(2S,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸 | 7309-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2S,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 7309-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: HYJVYOWKYPNSTK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a054
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)isoxazolidinone 在 palladium dihydroxide 高氯酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Nitrone−Ketene Acetal Based Synthesis of (2S,3S)-N-Benzoyl- and N-Boc-phenylisoserine

  摘要：

  A novel, nitrone-ketene acetal based approach to enantiopure (2S,3S)-N-benzoyl- and N-boc-phenylisoserine has been realized. The convergent approach, which involves the intermediacy of isoxazolidinones, proceeds in up to 59% overall yield and requires only three operations from the starting nitrones.

  DOI：

  10.1021/jo971009v

文献信息

• A convenient one-pot approach to Paclitaxel (Taxol) side chain via 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and N -benzoylbenzyl imines
  作者：Jiajun Sheng、Huan Chang、Yu Qian、Mingliang Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.054

  日期：2018.5

  An efficient cascade approach to α-hydroxy-β-amino acid derivatives is reported, which goes through a 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and N-benzoylbenzyl imines and followed by hydrolysis under acidic conditions. This is the first example of using N-benzoylbenzyl imine as dipolarophile for 1,3-dipolar cycloaddition with carbonyl ylide, which provides a direct and convenient access for

  报道了一种有效的级联方法，用于α-羟基-β-氨基酸衍生物，其通过羰基化合物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成，然后在酸性条件下水解。这是使用N-苯甲酰基苄基亚胺作为双极性亲和剂与羰基内酯进行1，3-偶极环加成反应的第一个实例，这为紫杉醇侧链及其衍生物的一锅法合成提供了直接便捷的途径。
• An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain
  作者：Birgit Wilding、Alicja B. Veselá、Justin J. B. Perry、Gary W. Black、Meng Zhang、Ludmila Martínková、Norbert Klempier

  DOI：10.1039/c5ob01191d

  日期：——

  acylases, lipases, and reductases, mostly featuring the enantioselective, enzymatic step early in the reaction pathway. Here, nitrile hydrolysing enzymes, namely nitrile hydratases and nitrilases, are investigated for the enzymatic hydrolysis of two different sidechain precursors. Both sidechain precursors, an openchain α-hydroxy-β-amino nitrile and a cyanodihydrooxazole, are suitable for coupling to

  紫杉醇（紫杉醇）是一种广泛用于癌症治疗的抗微管药。通过偶联N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸侧链连接到浆果赤霉素III核心结构上。紫杉醇侧链的前体先前已经使用酰化酶，脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，其主要特征在于在反应途径的早期具有对映选择性，酶促步骤。在此，研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶对两种不同侧链前体的酶促水解作用。两种侧链前体，即开链α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接偶联至浆果赤霉素III。针对它们在两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体的水解中的活性和选择性，筛选了一系列广泛的腈水解酶和腈水合酶。
• A Practical and Stereoselective Synthesis of Taxol Side Chain
  作者：Zhongqiang Zhou、Xingguo Mei

  DOI：10.1081/scc-120016314

  日期：2003.1.4

  Abstract A practical and efficient synthesis of taxol C-13 side chain from cheap and easily available starting material is described.

  摘要 描述了一种从廉价易得的原料中实用有效地合成紫杉醇 C-13 侧链的方法。
• Synthesis of α-hydroxy-β-amino acids from chiral cyanohydrins
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Rachel D. van Rijn、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00206-6

  日期：1996.6

  (-)-(R,E)-2-hydroxy-3-pentenenitrile 1, obtained by R-oxynitrilase catalyzed addition of HCN to 2-butenal, was shown to be an excellent chiral starting material for the synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids of high enantiomeric and diastereomeric purity. The synthesis of N-benzyl (S)-isoserine 7a and (2S,3S)-isoallothreonine 7b, as well as N-benzoyl (2S,3S)-3-phenylisoserine 14 is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (-)-(R,E)-2-羟基-3-戊烯腈 1 是通过 R-氧腈合酶催化的 HCN 加成到丙烯醛上而得到的，可作为合成具有高对映体和双对映体纯度的 α-羟基-β-氨基酸的优秀手性起始材料。本文报道了 N-苄基 (S)-异丝氨酸 7a 和 (2S,3S)-异白氨酸 7b，以及 N-苯甲酰 (2S,3S)-3-苯基异丝氨酸 14 的合成。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd。
• A PRACTICAL AND EFFICIENT SYNTHESIS OF TAXOL C-13 SIDE CHAIN
  作者：Zhongqiang Zhou、Xingguo Mei、Junli Chang、Daijun Feng

  DOI：10.1081/scc-100107008

  日期：2001.1

  A practical and efficient synthesis of taxol C-13 side chain from cheap and easily available starting material is described.

  描述了一种从廉价且容易获得的起始材料实际有效合成紫杉醇 C-13 侧链的方法。