3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one | 55386-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Bromomethyl chromone；3-(bromomethyl)chromen-4-one
• CAS: 55386-74-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: FEVAXDMXQXLPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为新型选择性磷酸二酯酶10抑制剂的色酮衍生物。

  摘要：

  磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂作为中枢神经系统（CNS）疾病（如精神分裂症和亨廷顿氏病）的有前途的治疗剂受到了广泛关注。最近，具有新型色酮支架的命中化合物1对PDE10A表现出中等抑制作用（IC50 = 500 nM）。领先的优化方法使化合物3e的抑制活性提高（IC50为6.5 nM），选择性显着（比其他PDE高95倍），并具有良好的代谢稳定性（RLM t1 / 2 = 105分钟）集成策略（分子建模，化学合成，生物测定和共晶结构）。共晶结构信息提供了有关PDE10A催化域中3e结合模式的见解，以突出卤素和氢键对Tyr524和Tyr693的关键作用，分别导致对其他PDE的高选择性。这些新的观察结果对于合理设计用于中枢神经系统疾病的下一代PDE10抑制剂是有益的。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00024
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 草酰氯 、 硼烷 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的非天然$$ \ upalpha $$α-氨基酸衍生物的新型合成

  摘要：

  摘要已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（upalpha \） -氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，制备了2-氨基-3-（4-氧代-2-苯甲基）丙酸和2-氨基-3-（4-氧代-3-苯甲基）丙酸，两种新型色酮-氨基酸共轭物。 。此外，通过手性柱色谱法分离色酮氨基酸对映体。 图形概要  发明概述：已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（up） -氨基酸衍生物的有效方法。这些缀合物可以被认为是苯基丙氨酸的类似物，其中苯基已被色酮部分取代。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1328-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• 一类苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111548345B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一类苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有式(I)所示的结构；其中X和Y各自独立地为C或N，R1、R2、R3、R4、A和B为不同的取代基；所述化合物的结构新颖，对于磷酸二酯酶10型均表现出优异的抑制作用，且可选择性地抑制磷酸二酯酶10型，而对其他的亚型磷酸二酯酶没有或具有极其微弱的抑制作用，即本发明所述化合物可以作为磷酸二酯酶10型抑制剂进行使用，制备成为药物，治疗和/或预防由磷酸二酯酶10型引发的相关疾病，例如肺动脉高压、肺纤维化、精神分裂症等疾病；同时，本发明所述也苯并咪唑类化合物或其药学上可接受的盐可以作为荧光探针进行使用，例如在细胞成像、组织成像、活体成像等方面的应用。
• An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-<i>para</i>Rearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis of<i>cis</i>-Homopterocarpans
  作者：Krishnan Devarajan、Somasundaram Devaraj、Kalpattu K Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1246/cl.141162

  日期：2015.4.5

  Chromone-3-ylmethyl aryl ethers with unsubstituted ortho-positions have been found to undergo a novel domino [1,3]-[1,3]-rearrangement to give 4′-hydroxyhomoisoflavones under thermal conditions while the para-substituted ethers lead to 2′-hydroxyhomoisoflavones involving an O- to C-[1,3]-migration, instead of the expected Claisen rearrangement. A few cis-homopterocarpans have been synthesized using the 2′-hydroxyhomoisoflavones obtained from the thermal [1,3]-rearrangement of chromene-3-ylmethyl aryl ethers.

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。
• Chromone–deferiprone hybrids as novel MAO-B inhibitors and iron chelators for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Da-Jiang Zou、Ren-Zheng Liu、Yang-Jing Lv、Jia-Nan Guo、Miao-Liang Fan、Chang-Jun Zhang、Yuan-Yuan Xie

  DOI：10.1039/d4ob00919c

  日期：——

  can penetrate the blood–brain barrier (BBB). Additionally, it has been proved to display significant antioxidant activity and the ability to inhibit neuronal ferroptosis. More importantly, compound 25c reduced the cognitive impairment induced by scopolamine and showed significant non-toxicity in short-term toxicity assays. In summary, compound 25c was identified as a potential anti-AD agent with hMAO-B

  设计、合成了一系列色酮-去铁酮杂化物，并对其作为人单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 抑制剂进行了评估，具有铁螯合活性，可用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。大多数对h MAO-B 表现出中等的抑制活性和有效的铁螯合特性。特别是，化合物25c对h MAO-B表现出显着的选择性，IC 50值为1.58 μM，并且具有与去铁酮(pFe 3+ = 17.90)相当的有效铁螯合能力(pFe 3+ = 18.79)。分子模型和动力学研究表明25c作为非竞争性h MAO-B 抑制剂发挥作用。根据预测结果，化合物25c可以穿透血脑屏障（BBB）。此外，它已被证明具有显着的抗氧化活性和抑制神经元铁死亡的能力。更重要的是，化合物25c减少了东莨菪碱引起的认知障碍，并且在短期毒性试验中显示出显着的无毒性。总之，化合物25c被确定为一种潜在的抗 AD 药物，具有h MAO-B 抑制、铁螯合和抗铁死亡活性。
• Exploiting the Chromone Scaffold for the Development of Inhibitors of Corticosteroid Biosynthesis
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Christina Zimmer、Matthias Engel、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01609

  日期：2016.3.24

  The inhibition of corticosteroid biosynthesis could be considered as an emerging strategy to reduce their abnormally high levels, and in this framework CYP11B1 and CYP11B2 represent the most promising targets. In continuing our studies on flavonoid-like scaffolds as privileged structures in medicinal chemistry, in this paper we describe a small library of pyridyl- and imidazolylmethylchromones as potential inhibitors of these enzymes. Testing results proved that position 3 of the chromone scaffold is the most favorable for the introduction of the heme-coordinating heterocycles and, among them, the 4-imidazolyl moiety is the most convenient for the interaction with the heme iron of the selected cytochromes. A low nanomolar inhibitor of CYP11B1 (5c) was obtained) endowed with reasonable selectivity toward CYP11B2 and able to better discriminate with respect to CYP17 and CYP19.