3-(benzoylhydrazonomethyl)chromone | 68101-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(benzoylhydrazonomethyl)chromone
• 英文别名: N′-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide；N'-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide；N'-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]benzohydrazide；3-carbaldehyde chromone benzoyl hydrazone；4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde benzoylhydrazone；N-[(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 68101-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: KZWVAKKUDLOWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzoylhydrazonomethyl)chromone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003526.98678.6e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzoylhydrazonomethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Rare Earth Complexes with 3-Carbaldehyde Chromone-(Benzoyl) Hydrazone: Synthesis, Characterization, DNA Binding Studies and Antioxidant Activity

  摘要：

  一种新配体3-醛基色酮-(苯甲酰)脎(L)通过3-醛基色酮和苯甲酰肼的缩合反应被制备。通过元素分析,摩尔电导率,质谱, 1H NMR谱图, UV-vis 光谱,荧光光谱以及红外光谱等手段表征了四种稀土化合物的结构。在紫外光照射下, Sm(III)配合物显示红色荧光, 并且研究了固体状态下 Sm(III) 配合物和不同溶液的荧光性质。此外, 通过电子吸收光谱, 荧光光谱,溴化乙锭竞争实验,碘离子猝灭实验,盐效应以及粘度测定等方法研究了配体及其配合物的 DNA 键合性质。实验结果表明所有化合物可以通过嵌插方式与 DNA结合。 此外,配体和配合物的体外抗氧化活性通过超氧自由基和羟基自由基清除方法得以测定。稀土配合物被发现拥有强大的抗氧化活性,好于配体单独的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0561-0

文献信息

• 3-Formylchromones: Potential antiinflammatory agents
  作者：Khalid M. Khan、Nida Ambreen、Uzma Rasool Mughal、Saima Jalil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.065

  日期：2010.9

  3-formylchromone (1) and its derivatives 2–24 and evaluation of their potential antiinflammatory activities is reported here. These compounds were characterized by 1H NMR, EI MS, IR, and UV spectroscopic techniques and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated by using various in vitro and in vivo assay models for antiinflammatory activity and their effects were compared with known standard

  -3-甲酰（的合成和表征1）及其衍生物2 - 24其潜在的抗炎活性的和评价此处报告。这些化合物通过1 H NMR，EI MS，IR和UV光谱技术和元素分析进行​​表征。通过使用各种体外和体内测定模型评估合成的化合物的抗炎活性，并将其作用与已知的标准药物（如阿司匹林和消炎痛）进行比较。在所有测试的化合物，1，2，5，6，9，14，16 - 19，21 - 23，显示出有前途的抗炎活性。 结果和比吸收率已在本报告中进行了讨论。
• 一种色酮联噁二唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN113563321A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种色酮联噁二唑化合物及其制备方法和应用，该制备方法将中间体F与二(乙酰氧基)碘苯加入至二氯甲烷中进行反应，得到色酮联噁二唑化合物。本发明提出了一种新的色酮联噁二唑化合物及其制备方法，克服了传统方法毒性大，制备成本高的缺点，得到的新型结构的色酮联噁二唑啉化合物在新药研究中具有广泛的研究前景。
• Diastereoselective one-pot synthesis of novel ABCD-fused chromeno[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Eleni Dimitriadou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A. Tsoleridis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos Kontogiorgis、George E. Kostakis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.031

  日期：2014.5

  products was accomplished by 1D and 2D NMR experiments and confirmed by X-ray crystallographic analysis. Full assignment of all 1H and 13C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved. The reaction mechanism is also discussed. In addition, eight chromenopyrazolopyridine derivatives were tested for possible biological activity (antioxidant and lipid peroxidation inhibition).

  已经描述了涉及色酮化学的一个新方面，其导致一锅合成功能化的新型ABCD稠合的苯并吡喃并吡咯并吡啶。该合成涉及色酮-3-苯甲酰hydr与异氰化物和乙炔二羧酸酯的多组分反应，从而形成了包含三个立体异构中心的新型复合四环苯并吡喃酮衍生物。产物的结构阐明是通过1D和2D NMR实验完成的，并由X射线晶体学分析证实。全部分配1 H和13明确地实现了13 C NMR化学位移。还讨论了反应机理。此外，测试了八种苯并吡唑并吡啶衍生物的可能的生物学活性（抗氧化剂和脂质过氧化抑制作用）。
• 一种荧光增强型铝离子检测荧光探针NMA及其制备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN116496240A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种荧光增强型铝离子检测荧光探针NMA及其制备方法和应用，该所述铝离子检测荧光探针NMA以色酮‑3‑甲醛和苯甲酰肼为荧光基团，通过简单的缩合反应制备希夫碱型荧光探针NMA，其结构如下式I所示。本发明的铝离子检测荧光探针NMA合成步骤简单，原料易得，而且对铝离子拥有很强的选择性，响应时间快，络合后可见的明显荧光增强以及低检出限。
• Design and syntheses of novel N′-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide as inhibitors of cyanobacterial fructose-1,6-/sedoheptulose-1,7-bisphosphatase
  作者：Qi-Dong Tu、Ding Li、Yao Sun、Xin-Ya Han、Fan Yi、Yibamu Sha、Yan-Liang Ren、Ming-Wu Ding、Ling-Ling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.003

  日期：2013.6

  Cyanobacterial fructose-1,6-/sedoheptulose-1,7-bisphoshatase (Cy-FBP/SBPase) is an important target enzyme for finding inhibitors to solve harmful algal bloom (HAB). In this study, as potential inhibitors of Cy-FBP/SBPase, a series of novel chromone-connecting benzohydrazone compounds (Novel N'-((4-oxo-4H-chromen-3-yl) methylene) benzohydrazide) were designed and synthesized. Their inhibitory activities against Cy-FBP/SBPase were further examined in vitro. Some of these compounds, such as f6-f8, f11, f12 and f16, exhibit higher inhibitory activities (IC50 = 11.2-16.1 mu M), especially, the compound f7 was identified as the most potent inhibitor with IC50 value of 11.2 mu M. The probable binding-mode of compound f7 was further analyzed carefully by molecular docking methods. These results indicate that compound f7 could be used as a lead compound for further optimization and might have potential to be developed as a new algicide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.