Methyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 780721-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 780721-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WZPZWAQKLOPJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(5-oxo-4-propan-2-yl-2H-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylethyl]carbamate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 60.0h， 生成 Methyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3

文献信息

• US7202370B2
  申请人：——

  公开号：US7202370B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DOCETAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DOCÉTAXEL
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2008054233A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The process for preparation of docetaxel consists in that the hydroxy! groups at C-7 and C-10 position of 10- deacetolobaccatin III and amino group of (4S,5R)-2- methoxephenyl-4-phenyl-l,3-oxazolidine-5-carboxylic acid are simultaneously protected with allyloxycarbonyl to give 7,10- diallyloxycarbonyl-10-deacetylbaccatin III (VI) and (4S,5R)-N- allyloxycarbonyl-2-(4-metoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5- carboxylic acid (IV), respectively, said groups after esterification are removed upon one technological operation, whereas the synthesis is finalized by the introduction of tert-butyloxycarbonyl group onto amino group of (2R,3S)-3-phenylisoserine.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de docétaxel qui consiste à protéger simultanément les groupes hydroxyle aux positions C-7 et C-10 de la 10-désacétylbaccatine III et le groupe amino de l'acide (4S,5R)-2-méthoxyphényl-4-phényl-1,3-oxazolidine-5-carboxylique avec des groupes allyloxycarbonyle pour obtenir de la 7,10-diallyloxycarbonyl-10-désacétylbaccatine III (VI) et de l'acide (4S,5R)-N-allyloxycarbonyl-2-(4-méthoxyphényl)-4-phényloxazolidine-5-carboxylique (IV), respectivement, lesdits groupes étant retirés après estérification par une seule opération technologique, alors que la synthèse est finalisée par l'introduction d'un groupe tert-butyloxycarbonyle sur le groupe amino de la (2R,3S)-3-phénylisosérine.
• [EN] FACTOR IXa 318R/A MUTANT<br/>[FR] MUTANT 318R/A DU FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099850A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to mutant 318R/A factor IXa polypeptides and complexes thereof wherein the mutation confers favorable properties on the polypeptide. The polypeptides of the present invention may be soluble or crystalline. Methods of making and using the polypeptides are also provided.
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。