5-oxohexanal | 505-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxohexanal
• 英文别名: 5-keto-1-hexanal；5-oxo-hexylaldehyde
• CAS: 505-03-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UCAQDIQSNVAWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Ketenes. IV. Reactions of Ketenes with Ketene O,N-Acetals and Ketene N,N-Acetals¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a007
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Borane-Mediated Aldol Cycloreduction of Monoenone Monoketones:  Diastereoselective Formation of Quaternary Centers
  作者：Ryan R. Huddleston、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo020629f

  日期：2003.1.1

  Exposure of monoenone monoketones to catecholborane in THF at ambient temperature results in tandem 1,4-reduction-aldol cyclization. For aromatic and heteroaromatic enones, six-membered cyclic aldol products are formed in excellent yield with high levels of syn diastereoselectivity. Five-membered ring formation proceeds less readily, but the yield of cyclized product is improved through introduction

  在环境温度下将单烯酮单酮暴露于THF中的邻苯二酚硼烷中会导致串联1,4-还原-醛醇环化。对于芳族和杂芳族烯酮，以优异的收率和高水平的非对映选择性形成了六元环状羟醛产物。五元环的形成较不容易进行，但通过引入Rh（I）盐可提高环化产物的收率。
• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。
• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• A New Chemoselective Base-Mediated Protection/Deprotection Method for Aldehydes
  作者：Darren J. Dixon、Mark S. Scott、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1055/s-2003-42470

  日期：——

  wide range of aldehydes was efficiently protected as pyrrole carbinol derivatives by direct addition of lithium pyrrolate in THF at -78 °C. The protection is chemoselective towards aldehydes over ketones and the O-lithiated, O-protonated or O-silylated carbinols may be used to block the aldehyde from nucleophilic and basic reagents at low temperatures. Mild, basic deprotection using DBU, NaOMe or TBAF

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。