4-methyl-N-(3-phenoxybenzylidene)benzenesulfonamide | 1160052-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenoxybenzylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1160052-38-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: LVHBHMVKKFDBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别麦芽酚 、 4-methyl-N-(3-phenoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-N-((3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)(3-phenoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希型反应简明对映选择性合成非蛋白质α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1039/d2cc04909k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 间苯氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3-phenoxybenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于八面体的氧化还原分子筛M -PKU-1（M  = Cr，Fe）：一种新型的双中心固体酸催化剂，用于非均相催化的Strecker反应

  摘要：

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.05.030

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Guanidine Organocatalyst for the Asymmetric Mannich-Type Reaction between α-Isothiocyanato Imide and Sulfonyl Imines
  作者：Xiaohong Chen、Shunxi Dong、Zhen Qiao、Yin Zhu、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002571

  日期：2011.2.25

  A highly efficient bisguanidine organocatalyst has been developed for the asymmetric Mannich‐type reaction of α‐isothiocyanato imide with N‐Ts‐protected imines (Ts=tosyl, see scheme). A series of aromatic, α,β‐unsaturated, heteroaromatic, and aliphatic imines can be converted into the desired α,β‐diamino acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivities (up to >95:5 d.r

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。
• A<i>N,N′</i>-Dioxide-Copper(II) Complex as an Efficient Catalyst for the Enantioselective and Diastereoselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Aldimines
  作者：Deju Shang、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900118

  日期：2009.4.6

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff base 1 has been developed by using the N,N′‐dioxide L‐CuII complex as a catalyst. Various optically active anti‐α,β‐diamino acid esters were obtained in good yields with up to 96:4 d.r. and 97 % ee. This straightforward method features a low catalyst loading and mild reaction conditions.

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。
• (3+2) Annulation of 4‐Acetoxy Allenoate with Aldimine Enabled by AgF‐Assisted P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Jinlong Qian、Lijin Zhou、Rouxuan Peng、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.202315188

  日期：2024.1.2

  AgF is capable of converting the enolate-phosphonium zwitterion into a novel silver enolate-fluorophosphorane species, which enables the development of (3+2) annulation of 4-acetoxy allenoate and aldimine via P(III)/P(V) catalysis. The proof-of-concept study has demonstrated that the silver enolate moiety offers an alternative approach to realize an asymmetric variant merely by the introduction of

  AgF 能够将烯醇化鏻两性离子转化为新型烯醇化银氟正膦物质，从而能够通过 P(III)/P(V) 催化形成 4-乙酰氧基联烯酸和醛亚胺的 (3+2) 成环反应。概念验证研究表明，烯醇银部分提供了一种仅通过引入额外的手性 PyBox 配体即可实现不对称变体的替代方法。