1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 | 29681-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: p-fluorobenzoylacetone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione；4-(fluorobenzoyl)acetone；p-Fluorbenzoylaceton；1-(4-fluorophenyl)-1,3-butanedione；1-(4-fluorophenyl)butan-1,3-dione
• CAS: 29681-98-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD00463139
• 分子量: 180.179
• InChiKey: GEFZIAWNHFKQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0 to 49.0 °C
• 沸点：
  117°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  318nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温且干燥环境下使用最佳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(10H-phenothiazin-10-yl)-2,6-bis(4-(p-tolyloxy)phenyl)pyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Functional Aromatic Polyethers: Polymers with Tunable Chromogenic and Fluorogenic Properties

  摘要：

  This paper describes the preparation and chemical modification of pyranone-based aromatic polyethers to yield polymers that contain pyrylium rings, which permit the design of high performance materials with "a la carte" chromogenic and fluorescence behavior. These materials can be used for innovative applications such as luminescent converter (LUCO) materials for hybrid light-emitting diodes (LEDs) or the preparation of selective chromogenic and fluorogenic sensing materials for the preparation of sensing devices. The fluorescence emission maxima of polyether films ranged from 514 to 561 nm, allowing the future development of LUCO-LED devices. Moreover, the interaction of polyether films with different amines leads to color changes and variations in the intensity and emission maxima of fluorescence, which permits the development of amine sensing materials.

  DOI：

  10.1021/ma101106a
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的缩醛构建苯环合成高度取代的联芳基化合物

  摘要：

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01277

文献信息

• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。
• Direct Route to 1,3-Diketones by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Acetylacetone
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303872

  日期：2013.12.23

  Man up your magnesium! By employing a MgCl2/Et3N system, aryl diketones can be generated from the Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of acetylacetone with aryl bromides (see scheme). The method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures, since only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed.

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176961A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-imidazo[1,5-a]pyrirnidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176960A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrirnidine-3-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。

表征谱图