5-oxoheptanal | 74327-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxoheptanal
• 英文别名: 5-oxo-heptanal；1,5-Heptandion
• CAS: 74327-34-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DGCBTMCXHXNPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84.5 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxoheptanal 在 samarium diiodide 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成级联反应：在 Averufin 的形式合成中的应用

  摘要：

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500559

文献信息

• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylnitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Manfred Dietz、Lothar Weber

  DOI：10.1055/s-1987-27904

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl Compounds via Michael-Addition of Deprotonated Enamines and Allylamines to 2-(N-Methylanilino) acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a onepot, three component, coupling reaction is described. Is consists of the reaction of a homoenolate anion and an enol cation equivalent with subsequent alkylation of an acyl-anion equivalent. Hence the methodology of Umpolung is used in a threefold manner within the reaction sequence.

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。
• THERAPEUTIC ISOXAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20090062252A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides a compound of formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B) enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  该发明提供了一种式I的化合物：其中A1、A2、A3、R1、X、Y和B具有本文所描述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是单胺氧化酶B（MAO-B）酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍非常有用。
• Transaminase Triggered Aza-Michael Approach for the Enantioselective Synthesis of Piperidine Scaffolds
  作者：James Ryan、Mindaugas Šiaučiulis、Andrew Gomm、Beatriz Maciá、Elaine O’Reilly、Vittorio Caprio

  DOI：10.1021/jacs.6b07024

  日期：2016.12.14

  molecules by incorporating a key enzymatic step into the synthesis. Herein, we describe a general biocatalytic approach for the enantioselective preparation of 2,6-disubstituted piperidines starting from easily accessible pro-chiral ketoenones. The strategy represents a new biocatalytic disconnection, which relies on an ω-TA-mediated aza-Michael reaction. Significantly, we show that the reversible enzymatic

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。
• Benzoxazine and benzothiazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20050113368A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to novel antidiabetic, hypolipidemic, antiobesity and hypocholesterolemic compounds of formula (I) their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them, to a process for preparing such compounds. More particularly, the present invention relates to novel alkyl carboxylic acids of the general, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them, to a process for preparing such compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of the compounds of formula (I), novel intermediates, processes for their preparation, their use in the preparation of the above said compounds and their use as antidiabetic, hypolipidemic, antiobesity and hypocholesterolemic compounds.

  本发明涉及公式（I）的新型抗糖尿病、降脂、抗肥胖和降胆固醇化合物及其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和包含它们的药学上可接受的组合物，以及制备这些化合物的方法。更具体地说，本发明涉及一般的烷基羧酸及其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和包含它们的药学上可接受的组合物，以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及公式（I）化合物的制备方法、新型中间体的制备方法、以及它们在制备上述化合物和作为抗糖尿病、降脂、抗肥胖和降胆固醇化合物的用途。