dodecyl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 4-Cyanobenzoic acid, dodecyl ester
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: HBZNFSKEIJSFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 4-cyanobenzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到dodecyl 4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel biphenyl-substituted 1,2,4-oxadiazole ferroelectric liquid crystals: synthesis and characterization

  摘要：

  两个新颖的不对称取代的1,2,4-噁二唑系列，即R.Ox.C*Cn化合物已合成并表征。使用光学活性的(S)-(+)-甲基3-羟基-2-甲基丙酸酯在分子中引入手性中心。通过Suzuki偶联反应制备的联苯基团直接连接到噁二唑核心的C-5位置。对相行为的调查显示，具有苄基团在噁二唑核心一端的系列表现出1D正交液晶-A相，而具有十二烷基柔性端链的第二个系列在广泛的温度范围内展现出正交液晶-A和倾斜手性液晶-C (SmC*)相。液晶-C相展示了铁电(FE)极化开关。讨论了这些化合物的液晶热稳定性在与连接到手性中心的烷氧基端链长度的对称性和柔韧性领域内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.26
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 对氰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到dodecyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel biphenyl-substituted 1,2,4-oxadiazole ferroelectric liquid crystals: synthesis and characterization

  摘要：

  两个新颖的不对称取代的1,2,4-噁二唑系列，即R.Ox.C*Cn化合物已合成并表征。使用光学活性的(S)-(+)-甲基3-羟基-2-甲基丙酸酯在分子中引入手性中心。通过Suzuki偶联反应制备的联苯基团直接连接到噁二唑核心的C-5位置。对相行为的调查显示，具有苄基团在噁二唑核心一端的系列表现出1D正交液晶-A相，而具有十二烷基柔性端链的第二个系列在广泛的温度范围内展现出正交液晶-A和倾斜手性液晶-C (SmC*)相。液晶-C相展示了铁电(FE)极化开关。讨论了这些化合物的液晶热稳定性在与连接到手性中心的烷氧基端链长度的对称性和柔韧性领域内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.26

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。