4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone | 151726-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 151726-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: NIIBZCZQVFIMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-4 H-色烯-3-缩氨基硫脲的Ru(II)羰基复合物的合成、光谱/电化学表征、DNA/蛋白质结合研究和生物活性测定

  摘要：

  4-oxo-4 H -chromene-3-carbaldehyde thiosemicarbazones ( C1 - C4 ) 的四种 Ru(II) 羰基配合物被合成并通过光谱技术表征。配体与金属离子的配位行为通过求解代表性配合物C4 的单晶 X 射线结构得到证实，其中配体通过色酮环的 C2 碳、偶氮甲碱氮和硫醇硫。与 DNA 和蛋白质的相互作用显示了复合物的良好结合特性。针对细菌和真菌菌株测试了复合物的抗微生物作用，观察到了显着活性。此外，对 A549 和 MCF-7 细胞系的 MTT 测定表明合成复合物的细胞毒性潜力，在类似的实验条件下克服了顺铂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120470
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 色酮-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲zone固定的水溶性单金属和双金属Cu（ii）配合物：类酶活性，生物分子相互作用，抗癌性和实时活细胞毒性。

  摘要：

  CuCl 2 ·2H 2 O与在末端N上含–H或–CH 3取代基的色酮硫代半碳杂配体反应生成单金属Cu（II）配合物[Cu（HL1）Cl 2 ]（1）和[Cu（HL2）Cl 2 ]（2），而双金属Cu（II）络合物[Cu（μ-Cl）（HL3）] 2 Cl 2（3），[Cu（μ-Cl）（HL4）] 2 Cl 2（4）和[当–C 2 H 5时，获得Cu（μ-Cl）（L5）] 2（5），-C 6 H 11或-C 6 H 5取代基分别存在于配体中。使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，EPR，质量和TGA研究对复合物进行表征。单晶X射线衍射证实了中性单金属和双金属双金属配合物的结构，并且它们在Cu（II）离子周围呈现出扭曲的方形锥体形状。用分光光度法检测了配合物1-5的儿茶酚酶模拟活性，结果表明除5以外的所有配合物均具有将3,5-二叔丁基儿茶酚（3,5-DTBC）氧化为3,5-的能力。二叔丁基醌（3

  DOI：

  10.1039/d0dt01309a

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of some copper(II) complexes containing 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.008

  日期：2018.2

  Abstract Four new water soluble chromone appended copper(II) complexes of the type [Cu(L)Cl] were synthesized from CuCl2·2H2O and 3-formylchromone-4N-substituted thiosemicarbazones (HL1–HL4). Characterization of the compounds was done by using analytical and spectral techniques such as elemental analyses, IR, UV–Visible, EPR and Mass spectrometry, which confirmed their formation. Single crystals suitable

  摘要用CuCl2·2H2O和3-甲酰基色酮-4N取代的硫代半氨基甲酮（HL1-HL4）合成了四种新的[Cu（L）Cl]型水溶性色酮附加铜（II）配合物。通过使用元素分析，IR，UV-Visible，EPR和质谱等分析和光谱技术对化合物进行表征，从而证实了它们的形成。对于络合物[Cu（L4）Cl]，获得了适用于X射线衍射的单晶，其中配体以三齿一元ONS供体的方式配位。这些化合物通过插层牢固地结合到CT-DNA（小胸腺DNA）上。进行了BSA（牛血清白蛋白）和HSA（人血清白蛋白）结合研究，以检查化合物与蛋白质的结合能力，并且发现淬灭机理是静态的。通过三维（3D）荧光实验进一步证实了蛋白质微环境变化的发生。复合物的DNA切割实验表明，该复合物在没有任何外部试剂的情况下切割了超螺旋DNA pBR322。该复合物已显示出对选定类型的细菌（即金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，金黄色葡萄球菌，副伤寒沙门氏菌
• Thiosemicarbazone(s)-anchored water soluble mono- and bimetallic Cu(<scp>ii</scp>) complexes: enzyme-like activities, biomolecular interactions, anticancer property and real-time live cytotoxicity
  作者：Nithya Balakrishnan、Jebiti Haribabu、Ananda Krishnan Dhanabalan、Srividya Swaminathan、Sijia Sun、Dya Fita Dibwe、Nattamai Bhuvanesh、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d0dt01309a

  日期：——

  spectrometry study was carried out for complexes 1–4 in the presence of 3,5-DTBC. The phosphatase-like activity of 1–5 was also investigated using 4-nitrophenylphosphate (4-NPP) as a model substrate. All the complexes exhibited excellent phosphatase activity in DMF-H2O medium. The complexes displayed significant biomolecular interactions and antioxidant potential. Complex 3 showed good interaction with apoptotic

