色酮-3-甲酰胺 | 52817-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 色酮-3-甲酰胺
• 英文名称: chromone-3-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide；4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxamide；4-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 52817-14-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD20542069
• 分子量: 189.17
• InChiKey: RZILYYDHUKAJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of chromone-3-carboxamide

  摘要：

  4-Hydroxycoumarin-3-carboxaldehyde (5) was obtained from chromone-3-carboxaldehyde (1) via chromone-3-carboxamide (2) and 3-aminomethylene-2H-chroman-2,4-dione (3). 3-Alkylaminomethylenechroman-2,4-diones (7,8) were obtained from the reaction of primary aliphatic amines with chromone-3-carboxamide (2). Treatment of chromone-3-carboxamide with sodium methoxide gives 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione (9). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.107
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到色酮-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487

文献信息

• Heterocycle carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020025960A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I1，可作为抗病毒药物，特别是用作抗疱疹病毒家族的药物。
• Reactions of chromone-3-carboxylic acid and chromone-3-carboxamides with cyanoacetic acid hydrazide
  作者：Mikhail Yu. Kornev、Vladimir S. Moshkin、Oleg S. Eltsov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.028

  日期：2016.1

  Chromone and chromone-3-carboxylic acid react with cyanoacetic acid hydrazide in the presence of NaOEt in boiling ethanol to form 6-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one (58–62% yields), whereas reaction between chromone-3-carboxamides and cyanoacetic acid hydrazide under the same conditions affords 1-amino-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles (50–67% yields)

  在NaOEt存在下，在沸腾的乙醇中，色酮和色酮3-羧酸与氰基乙酸酰肼反应形成6-（2-羟苯基）-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3（2H）-one（ 58–62％的产率），而色酮3-羧酰胺与氰基乙酸酰肼在相同条件下反应，可得到1-氨基-2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-铬基[4,3-b]吡啶-3-甲腈（50-67％的收率）。
• Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03937837A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids having the structural formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or acyloxy; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, fluorinated lower alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, or lower alkyl carboxylic acid; Z represents cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, or ##EQU1## wherein X represents amino, N-lower-alkylamino, hydroxylamino, N-lower-alkylhydroxylamino, ureido, piperidino, or anilino, with the proviso that when R.sub.2 represents hydrogen, Z represents cyano or ##EQU2## wherein X has the same meaning as given above; and wherein R.sub.2 and Z together may form a substituted pyrrole ring; and the corresponding non-toxic, pharmaceutically acceptable salts.

  替代的咔喃-3-羧腈、羧酰胺和羧酸，具有以下结构式：##SPC1## 其中 R.sub.1 代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或酰氧基；R.sub.2 代表氢、低烷基、氟代低烷基、烷氧羰基、羧基或低烷基羧酸；Z 代表氰基、羧基、烷氧羰基或##EQU1## 其中 X 代表氨基、N-低烷基氨基、羟基氨基、N-低烷基羟基氨基、脲基、哌啶基或苯胺基，但当 R.sub.2 代表氢时，Z 代表氰基或##EQU2## 其中 X 的含义与上述相同；且其中 R.sub.2 和 Z 可以共同形成取代的吡咯环；以及相应的非毒性、药学上可接受的盐。
• Ring Transformation of Chromone-3-Carboxamide under Nucleophilic Conditions
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.5935/0103-5053.20130220

  日期：——

  The chemical reactivity of chromone-3-carboxamide was studied towards a series of nitrogen and carbon nucleophiles. Treatment of carboxamide with some primary amines gave chromane-2,4-diones. Condensation of carboxamide with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine and hydroxylamine hydrochloride afforded chromenopyrazoles and chromenoisoxazole, respectively. Reaction of carboxamide with guanidine hydrochloride

  研究了色酮-3-羧酰胺对一系列氮和碳亲核试剂的化学反应性。用一些伯胺处理羧酰胺，得到苯并吡喃-2,4-二酮。羧酰胺与水合肼，苯基肼和羟胺盐酸盐的缩合分别提供了色诺吡唑和色诺异恶唑。羧酰胺与盐酸胍，氰基胍和硫脲的反应导致环转化，生成色吡啶。还研究了羧酰胺对乙二胺，邻苯二胺，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚的化学行为。从羧酰胺与一些碳亲核试剂的反应中分离出多种产物。
• Studies on the chemical reactivity of 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile towards some 3-substituted chromones: synthesis of some novel pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.011

  日期：2013.8

  A simple and convenient synthesis of a novel series of pyrido[1,2-a]benzimidazoles was efficiently achieved from the condensation reactions of 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile (1) with some 3-substituted chromones, chromone-3-carboxylic acids, chromone-3-carboxamides, ethyl chromone-3-carboxylates and chromone-3-carbonitriles. Reaction of compound 1 with 2-aminochromone-3-carboxaldehydes produced

  1 H-苯并咪唑-2-基乙腈（1）与某些3-取代的色酮，色酮-3-羧基的缩合反应可有效地简单，方便地合成一系列新的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物酸，苯甲酸酯-3-甲酰胺，苯甲酸酯-3-羧酸盐和苯甲酸酯-3-甲腈。化合物1与2-氨基色酮-3-羧醛的反应产生2-氨基-3-（1H-苯并咪唑-2-基）铬诺[2，3- b ]吡啶。还讨论了反应机理和光谱数据。