(RS)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 482378-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (RS)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxybut-3-enyl)-chromen-4-one；3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)chromone；3-(1-Hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；3-(1-hydroxybut-3-enyl)chromen-4-one
• CAS: 482378-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SCYQEBJWBDMFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on modified ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 色酮-3-甲醛 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到(RS)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  高铈 (IV) 硝酸铵：一种用于合成高烯丙醇的新型试剂

  摘要：

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.248

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)chromone
  作者：Partha Karmakar、Tarun Ghosh、Debasish Chakrabarty、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/030823408x314437

  日期：2008.4

  Zn-induced allylation of chromone-3-carbaldehyde 1 produces 3-(1-hydroxy-3-butene-1-yl)chromone 2, which gives back 1 on treatment with formalin under acidic conditions, and reacts differently towards nitrogenous nucleophiles.

  Zn 诱导的铬酮-3-甲醛 1 的烯丙基化反应生成 3-（1-羟基-3-丁烯-1-基）铬酮 2，在酸性条件下用福尔马林处理后又生成 1，并对含氮亲核物产生不同的反应。
• First Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active Uracil and Chromen-4-one Substituted Homoallylic Alcohols: An Entry into Chiral Pool
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Satwinder Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-2002-32966

  日期：——

  Optically active uracil and chromen-4-one substituted homoallylic alcohols were obtained from the corresponding racemic alcohols by Pseudomonas cepacia lipase catalyzed transesterification in high enantiomeric ratio (E) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过头孢假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应，从相应的外消旋醇中得到了具有光学活性的尿嘧啶和色烯-4-酮取代的均质烯丙基醇，其对映体比率高达（E）。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active heterocyclic homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00743-7

  日期：2002.12

  A chemoenzymatic methodology has been developed using indium-mediated allylation of heterocyclic aldehydes under aqueous conditions followed by Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed enantioselective acylation of racemic homoallylic and homopropargylic alcohols in organic media. It is observed that the lipase immobilized on ceramic particles (PS-C Amano II) catalyzes the resolution in a highly enantioselective

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。