(E)-cinnamyl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 4-cyanobenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RTVLWYNFFVUFKV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-cinnamyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用C，N，O和S亲核试剂的无金属，区域和立体选择性合成线性（E）-烯丙基化合物

  摘要：

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00862

文献信息

• Catalytic Semireduction of Internal Alkynes with All-Metal Aromatic Complexes
  作者：Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Cañeque、Yanlan Wang、Pascal Retailleau、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1002/cctc.201500729

  日期：2015.10

  A simple catalytic method involving all‐metal aromatic frameworks as precatalysts ensures an efficient route to (Z)‐alkenes. Aromatic triangular palladium clusters were used to reduce internal alkynes without any trace of the formation of alkane side products. These trinuclear complexes provide a catalytic system that parallels the activity and selectivity of their best mononuclear peers, and the catalyst

  一种简单的催化方法，其中包含全金属芳族骨架作为预催化剂，可确保获得通往（Z）烯烃的有效途径。芳族三角钯簇被用于还原内部炔烃，而没有任何痕量的烷烃副产物形成。这些三核配合物提供了一种催化系统，可与它们最好的单核对等体的活性和选择性相提并论，并且该催化剂可能通过互补机制起作用。
• Metal-Free, Regio- and Stereoselective Synthesis of Linear (<i>E</i>)-Allylic Compounds Using C, N, O, and S Nucleophiles
  作者：Xiaojun Huang、Brandon Fulton、Kana White、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00862

  日期：2015.6.5

  acetates and derivatives were synthesized by an efficient two-step protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording the linear (E)- isomer as the sole adduct. This process tolerates several functional groups including halogen-containing molecules, and it is general for weak oxygen, carbon, nitrogen, and sulfur

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。