(R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 144494-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 3-(benzamido)-3-phenylpropanoate；methyl (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoate；(R)-β-homophenylglycine；methyl (3R)-3-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 144494-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MZWHJSCEBUEVLY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  490.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (4S,5S)-5-methyl-2,4-diphenyl-4H-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cardillo, Giuliana; Tolomelli, Alessandra; Tomasini, Claudia, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 1, p. 155 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基-3-苯基丙酸 在 1-{(S)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：对映体纯的β-氨基酸的有机催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502003

文献信息

• Fluorinated β²- and β³-Amino Acids: Synthesis and Inhibition of α-Chymotrypsin
  作者：Andrew Abell、Victoria Peddie、Markus Pietsch、Karen Bromfield、Robert Pike、Peter Duggan

  DOI：10.1055/s-0029-1218743

  日期：2010.6

  synthesis of a series of α-fluorinated β²- and β³-amino acid derivatives is described. Stereoselective fluorination at the α-carbon of the β³-amino acids was achieved by deprotonation with lithium diisopropylamide followed by treatment with N-fluorobenzenesulfonimide. Fluorination of β²-amino acids employed the chiral auxiliary (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone. The α-fluorinated amino acids and their non-fluorinated

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂
• First Asymmetric Synthesis of a 6-Alkoxy-5,6-dihydro-1,3-oxazine:  A Promising Enantioselective Route to β-Amido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Loïc Toupet、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol991326j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The 1,3-oxazine route to enantiopure beta-amido aldehydes was investigated. Heterocycloaddition of the N-acyl imine 1 with (R)-O-vinylpantolactone provided the stable dihydroxazine 4c. High diastereocontrols were observed when using Yb(fod)3-catalyzed or SnCl4-mediated conditions, thus leading after quantitative hydrolysis to (R)-N-benzoyl-3-phenylpropanal with >98% ee.

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。
• Kinetic Resolution of <i>N-</i>Acyl-β-Lactams via Benzotetramisole-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis
  作者：Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja2058633

  日期：2011.9.7

  The first nonenzymatic kinetic resolution of β-lactams has been achieved. Alcoholysis of their N-aroyl derivatives in the presence of a simple chiral acyl transfer catalyst, benzotetramisole, produces β-amino acid derivatives with excellent enantioselectivity.

  β-内酰胺的第一个非酶动力学分辨率已经实现。在简单的手性酰基转移催化剂苯并四甲醚的存在下，它们的 N-芳酰基衍生物的醇解产生具有优异对映选择性的 β-氨基酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of taxol arid taxotère side chains by enolate hydroxylation
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Yves Sancéau

  DOI：10.1139/v96-066

  日期：1996.4.1

  We report an asymmetric synthesis of the taxol and taxotere side chains by hydroxylation of enolates derived from N-substitued methyl 3-amino-3-phenyl propionate with the oxodiperoxymolybdenum (pyridine) (hexamethyl phosphoric triamide) complex (MoOPH). Key words: taxol and taxotere side chains, hydroxylation.

  我们报告了紫杉醇和紫杉酚侧链的不对称合成，通过羟基化衍生自 N-取代的 3-氨基-3-苯基丙酸甲酯的烯醇与氧代二过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）复合物（MoOPH）。关键词：紫杉醇和紫杉醇侧链，羟基化。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。