3-formylchromone 3-oxime | 61424-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-formylchromone 3-oxime
• 英文别名: 3-formylchromone oxime；4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde oxime；3-(Hydroxyiminomethyl)chromen-4-one
• CAS: 61424-75-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: MMIBNGDNUPBZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylchromone 3-oxime 在 DMAD 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Ghosh, Chandreyi; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 387 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-formylchromone 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型双恶二唑衍生物的合成、计算机分析和杀幼虫活性

  摘要：

  摘要 通过醛吖嗪和肟的缩合合成了十二种新的含有杂环和长链取代基的 2,2'-双 (1,2,4-恶二唑) 衍生物。这些化合物的计算机研究表明它们具有良好的药物相似性和药物评分。一些合成的化合物表现出中等至极好的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428023010177

文献信息

• Binary and ternary copper(II) complexes of a tridentate ONS ligand derived from 2-aminochromone-3 carboxaldehyde and thiosemicarbazide: Synthesis, spectral studies and antimicrobial activity
  作者：Magdy Shebl、M.A. Ibrahim、Saied M.E. Khalil、S.L. Stefan、H. Habib

  DOI：10.1016/j.saa.2013.06.075

  日期：2013.11

  with Cu(II) ion in the presence of a secondary ligand (L') [N,O-donor; 8-hydroxyquinoline or N,N-donor; 1,10-phenanthroline]. Characterization and structure elucidation of the prepared complexes were achieved by elemental and thermal analyses, IR, electronic, mass and EPR spectra as well as conductivity and magnetic susceptibility measurements. The EPR spin Hamiltonian parameters of some complexes were

  通过2-氨基色酮-3-甲醛与硫代氨基脲的缩合反应合成了三齿ONS供体配体HL。通过元素分析，IR，（1）H和（13）C NMR，电子和质谱分析阐明了配体的结构。配体与几种铜（II）盐（包括AcO（-），NO3（-），SO4（2-），Cl（-），Br（-）和ClO4（-）的反应产生了不同的金属配合物，反映了ClO4（-）和Br（-）阴离子的非配位或弱配位能力与AcO（-），SO4（2-），Cl（-）和NO3​​（-）阴离子的强配位能力相比。同样，使该配体在第二配体（L'）[N，O-给体； N，O，N，O，N，N，O，N，O，N，O，N，O，N，N，O，N，O，N，O，N，O，C，N，C，N，C，N，O，C，N，O，N，C，N，C，N，C，C。8-羟基喹啉或N，N供体; 1,10-菲咯啉]。通过元素分析和热分析，红外，电子，质量和EPR光谱以及电导率和磁化率测量，可以对制备的配合物进行表征和结
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• Synthesis, characterization of binary and ternary copper(II)-semicarbazone complexes: Solvatochromic shift, dipole moments and TD-DFT calculations
  作者：Omima M.I. Adly、Ali Taha、Shery A. Fahmy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.103

  日期：2019.6

  Abstract A novel semicarbazone O2N donor ligand, HL, was synthesized by condensation of 2-aminochromone-3-carboxaldehyde with semicarbazide hydrochloride. The HL ligand is allowed to react with several copper(II) salts namely: AcO–, NO3–, SO42– and Cl–, in absence and presence of secondary ligand (SCN-, 8-HQ and 1,10-phen), forming binary and ternary copper complexes. Characterization of the compounds

  摘要 通过2-氨基色酮-3-甲醛与氨基脲盐酸盐缩合合成了新型氨基脲O2N供体配体HL。在二级配体（SCN-、8-HQ 和 1,10-phen）不存在和存在的情况下，允许 HL 配体与几种铜 (II) 盐反应，即：AcO-、NO3-、SO42- 和 Cl-，形成二元和三元铜配合物。已使用各种技术对化合物进行表征，例如元素分析、磁矩、电导测量、热重分析和 FT-IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR、EPR 和质谱。HL 配体在大多数配合物中充当单阴离子 O2N 三齿，形成具有八面体和方形平面几何排列的 Cu(II) 配合物。该化合物具有发光特性；有望作为光敏材料的有趣潜在应用。基态 (µg) 和激发态 (µe) 偶极矩是通过使用 Bilot-Kawski、Lippert-Mataga 和介电常数 (Ɛ) 和折射率 (n) 的函数，从吸收光谱和荧光光谱的溶剂化变色位移估计的， Bakhs
• Synthesis, spectral, DFT calculations and biological studies of solvatochromic copper(II)‐ONS hydrazone derived from 2‐aminochromone‐3‐carboxaldehyde
  作者：Omima M.I. Adly、Ali Taha、Magdy A. Ibrahim、Shery A. Fahmy

  DOI：10.1002/aoc.5763

  日期：2020.9

  New ONS hydrazone ligand, 2‐[(2‐aminochromon‐3‐yl)methylidene]‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide, HL, was synthesized and reacted with different salts of Cu (II) ion (OAc−, NO3−, SO42− and Cl−) in absence and presence of secondary ligands (L′); 8‐hydroxyquinoline, 1,10‐phenanthroline or SCN−; to form binary and ternary Cu(II)‐chelates. The ligand and its Cu(II)‐complexes were fully characterized by analytical

  新ONS腙配体，2 - [（2- aminochromon -3-基）亚甲基] - Ñ -phenylhydrazinecarbothioamide，HL，合成并用铜的不同的盐（II）离子（OAC反应-，NO 3 -，SO 4 2 -和Cl - ）在不存在和第二配体（L'）的存在; 8-羟基喹啉，1,10-菲咯啉或SCN -; 形成二元和三元Cu（II）螯合物。通过分析，光谱，热，电导率和磁化率测量，充分表征了配体及其Cu（II）络合物。金属螯合物显示八面体，方形平面和/或扭曲的四面体排列。Coats–Redfern方程用于计算热分解阶段的动力学参数（E a，A，ΔH，ΔS和ΔG）。该化合物具有发光特性；有希望作为光敏材料的有趣潜在应用。利珀特-又贺，Bakhshiev，Kawski-Chamma-Viallet和微观溶剂极性参数和E Ť Ñ相关方法应用于对发射光谱的溶剂化变色转变到评估地面（μ克）和激发（μ
• A reinvestigation of the reactions of 3-substituted chromones with hydroxylamine. Unexpected synthesis of 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.091

  日期：2008.11

  Reactions of 3-substituted chromones (3-formylchromone, 3-formylchromone-3-oxime, and 3-cyanochromone) with hydroxylamine in alkaline medium were reinvestigated, and a proof of structures and a probable reaction pathway are presented. Syntheses of 2-aminochromone-3-carboxamide, 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one, and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione were developed.

  再次研究了3-取代的色酮（3-甲酰基色酮，3-甲酰基色酮-3-肟和3-氰基色酮）与羟胺在碱性介质中的反应，并提出了结构证明和可能的反应途径。开发了2-氨基色酮-3-羧酰胺，3-氨基-4 H-色胺[3,4- d ]异恶唑-4-酮和3-（二氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮的合成。