3-(3-oxo-3-(4-bromo-phenyl)prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-oxo-3-(4-bromo-phenyl)prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；3-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 355.188
• InChiKey: AQXAMDTXSACVFN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-3-(4-bromo-phenyl)prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(3-chromonyl)-2,3-epoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮的区域选择性环氧化

  摘要：

  分离出的二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮1a-h进行区域选择性环氧化，可单独提供可检测和可分离的环氧化物2a-h，产率高（75-86％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410323
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-oxo-3-(4-bromo-phenyl)prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel p-Functionalized Chromen-4-on-3-yl Chalcones Bearing Astonishing Boronic Acid Moiety as MDM2 Inhibitor: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Simulation Studies

  摘要：

  背景： 新型4-[3-(6/7/8-取代的4-氧代-4H-香豆素-3-基)丙烯酰基]苯硼酸衍生物（5a-h）以及其他6/7/8-取代的3-(3-氧代-3-(4-取代苯基)丙-1-烯基)-4H-香豆素-4-酮衍生物（3a-u）被设计为p53-MDM2通路抑制剂，并据报道对多种癌细胞系具有显著的细胞毒性特性。 目的： 当前项目旨在构建香豆素-4-酮-3-基查尔酮（3a-u/5a-h）的结构-抗癌活性关系。此外，对这些香豆素-查尔酮进行了对接研究，以深入了解它们与MDM2蛋白的相互作用可能性。 方法： 利用硅胶支持的HClO4（绿色路线，收率极高）制备了29种香豆素-4-酮-3-基查尔酮衍生物（3a-u/5a-h），并对四种癌细胞系（HCT116、MCF-7、THP-1、NCIH322）进行了测试。 结果： 在系列3a-u中，化合物3b表现出最高的抗癌活性（IC50值在8.6至28.4 µM范围内）对所有测试的癌细胞系都具有活性。有趣的是，对位硼酸衍生物（5b）显示出对结肠癌细胞系HCT-116的选择性抑制作用，IC50值为2.35 µM。除了MDM2抑制剂的标志性疏水相互作用外，衍生物5b在分子动力学（MD）模拟中发现与MDM2的GLN59和GLN72残基有额外的氢键作用。所有化合物对正常成纤维细胞几乎无毒。 结论： 获得了具有良好抗癌活性的新化合物，尤其是6-氯香豆素-4-酮取代硼酸衍生物5b。分子对接研究表明，作为MDM-2抑制剂，它具有良好的活性，暗示与MDM2的疏水相互作用以及氢键作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531123751

文献信息

• Synthesis of Pyrazolyl-2-pyrazolines by Treatment of 3-(3-Aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with Hydrazine and Their Oxidation to Bis(pyrazoles)
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、Ibon Alkorta、José Elguero、József Jekö

  DOI：10.1002/ejoc.200400465

  日期：2004.11

  The synthesis of several 1-acetyl-3-aryl-5-[3-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-4-yl]-2-pyrazolines 3a−3h has been accomplished by treatment of the 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen4-ones 1a−h with hydrazine hydrate in hot acetic acid. The 1acetyl-3-aryl-5-(3-chromonyl)-2-pyrazolines 2a−2f were also obtained as by-products. Oxidation of the 1-acetyl-4-pyrazolyl-2-pyrazolines 3a−3f with DDQ gave the 3(5)-aryl

  几种 1-乙酰基-3-芳基-5-[3-(2-羟基苯基)吡唑-4-基]-2-吡唑啉3a-3h的合成已通过处理3-(3-芳基-3 -oxopropenyl)chromen4-ones 1a-h 与水合肼在热乙酸中。1乙酰基-3-芳基-5-(3-色酮基)-2-吡唑啉2a-2f也作为副产物获得。用 DDQ 氧化 1-乙酰基-4-吡唑基-2-吡唑啉 3a-3f 得到 3(5)-芳基-5(3)-[3(2-羟基苯基)吡唑-4-基]吡唑 5a-5f . 2-吡唑啉环的氧化伴随着N-脱酰化。讨论了两种转化的反应机制，第一个得到了实验研究的支持
• NMR spectroscopic structure elucidation of the products of the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)- chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine
  作者：Gábor Tóth、András Simon、Tímea Gondos、Albert Lévai、József Jekö、Ferenc Andrási

  DOI：10.1002/mrc.1863

  日期：2006.9

  the unexpected formation of 10a‐aryl‐1,2,10,10a‐tetrahydrobenzo‐[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl(2‐hydroxyphenyl)‐1‐methanones. Their structure elucidation and complete 1H and 13C assignments have been performed by a combination of various one‐ and two‐dimensional NMR experiments. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯-4-酮与1,2-苯二胺的反应导致10a-芳基-1,2,10,10a-四氢苯并-[4,5]的意外形成-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基(2-羟基苯基)-1-甲酮。它们的结构解析和完整的 1H 和 13C 分配已通过各种一维和二维 NMR 实验的组合进行。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570390636

  日期：2002.11

  New 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxo-propenyl)chromen-4-ones and diazomethane. Some of these 2-pyrazolines have also been N-acylated with a mixture of anhydrous pyridine and acetic anhydride or propionic anhydride. Structures of all new compounds have been elucidated by elemental analyses, mass spectrometry, ir and nmr spectroscopic measurements

  通过3-（3-芳基-3-氧代-丙烯基）铬烯-4-酮与重氮甲烷的反应合成了新的3-芳基-4-（3-苯甲酰基）-2-吡唑啉。这些2-吡唑啉中的一些也已经用无水吡啶和乙酸酐或丙酸酐的混合物N-酰化。所有新化合物的结构已通过元素分析，质谱，IR和NMR光谱测量得以阐明。
• Skeletal Editing of Chromone-Fused Dienes to Cyclopropane by Photochemical Carbon Deletion
  作者：Shuzhong Wang、Yili Zhang、Chuyun Liang、Yue Zhang、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03317

  日期：2023.11.24

  A visible-light-driven, photocatalyst-free, air-assisted carbon cleavage of dienes was achieved. Photochemical editing of dienes via an electron donor–acceptor (EDA) complex facilitates direct access to cyclopropane derivatives. This innovative methodology creates an opportunity for the efficient access to valuable cyclopropane derivatives under mild and ambient conditions.

  实现了可见光驱动、无光催化剂、空气辅助的二烯碳裂解。通过电子供体-受体（EDA）复合物对二烯进行光化学编辑有助于直接获得环丙烷衍生物。这种创新方法为在温和的环境条件下有效获取有价值的环丙烷衍生物创造了机会。
• 10.1021/acs.orglett.4c01470
  作者：Wang, Shuzhong、Zheng, Nuowen、Deji, Cuo、Hu, Qingzhong、Wu, Xinxin、Zhan, Ruoting、Huang, Huicai、Zhang, Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01470

  日期：——

  alkylamines. The elusive enamine precursors are generated under mild conditions by photoredox catalysis, efficiently annulated by the diene, and simultaneously functionalized with two aliphatic C(sp3)–H bonds, resulting in the productive synthesis of new aromatic rings. The aromatic ring construction provides direct access to 2-hydroxybenzophenone derivatives in high yields (up to 90%). This [4π + 2σ]

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。