（2S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 | 118803-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: （2S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸
• 英文名称: (+)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；(2S)-6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylic acid；6-fluoro-4-oxodihydrochromene-2-carboxylic acid；(S)-6-Fluoro-4-oxochroman-2-carboxylic acid；(2S)-6-fluoro-4-oxo-2,3-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 118803-69-3
• 化学式: C₁₀H₇FO₄
• 分子量: 210.162
• InChiKey: BWXXHZKFLLLJQP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸 在 硫酸 氨 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-fluoro-3,4-dihydro-4-oxo-N-((S)-1-phenylethyl)-2H-1-benzopyran-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.5%的产率得到（2S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of optically active 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0488047A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  There is described a process for the preparation of optically active 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivatives as intermediates for synthesizing hydantoin compounds which shows strong inhibition to aldose reductases to cure incurable complications of diabetes. According to the process, the derivatives are prepared by fractionally recrystallizing a salt of racemic 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivative with an optically active secondary amine or diamine.

  本发明描述了一种制备光学活性的4-氧代色基-2-羧酸衍生物的方法，作为合成咪唑烷类化合物的中间体，该化合物对醛糖还原酶表现出强烈的抑制作用，可治疗糖尿病的难以治愈的并发症。根据该方法，通过用光学活性的二元胺或二胺盐对外消旋的4-氧代色基-2-羧酸衍生物进行分馏结晶来制备这些衍生物。
• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activity of 2-Substituted 6-Fluoro-2,3-dihydrospiro(4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine) 2',5'-diones.
  作者：Ryoichi UNNO、Takuji YAMAGUCHI、Toshinao USUI、Takuji KAKIGAMI、Masato FUKUSHIMA、Kuniharu MIZUNO、Yutaka BABA、Masayasu KURONO

  DOI：10.1248/cpb.42.1474

  日期：——

  4'-imidazolidine]-2',5'-diones were synthesized stereoselectively from (+)-, (-)-, and (+/-)-6-fluoro-3, 4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid [(+)-1, (-)-1, and (+/-)-1], respectively, for evaluation as new aldose reductase inhibitors. Among these compounds, the 2S,4S compounds were found to be more potent inhibitors of aldose reductase in vitro and in vivo than the corresponding 2R,4R

  由（+）-，（-）立体选择性合成旋光和外消旋的2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮。 -和（+/-）-6-氟-3、4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸[（+）-1，（-）-1和（+ / -）-1]，分别作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。在这些化合物中，发现2S，4S化合物在体外和体内是比相应的2R，4R对映异构体更有效的醛糖还原酶抑制剂。氯甲基化合物[（+）-5]在抑制大鼠晶状体白内障形成和大鼠坐骨神经中多元醇积累方面表现出强大的活性。
• 一种手性二氢色酮-2-羧酸类化合物及其衍生物的制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN113979982A

  公开（公告）日：2022-01-28

  一种手性二氢色酮‑2‑羧酸类化合物及其衍生物的制备方法和应用，所述方法为在手性金属配合物催化剂催化下I所示原料发生不对称氢化反应得到II所示手性二氢色酮‑2‑羧酸类化合物及其衍生物，本发明方法催化效率高（高达10000转化数），化学选择性和立体选择性优秀（高达100%化学选择性和99%ee的立体选择性），且具有反应条件温和、无需任何添加剂、底物适用范围广等优势，制备得到的手性二氢色酮‑2‑羧酸类化合物及其衍生物用途广泛。
• Asymmetric Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to Chromones and β-Substituted Cyclohexenones
  作者：Yuhao Mo、Qiyou Chen、Jinzhao Li、Dong Ye、Yuqiao Zhou、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05509

  日期：2023.1.20

  combination with chiral N,N′-dioxides facilitated the reaction well, revealing a close connection between the outcome of the reaction and the Lewis acidity with metal ion radii. The application of the methods was highlighted by the facile synthesis of the bioactive compounds repinotan and sarizotan.

  通过手性路易斯酸和非手性有机碱的双重催化，实现了环状 α,β-不饱和酮的高度对映选择性共轭氰化。多种色酮和β-取代的环己烯酮在温和条件下以高对映选择性高收率转化为所需的β-氰基酮衍生物。金属盐 Ce(OTf) 3和 Ba(OTf) 2与手性N , N '-二氧化物的结合很好地促进了反应，揭示了反应结果与路易斯酸度与金属离子半径之间的密切联系。生物活性化合物 repinotan 和 sarizotan 的轻松合成突出了这些方法的应用。
• 一种非达司他关键中间体的不对称合成方法
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN113979983A

  公开（公告）日：2022-01-28

  一种非达司他关键中间体的不对称合成方法，其以6‑氟‑4‑氧代‑4H‑色烯‑2‑羧酸为原料，手性双膦配体金属络合物为催化剂，进行不对称催化氢化反应制得非达司他关键中间体，所述手性双膦配体金属络合物为手性双膦配体和金属前体原位络合生成的催化剂。本发明制备方法简单、高效、实用，使用的催化剂效率高、成本低，适宜于工业化生产。