（2R）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 | 118803-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: （2R）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸
• 中文别名: (2R)-6-氟-3.4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸
• 英文名称: (2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；(2R)-6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；(R)-6-Fluoro-4-oxochroman-2-carboxylic acid；(2R)-6-fluoro-4-oxo-2,3-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 118803-70-6
• 化学式: C₁₀H₇FO₄
• 分子量: 210.162
• InChiKey: BWXXHZKFLLLJQP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸	(+)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid	105300-40-1	C10H7FO4	210.162
  ——	(+/-)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carbonyl chloride	118803-66-0	C10H6ClFO3	228.607
  ——	(2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-N-((S)-1-phenylethyl)-2H-1-benzopyran-2-carboxamide	118803-68-2	C18H16FNO3	313.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2R）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 在 硫酸 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4R)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 （2R）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activity of 2-Substituted 6-Fluoro-2,3-dihydrospiro(4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine) 2',5'-diones.
  作者：Ryoichi UNNO、Takuji YAMAGUCHI、Toshinao USUI、Takuji KAKIGAMI、Masato FUKUSHIMA、Kuniharu MIZUNO、Yutaka BABA、Masayasu KURONO

  DOI：10.1248/cpb.42.1474

  日期：——

  4'-imidazolidine]-2',5'-diones were synthesized stereoselectively from (+)-, (-)-, and (+/-)-6-fluoro-3, 4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid [(+)-1, (-)-1, and (+/-)-1], respectively, for evaluation as new aldose reductase inhibitors. Among these compounds, the 2S,4S compounds were found to be more potent inhibitors of aldose reductase in vitro and in vivo than the corresponding 2R,4R

  由（+）-，（-）立体选择性合成旋光和外消旋的2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮。 -和（+/-）-6-氟-3、4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸[（+）-1，（-）-1和（+ / -）-1]，分别作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。在这些化合物中，发现2S，4S化合物在体外和体内是比相应的2R，4R对映异构体更有效的醛糖还原酶抑制剂。氯甲基化合物[（+）-5]在抑制大鼠晶状体白内障形成和大鼠坐骨神经中多元醇积累方面表现出强大的活性。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2022094244A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (I SR) and for treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。
• 一种非达司他关键中间体的不对称合成方法
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN113979983A

  公开（公告）日：2022-01-28

  一种非达司他关键中间体的不对称合成方法，其以6‑氟‑4‑氧代‑4H‑色烯‑2‑羧酸为原料，手性双膦配体金属络合物为催化剂，进行不对称催化氢化反应制得非达司他关键中间体，所述手性双膦配体金属络合物为手性双膦配体和金属前体原位络合生成的催化剂。本发明制备方法简单、高效、实用，使用的催化剂效率高、成本低，适宜于工业化生产。
• Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348
  作者：Yamaguchi、Miura、Usui、Unno、Matsumoto、Fukushima、Mizuno、Kondo、Baba、Kurono

  DOI：——

  日期：——