methyl (9Z,12Z,15S,16S)-15-bromo-16-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate | 271780-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,12Z,15S,16S)-15-bromo-16-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate
• CAS: 271780-34-8
• 化学式: C₁₉H₃₃BrO₃
• 分子量: 389.373
• InChiKey: YSHDRAKFJMTTNW-VUNVLDGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,12Z,15S,16S)-15-bromo-16-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 15R,16S-epoxy-octadeca-9Z,12Z-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基-C18脂肪酸对映体的制备及其抗稻瘟病菌活性

  摘要：

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00486-4
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸甲酯 在 1,4,8,11-四硫杂环十四烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Lipase PS 、 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (9Z,12Z,15S,16S)-15-bromo-16-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 15-Epoxy-a-linolenic Acids and Their Anti-Rice Blast Fungus Activities

  摘要：

  By the action of NBS in aq. DME, alpha-linolenic acid was oxidized to 15-bromo-16-hydroxy-alpha-linolenic acid in 35% conversion yield. The bromohydrin was treated with lipase-PS and vinyl acetate to give the resolved acetate and bromohydrin. (15S,16R)- and (15R,16S)-Epoxy-alpha-linolenic acids were prepared from the corresponding resolved products. A comparison of anti-rice blast fungus activities showed that an unnatural epoxide is stronger than the natural epoxide.

  DOI：

  10.3987/com-99-s147

文献信息

• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• Preparation of Optically Active 15-Epoxy-a-linolenic Acids and Their Anti-Rice Blast Fungus Activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Takayuki Ishimatu、Masahiro Hoshikawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.3987/com-99-s147

  日期：——

  By the action of NBS in aq. DME, alpha-linolenic acid was oxidized to 15-bromo-16-hydroxy-alpha-linolenic acid in 35% conversion yield. The bromohydrin was treated with lipase-PS and vinyl acetate to give the resolved acetate and bromohydrin. (15S,16R)- and (15R,16S)-Epoxy-alpha-linolenic acids were prepared from the corresponding resolved products. A comparison of anti-rice blast fungus activities showed that an unnatural epoxide is stronger than the natural epoxide.