[1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride | 16649-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride
• 英文别名: FesalenCl
• CAS: 16649-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClFeN₂O₂
• 分子量: 357.599
• InChiKey: CCGOPFBLYSQQJV-SNTCFBDDSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride 在 water 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)]
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的光学活性配合物。第3部分。铁（III）与水杨醛衍生的四齿席夫碱的配合物

  摘要：

  铁（III）的五坐标络合物已经通过四价席夫碱配体制备，该配体是通过将2摩尔的水杨醛与1摩尔的C-取代的二胺缩合而获得的。它们是中性高自旋铁（III）在某些情况下可以结晶为二聚体的物种。取决于结晶的溶剂和顶端阴离子配体的性质。水杨醛的苯环上的取代基。和二胺。提出了一种基于红外光谱的区分单体和单体结构的新标准。仅在一种情况下，使用氰化物配体获得了阴离子低旋转物种。讨论了将碱加成至五坐标复合物以形成六坐标加合物的因素，以及四方席夫碱配体的构象方面。

  DOI：

  10.1039/dt9770000339
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  血红素和非血红素催化剂的催化性能比较研究：金属卟啉与金属席夫碱

  摘要：

  一系列铁和锰卟啉在介孔位置具有2-氯苯基，苯基和4-甲氧基苯基和包括N，N'-双（水杨基）亚乙基二胺，N，N'-双金属茂铁（Mn和Fe-salens）的催化活性和氧化稳定性，N'-双（5-氯水杨基亚乙基）乙二胺和N，N'-双（2,4-二羟基水杨亚基）乙二胺用于高碘酸四正丁基铵（TBAP）和四正丁基铵氧烷氧化烯烃（TBAO）已被调查和比较。尽管金属卟啉相对于席夫碱配合物显示出增加的催化活性，但是前者没有提供比后者明显的催化优势。此外，在反应条件下，席夫碱配合物的氧化稳定性相当或稍高。此外，尽管TBAO和TBAP的氧化能力差异很大，但对于使用的血红素和非血红素催化剂，其催化活性和氧化稳定性的顺序却观察到相似的模式。在苯乙烯的ɑ位引入甲基会导致其反应性增加，这表明在这些催化体系中，电子效应比空间效应占主导地位。

  DOI：

  10.1002/aoc.3967
• 作为试剂：
  描述：

  环亮氨酸 在 [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对生物启发的氨基酸氧化

  摘要：

  该研究报告了Fe（III）催化的一系列一系列无环（α-氨基异丁酸，α-（甲基氨基）异丁酸，丙氨酸，正缬氨酸和2-氨基丁酸）的氧化脱羧和脱氨反应的动力学和机理。 1-氨基环丙烷-1-羧酸，1-氨基-1-环丁烷羧酸，1-氨基环戊烷羧酸和1- aminocyclohexanecarboxylicacid），使用过氧化氢的氨基酸，吨丁基过氧化氢，亚碘酰苯，中号氯过苯甲酸，并peroxomonosulphate作为氧化剂在75％DMF–25％水溶剂混合物中。复合模型[Fe IV O（SALEN）] •+（SALENH 2：N，N如先前报道，通过Fe III（SALEN）Cl和H 2 O 2在CH 3 CN中于278 K的反应生成了'-双（水杨基亚乙基二胺）。这种方法为我们提供了高价位的含氧铁离子，其稳定性足以确保直接观察与氨基酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2013.02.007

文献信息

• Green oxidation of alkenes in ionic liquid solvent by hydrogen peroxide over high performance Fe(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、ALI MOHAMMADI、REZA SANDAROOS

  DOI：10.1007/s12039-014-0619-7

  日期：2014.5

  hydrogen peroxide in the presence and absence of ethylmethyl imidazolium chloride (EMIM) ionic liquid as solvent. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their homogeneous analogue. Catalytic performance of the complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Additionally, ion liquid solvent

  制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法对其进行了表征。在存在和不存在作为溶剂的乙基甲基咪唑氯化物（EMIM）离子液体的情况下，将络合物用于通过30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常显示出比其均相类似物高得多的催化性能。还发现配合物的催化性能与所用的席夫碱配体密切相关。另外，离子液体溶剂有效地改善了所有催化性能。最后，使用异质复合物2-L 4将反应扩展到不同的烯烃。在所有烯烃中，含π的吸电子基团和反方向显示出较低的氧化趋势。 制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并将其用于30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常表现出更高的催化性能。
• Iron(III)–salen ion catalyzed s-oxidation of l-cysteine and s-alkyl-l-cysteines by H2O2: Spectral, kinetic and electrochemical study
  作者：Periyakaruppan Karuppasamy、Dharmaraj Thiruppathi、Muniyandi Ganesan、Thangamuthu Rajendran、Seenivasan Rajagopal、Veluchamy Kamaraj Sivasubramanian