  CuCl 2 ·2H 2 O与在末端N上含–H或–CH 3取代基的色酮硫代半碳杂配体反应生成单金属Cu（II）配合物[Cu（HL1）Cl 2 ]（1）和[Cu（HL2）Cl 2 ]（2），而双金属Cu（II）络合物[Cu（μ-Cl）（HL3）] 2 Cl 2（3），[Cu（μ-Cl）（HL4）] 2 Cl 2（4）和[当–C 2 H 5时，获得Cu（μ-Cl）（L5）] 2（5），-C 6 H 11或-C 6 H 5取代基分别存在于配体中。使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，EPR，质量和TGA研究对复合物进行表征。单晶X射线衍射证实了中性单金属和双金属双金属配合物的结构，并且它们在Cu（II）离子周围呈现出扭曲的方形锥体形状。用分光光度法检测了配合物1-5的儿茶酚酶模拟活性，结果表明除5以外的所有配合物均具有将3,5-二叔丁基儿茶酚（3,5-DTBC）氧化为3,5-的能力。二叔丁基醌（3
• Diosgenin derivatives developed from Pd(<scp>ii</scp>) catalysed dehydrogenative coupling exert an effect on breast cancer cells by abrogating their growth and facilitating apoptosis <i>via</i> regulating the AKT1 pathway
  作者：S. Dharani、G. Kalaiarasi、M. Ravi、N. Sathan Raj、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/d2dt00514j

  日期：——

  Pd(ii) chromone Schiff base complex catalysed the dehydrogenative coupling of diosgenin and the obtained derivatives induced apoptosis by inhibiting AKT1 signaling pathway in breast cancer cells.

  Pd（II）铬酮席夫碱配合物催化了薯蓣甙的脱氢偶联反应，所得的衍生物通过抑制AKT1信号通路在乳腺癌细胞中诱导细胞凋亡。
• Synthesis, spectroscopic/electrochemical characterization, DNA/Protein binding studies and bioactivity assays of Ru(II) carbonyl complexes of 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde thiosemicarbazones
  作者：G. Kalaiarasi、S. Dharani、S. Rex Jeya Rajkumar、Werner Kaminsky、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120470

  日期：2021.9

  Four Ru(II) carbonyl complexes of 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde thiosemicarbazones (C1-C4) were synthesized and characterized through spectroscopic techniques. The coordination behaviour of the ligands to the metal ion was confirmed by solving the single crystal X-ray structure of a representative complex C4, in which the ligand showed coordination via the C2 carbon of the chromone ring, the azomethine

  4-oxo-4 H -chromene-3-carbaldehyde thiosemicarbazones ( C1 - C4 ) 的四种 Ru(II) 羰基配合物被合成并通过光谱技术表征。配体与金属离子的配位行为通过求解代表性配合物C4 的单晶 X 射线结构得到证实，其中配体通过色酮环的 C2 碳、偶氮甲碱氮和硫醇硫。与 DNA 和蛋白质的相互作用显示了复合物的良好结合特性。针对细菌和真菌菌株测试了复合物的抗微生物作用，观察到了显着活性。此外，对 A549 和 MCF-7 细胞系的 MTT 测定表明合成复合物的细胞毒性潜力，在类似的实验条件下克服了顺铂的活性。
• Palladium-mediated C–O bond activation of benzopyrone in 4-oxo-4<i>H</i>-chromone-3-carbaldehyde-4(<i>N</i>)-substituted thiosemicarbazone: synthesis, structure, nucleic acid/albumin interaction, DNA cleavage, antioxidant and cytotoxic studies
  作者：A. Shanmugapriya、G. Kalaiarasi、M. Ravi、H. A. Sparkes、P. Kalaivani、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/d1nj04076f

  日期：——

  Palladium ion-mediated C–O activation at the C2 carbon of the benzopyrone moiety of 3-formylchromone-4(N)-substituted thiosemicarbazone (HL1–4) has been observed in square-planar palladium(II) complexes. All the complexes were characterised by IR, electronic, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI mass spectroscopy. Further, the structure of complex 3 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction studies, which

  在方形平面钯 ( II ) 配合物中观察到钯离子介导的 C-O 活化在 3-甲酰基色酮-4( N )-取代的缩氨基硫脲 ( HL 1-4 )的苯并吡喃酮部分的 C2 碳上。所有配合物均通过红外光谱、电子光谱、1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI 质谱进行表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了配合物3的结构，这揭示了使用硫醇硫和吡唑氮 N(1) 原子的配体与钯 ( II ) 离子的一价双齿配位。复合物的结合能力 ( 1–4) 与小牛胸腺 (CT-DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 通过 UV-Vis 和荧光光谱进行了研究。此外，该复合物在不添加任何外部试剂的情况下切割超螺旋 DNA pBR322。对复合物的抗氧化活性进行了测试，发现它们表现出显着的活性。针对 MCF-7、A549、NCI-H460、L132 细胞系研究了复合物的细胞毒性性质，并证明了对癌细胞的显着生长抑制。使用倒置相差显微镜和