甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 | 144541-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
• 英文名称: methyl (2S,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2S,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；methyl (2S,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 144541-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UYJLJICUXJPKTB-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3(S)-(-)-(N-Benzoylamino)-2(S)-hydroxy-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of dihydroisoxazoles using N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a049
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2r,3s)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 甲基叔丁基醚 、 Pseudomonas fluorescens(P) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学手性的方法，使用4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮作为掩蔽的缩聚合成的羟羰基阴离子的手性苯基异丝氨酸酯

  摘要：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮的阴离子与外消旋的N-（叔丁氧羰基）-苯基甘氨酸的阴离子之间的醛醇加合物在温和的碱性条件下伴随异构化和开环裂解，生成外消旋的二肽N-Boc-苯基异丝氨酸-缬氨酸酸水解后依次进行酯化反应和N-苯甲酰化反应生成的甲酯，可分离出N-苯甲酚-3-苯基异丝氨酸甲酯的1：4顺式/反非对映异构体混合物，主要的抗外消旋体由荧光假单胞菌的脂肪酶分解（ P）使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到相应的手性苯基异丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88490-0

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids Using the Claisen and Curtius Rearrangements
  作者：Sukbok Chang、Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang

  DOI：10.1055/s-2005-922793

  日期：——

  Highly enantioselective and facile synthesis of α-hydroxy-β-amino acids has been achieved using the Claisen and Curtius rearrangements as key reactions. Chiral allylic alcohols were employed, which can be prepared by asymmetric catalysis in both E- and Z-forms; both anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids have been synthesized.

  使用 Claisen 和 Curtius 重排作为关键反应已经实现了 α-羟基-β-氨基酸的高度对映选择性和简便合成。采用手性烯丙醇，可通过不对称催化制备E-和Z-型；已经合成了抗和顺-α-羟基-β-氨基酸。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• 一种紫杉醇侧链及其类似物的合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN111718309B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种如式(f)所示的紫杉醇侧链((4S，5R)‑3‑苯甲酰基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑苯基‑5‑恶唑啉羧酸)及其类似物的合成方法，以肉桂醛为原料，经环氧化、甲酯化、氨解、酯解、缩合、构型翻转和缩合及水解等一系列反应合成得到紫杉醇侧链((4S，5R)‑3‑苯甲酰基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑苯基‑5‑恶唑啉羧酸)及其类似物。本发明同时在后处理操作方面进行了优化，具有反应时间短，产率高，手性选择好，适合工业化生产等优点。
• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。
• Asymmetric synthesis of taxol arid taxotère side chains by enolate hydroxylation
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Yves Sancéau

  DOI：10.1139/v96-066

  日期：1996.4.1

  We report an asymmetric synthesis of the taxol and taxotere side chains by hydroxylation of enolates derived from N-substitued methyl 3-amino-3-phenyl propionate with the oxodiperoxymolybdenum (pyridine) (hexamethyl phosphoric triamide) complex (MoOPH). Key words: taxol and taxotere side chains, hydroxylation.

  我们报告了紫杉醇和紫杉酚侧链的不对称合成，通过羟基化衍生自 N-取代的 3-氨基-3-苯基丙酸甲酯的烯醇与氧代二过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）复合物（MoOPH）。关键词：紫杉醇和紫杉醇侧链，羟基化。