N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯 | 32981-85-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
• 中文别名: (2R,3S)-N-苯甲酰基-3-苯异丝胺酸甲酯；紫杉醇侧链S5；(2R,3S)-3-苯基异丝胺酸乙酯；(2R,3S)-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯；紫杉醇侧链4；(2R,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝胺酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；(2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester；methyl (2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate；(2R,3S)-Methyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 32981-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UYJLJICUXJPKTB-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183℃
• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

应用领域中，(2R,3S)-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯属于一种酯类有机物，可用作医药中间体。

Bz-RS-iSer(3-Ph)-OMe（化合物2）是一种紫杉醇衍生物，在低细胞毒性下能抑制HSV复制周期，并阻断Vero细胞的有丝分裂。此外，它还影响M-MSV诱导的肿瘤大小，并通过抑制PHA诱导的T淋巴细胞增殖而调控免疫应答。

该物质为纯白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-(4-methyl benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 lipase PS-C M_. miehei 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。
• Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutical active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220245A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention features polymeric biomaterials formed by nucleophilic addition reactions to conjugated unsaturated groups. These biomaterials may be used for medical treatments.

  这项发明涉及通过亲核加成反应形成的聚合生物材料。这些生物材料可以用于医疗治疗。
• Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening
  作者：Carlo Bonini、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c39940002767

  日期：——

  The first route to the side chain of Taxol and Taxotere, employing asymmetric epoxidation (AE) of trans-cinnamyl alochol and a new highly regio- and stereo-selective opening to the epoxide ring with MgBr2, is described.

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。
• Antagonizing NOD2 Signaling with Conjugates of Paclitaxel and Muramyl Dipeptide Derivatives Sensitizes Paclitaxel Therapy and Significantly Prevents Tumor Metastasis
  作者：Yi Dong、Suhua Wang、Chunting Wang、Zihua Li、Yao Ma、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01704

  日期：2017.2.9

  A noncleavable paclitaxel (PTX) and N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine (MDP) derivative conjugate, 22 (DY-16-43), and its analogues were prepared and characterized as antagonists of NOD2 signaling. This conjugate enhanced the antitumor and antimetastatic efficacy of PTX in Lewis lung carcinoma (LLC) tumor-bearing mice. This work first describes a molecular strategy that enables the sensitization

  制备了不可裂解的紫杉醇（PTX）和N-乙酰基村m - 1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）衍生物共轭物22（DY-16-43），及其类似物，并被表征为NOD2信号转导的拮抗剂。该缀合物增强了PTX在Lewis肺癌（LLC）荷瘤小鼠中的抗肿瘤和抗转移功效。这项工作首先描述了一种分子策略，该策略能够通过拮抗NOD2炎症信号来增强化学疗法的反应，并建议将NOD2拮抗剂作为治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的潜在辅助药物。