香豆素 339 | 62669-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 香豆素 339
• 中文别名: 香豆素339；4-甲基-6,7,8,9-四氢-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-2-酮
• 英文名称: coumarin 339
• 英文别名: 4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one；4-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-g]quinolin-2-one
• CAS: 62669-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00051331
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PZTQNUMZYIQRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素 339 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATKINS R. L.; BLISS D. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1975-1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 香豆素 339
  参考文献：
  名称：

  Substituted coumarins and azacoumarins. Synthesis and fluorescent properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a028

文献信息

• Ultrafluorogenic Coumarin-Tetrazine Probes for Real-Time Biological Imaging
  作者：Labros G. Meimetis、Jonathan C. T. Carlson、Randy J. Giedt、Rainer H. Kohler、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201403890

  日期：2014.7.14

  developed a series of new ultrafluorogenic probes in the blue‐green region of the visible‐light spectrum that display fluorescence enhancement exceeding 11 000‐fold. These fluorogenic dyes integrate a coumarin fluorochrome with the bioorthogonal trans‐cyclooctene(TCO)–tetrazine chemistry platform. By exploiting highly efficient through‐bond energy transfer (TBET), these probes exhibit the highest brightness

  我们在可见光谱的蓝绿色区域开发了一系列新的超荧光探针，其荧光增强超过 11000 倍。这些荧光染料将香豆素荧光染料与生物正交反式环辛烯 (TCO)-四嗪化学平台相结合。通过利用高效的键合能量转移（TBET），这些探针显示出任何生物正交荧光染料所报告的最高亮度增强。可以在几秒钟内对包括癌细胞中的细胞表面受体、线粒体和肌动蛋白细胞骨架在内的多种靶标进行免清洗、荧光成像，背景信号极小，没有明显的非特异性结合，为体内传感开辟了可能性。
• Photocurable compositions
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：US10471633B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to a method for the preparation of dies for moulds for the production of tiles with three dimensional texture.

  本发明涉及一种制备用于生产三维纹理瓷砖的模具的方法。
• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15
• PROCESS USING PHOTOCURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Lamberti SPA

  公开号：EP3215339B1

  公开（公告）日：2021-08-11
• Bioorthogonal Turn-on Probes
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160121002A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  This present application relates to fluorescent tetrazine-containing compounds consisting of a single pi-system. For example, a compound of Formula (I): or a salt thereof, wherein: F is a fluorophore, L is a conjugated linker, and Tz is a substituted or unsubstituted tetrazine; wherein the linker bridges the Tz and F moieties in a single conjugated pi-system. Also provided herein are methods of using the compounds provided herein for biomedical imaging.