  DOI：10.1016/j.poly.2018.11.019

  日期：2019.2

  s-pro- l -cys) catalyzed by iron(III)–salen (salen = N,N′-bis(salicylidene)ethylenediaminato) complexes in aqueous CH3CN proceeds through Michaelis–Menten kinetics. The rate constant (k) values correlate well with Hammett σ constants, which gives the positive reaction constant (ρ = 1.5–1.9) value. The CV of oxoiron(IV)-salen ion shows a clear oxidation peak at 1.28 V in 0.1 M phosphate buffer (PB) solution

  摘要铁（III）-salen催化l-半胱氨酸和s-烷基-l-半胱氨酸（s-met-l-cys，s-et-l-cys和s-prol-cys）的H2O2氧化（III） salen = CH3CN水溶液中的N，N'-双（水杨基）亚乙基二氨基）络合物通过Michaelis-Menten动力学进行。速率常数（k）值与Hammettσ常数具有很好的相关性，从而得到正反应常数（ρ= 1.5-1.9）。在0.1 M磷酸盐缓冲液（PB）溶液中，使用0.1 M高氯酸叔丁基铵（TBAP）作为辅助电解质，在266 K下，氧杂铁（IV）-沙仑离子的CV在1.28 V处显示出清晰的氧化峰。反应速率为对1-半胱氨酸中存在的烷基链的长度，pH和介质的溶剂组成高度敏感。计算的结合常数值（Kf）在117–613 M-1之间，表明在Salen配体中带有供电子取代基的铁（III）-salen络合物比带有吸电子取代基的铁（III）
• 一种希夫碱铁化合物、其制备方法及其作为催 化剂的应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN107033193B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明提供了一种希夫碱铁化合物、其制备方法及其作为催化剂的应用，本发明提供的希夫碱铁化合物具有式(I)所示结构，其中，Y为1,2‑乙烷基或1,2‑丙烷基；R为‑H、卤素和烷基中的一种。本发明提供的希夫碱铁化合物具有NNOO四齿配位能力，从而形成一个金属活性中心结合位点，可以得到四配位希夫碱铁催化剂。本发明将所述希夫碱铁化合物用于催化丙交酯和己内酯的开环聚合，催化活性非常高，同时对外消旋丙交酯具有相当的选择性，提高了聚合产物微观链结构的规整性。实验表明，本发明提供的方法制备聚乳酸的得率可达90％，聚己内酯的得率可达96％。当丙交酯为外消旋丙交酯时，得到的聚乳酸的立体规整度(Pm)可达0.60。
• Air-Stable Salen–Iron Complexes: Stereoselective Catalysts for Lactide and ε-Caprolactone Polymerization through <i>in Situ</i> Initiation
  作者：Ranlong Duan、Chenyang Hu、Xiang Li、Xuan Pang、Zhiqiang Sun、Xuesi Chen、Xianhong Wang

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01766

  日期：2017.12.12

  iron(III) chloride complexes based upon Schiff base framework have been synthesized and characterized by mass spectra, elemental analysis, and X-ray crystallography. These bench-stable complexes were for the first time capable as highly efficient catalysts for lactide and ε-caprolactone polymerization in the presence of propylene oxide (PO), greatly surpassing conventional aluminum analogies. Electron-withdrawing

  合成了一系列基于席夫碱骨架的氯化铁（III）配合物，并通过质谱，元素分析和X射线晶体学进行了表征。这些稳定的配合物首次在环氧丙烷（PO）的存在下成为丙交酯和ε-己内酯聚合反应的高效催化剂，大大超越了常规的铝类似物。吸电子取代基以及升高的温度提高了活性，而水杨醛部分上的庞大基团异常地产生了相同的作用，而刚性主链则阻碍了反应性。通过调节配体主链和取代基，可以获得从等规链到等规链的聚丙交酯策略。通过1 H，13 C和二维（2-D）NMR表征对聚合物进行2 Cl）分析。
• Reactions of Chloroiron(III) Schiff Base Complexes with Superoxide Ion in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Takayuki Matsushita、Hiroshi Kono、Mitsuru Nishino、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1246/bcsj.55.2581

  日期：1982.8

  A series of monomeric chloroiron(III) complexes with the quadridentate or quinquedentate Schiff bases such as N,N′-disalicylideneethylenediamine or bis[3-(salicylideneamino)propyl]amine react with superoxide ions, O2−, in dimethyl sulfoxide to give the corresponding μ-oxo dimers. The polymeric chloroiron(III) complexes with the polymeric (oligomeric) Schiff bases derived from 5,5′-methylenedisalicylaldehyde

  一系列单体氯亚铁 (III) 与四齿或五齿希夫碱（如 N,N'-二水杨基乙二胺或双[3-（水杨基氨基）丙基]胺）在二甲亚砜中与超氧离子 O2- 反应，得到相应的μ-氧代二聚体。聚合氯铁 (III) 与衍生自 5,5'-亚甲基水杨醛和三胺的聚合（低聚）席夫碱络合物与二甲亚砜中的 O2- 反应生成含氧络合物，可能是双氧加合物 FeIII-O2-。吸收光谱和极谱测量表明了这一点。