2-(4-氰基苯基)苯并噻唑 | 17930-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4'-cyanophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)benzo[d]thiazole；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzonitrile；2-(4-Cyanophenyl)benzothiazole
• CAS: 17930-02-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: FOURLJNIFQPOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯并噻唑 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  El-Arab, Elham Ezz; El-Said; Amine, Egyptian Journal of Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 967 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(((2-mercaptophenyl)imino)methyl)benzonitrile 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以0.089 g的产率得到2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Efficient 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles and bisbenzothiazoles by condensation of 2-aminithiophenol with aldehydes under mild conditions
  作者：Behrooz Maleki、Davood Azarifar、Seyede Fateme Hojati、Hojat Veisi、Mostafa Gholizadeh、Hafezeh Salehabadi、Mona Khodaverdian Moghadam

  DOI：10.1002/jhet.462

  日期：2011.3

  2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine efficiently catalyzed the condensation reactions between 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes to afford 2‐arylbenzothiazolles in good‐to‐excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy work up, and isolation are notable features of this method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪可有效催化2-氨基苯硫酚与芳族醛的缩合反应，从而以优异的产率获得2-芳基苯并噻唑。简单温和的反应条件，使用廉价的催化剂，易于后处理和分离是该方法的显着特征。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles via direct condensation between in situ generated 2-aminothiophenol from disulfide cleavage and carboxylic acids
  作者：Felipe L. Coelho、Leandra F. Campo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.078

  日期：2017.6

  In this work we describe a simple and efficient general methodology for 2-arylbenzothiazole preparation employing disulfides and carboxylic acids. The reaction is promoted by tributylphosphine that acts both in disulfide bond cleavage and as activating agent for coupling with carboxylic acids. The reaction scope was studied using bis(2-aminophenyl)disulfide and different carboxylic acids with donor/withdrawing

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。
• 一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108623495A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在惰性气体保护下，溶剂中，在镍催化剂及配体，金属锌，及添加剂作用下，将氰基化试剂与卤代芳烃或卤代杂芳烃反应即可。本发明提供的制备方法，使用廉价易得的镍催化剂和配体，能温和、高效地实现将卤代芳烃或卤代杂芳烃特别是能将廉价易得但反应低活性的氯代芳烃或氯代杂芳烃与毒性较小的氰基化试剂反应，制备得到芳香腈或杂芳香腈类化合物。本发明的制备方法不仅具有操作简捷、温和、高效等优点，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性等特征。