4-氨基羰基硫代苯甲酸 | 4989-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基羰基硫代苯甲酸
• 英文名称: 4-carbamothioylbenzoic acid
• CAS: 4989-36-0
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD09044819
• 分子量: 181.215
• InChiKey: GVEVKAIAOIRIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  375.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基羰基硫代苯甲酸 以49%的产率得到2-(4-Carboxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-arylthiazole derivatives and pharmaceutical composition thereof

  摘要：

  提供用于治疗痛风或高尿酸血症的药物组合物，含有一种新分类化合物，即2-芳基噻唑衍生物，作为活性成分。本发明中的2-芳基噻唑衍生物由以下式（I）表示：其中Ar是未取代或取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基或苯基；X是氢原子、烷基或可保护的羧基，Y是氢原子、烷基或可保护的羟基或羰基。此外，提供了包括在2-芳基噻唑衍生物中的新化合物及其药用盐。

  公开号：

  US05614520A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到4-氨基羰基硫代苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotective effects of hydrogen sulfide-releasing N-methyl-d-aspartate receptor antagonists mediated by intracellular sulfane sulfur

  摘要：

  硫化氢（H₂S）对生物体产生多种生物效应，范围从细胞毒性到细胞保护。

  DOI：

  10.1039/c4md00180j

文献信息

• A Mild and Versatile Synthesis of Thioamides
  作者：P. Arunachalam、K. Mahammed、V. Jayashankara、N. Premsai Rai、K. Mohana Raju

  DOI：10.1055/s-0029-1217711

  日期：2009.9

  Aliphatic and aromatic nitriles react with thioacetic acid in the presence of calcium hydride to give the corresponding thioamides in good to excellent yields. The examples studied include haloaryl nitriles in which the halogen is facile towards S N Ar reactions under other conditions.

  脂肪族和芳香族腈在氢化钙存在下与硫代乙酸反应，以良好到极好的收率得到相应的硫代酰胺。研究的例子包括卤代芳基腈，其中卤素在其他条件下容易发生 SN Ar 反应。
• Identification of Thiazoyl Guanidine Derivatives as Novel Antifungal Agents Inhibiting Ergosterol Biosynthesis for Treatment of Invasive Fungal Infections
  作者：Issei Kato、Yuuta Ukai、Noriyasu Kondo、Kohei Nozu、Chiaki Kimura、Kumi Hashimoto、Eri Mizusawa、Hideki Maki、Akira Naito、Makoto Kawai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00883

  日期：2021.7.22

  antifungal agents, which inhibit a novel target enzyme in the ergosterol biosynthesis pathway. Structure–activity relationship development and property optimization by reducing lipophilicity led to the discovery of 6h, which showed potent antifungal activity against Aspergillus fumigatus in the presence of serum, improved metabolic stability, and PK properties. In the murine systemic A. fumigatus infection

  侵袭性真菌感染 (IFIs) 是致命的感染，但治疗选择有限。由于副作用、药物相互作用、不利的药代动力学特征和新出现的耐药真菌，现有药物的临床疗效并不令人满意。因此，开发具有新机制的抗真菌药物是当务之急。在此，我们报告了新型芳基胍抗真菌剂，其抑制麦角甾醇生物合成途径中的新型靶酶。通过降低亲脂性的构效关系发展和性质优化导致了6h的发现，其在血清存在下显示出对烟曲霉的有效抗真菌活性，提高了代谢稳定性和 PK 特性。在小鼠全身A. fumigatus感染模型，6 小时表现出与伏立康唑相当的抗真菌功效 ( 1e )。此外，由于麦角甾醇生物合成途径中新靶点的抑制作用，6h显示出对耐唑类烟曲霉的抗真菌活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing capsaicin derivatives
  作者：Mingxiang Gao、Jinyu Li、Cunbin Nie、Beibei Song、Lin Yan、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.031

  日期：2018.5

  CAP and alleviating its irritating effects, a series of H2S-releasing CAPs were designed and synthesized by combining capsaicin and dihydro capsaicin with various hydrogen sulfide donors. The resulting compounds were evaluated their TRPV1 agonist activity, analgesic activity, anticancer activities, H2S-releasing ability, and gastric mucosa irritation. Biological evaluation indicated that the most active

  典型的TRPV1激动剂辣椒素（CAP）是辣椒中的主要活性成分，具有促进健康的作用。但是，其使用受到生物利用度低和刺激性高的限制。在这项研究中，为了提高CAP的活性并减轻其刺激性，通过将辣椒素和二氢辣椒素与各种硫化氢供体结合，设计并合成了一系列的H 2 S释放CAP。评价所得化合物的TRPV1激动剂活性，镇痛活性，抗癌活性，H 2 S释放能力和胃粘膜刺激性。生物学评估表明，最活跃的化合物B 9含有5-（4-羟苯基）-3 H-1,2-二硫基-3-硫酮作为H 2 S供体，具有比镇定化合物CAP更好的镇痛活性，并在测试细胞系上显示出更强的细胞毒性作用。此外，优选的化合物B 9减少了由CAP引起的大鼠胃粘膜刺激。值得注意的是，该衍生物的改善的性能与其释放H 2 S的能力有关。
• [EN] NOVEL SULFONATE-BASED TRIMEBUTINE SALTS<br/>[FR] NOUVEAUX SELS DE TRIMÉBUTINE À BASE DE SULFONATE
  申请人：GICARE PHARMA INC

  公开号：WO2013134869A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present description relates to compounds of Formula I (A+ X-), a diastereoisomer, an enantiomer, or a mixture thereof, pharmaceutical composition comprising same and uses thereof for gastrointestinal endoscopic and medical imaging applications, and for the treatment of visceral pain: Where R1 and R2 are as defined herein

  本描述涉及式I化合物（A+ X-），其对映异构体、对映体或其混合物，包含相同化合物的药物组合物以及用于胃肠内窥镜和医学成像应用，以及用于治疗内脏疼痛的用途：其中R1和R2如本文所定义。
• Heterocycle‐bridged and Conformationally Constrained Retinoids: Synthesis of 4‐(7,8,9,10‐Tetrahydro‐7,7,10,10‐tetramethyl‐4 <i>H</i> ‐benzo[6,7]chromeno‐ [4,3‐ <i>d</i> ]thiazole‐2‐yl)benzoic Acid
  作者：Navid Lamei、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/cjoc.201090325

  日期：2010.10

  Retinoids are a class of synthetic and natural compounds structurally related to retinoic acid. In a search for discovery of a new class of heterocycle‐bridged and conformationally constrained retinoids, here we report the synthesis of 4‐(7,8,9,10‐tetrahydro‐7,7,10,10‐tetramethyl‐4H‐benzo[6,7]chromeno[4,3‐d]thiazole‐2‐yl)benzoic acid (10) starting from 5,6,7,8‐tetrahydro‐5,5,8,8‐tetramethylnaphthalen‐2‐ol

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。