range, associated to the NBD moiety, which efficiently transfers the excitation energy to RB through intramolecular FRET mechanism, (3) generates superoxide anions in a

  他莫昔芬是最广泛使用的雌激素受体（SERM）选择性调节剂，并且是世界上治疗雌激素受体（ER）阳性乳腺癌的第一种辅助治疗策略。尽管取得了这种成功，但他莫昔芬并非没有不良影响，这是迄今为止报道的威胁生命的最严重的疾病，它会影响子宫组织。确实，不鼓励他莫昔芬治疗有子宫癌风险的女性。最近的分子设计努力已努力开发具有抗雌激素特性但缺乏激动性子宫趋向性的他莫昔芬衍生物。其中之一是FLTX2，它是由他莫昔芬作为ER结合核心，7-硝基苯并呋喃山（NBD）作为荧光染料和玫瑰红（RB）作为活性氧源的共价结合而形成的。我们的分析表明（1）FLTX2具有与他莫昔芬相似的抗雌激素能力，其前身FLTX1（2）在与NBD部分相关的蓝色光谱范围内显示出强吸收性，从而通过分子内FRET有效地将激发能转移至RB机理，（3）在浓度和辐射时间依赖性过程中产生超氧阴离子，（4）诱导浓度和时间依赖性MCF7细胞凋亡。这些特性使FLT