(2S,3S)-(-)-isobutyl N-benzoyl-3-phenylisoserinate | 146848-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(-)-isobutyl N-benzoyl-3-phenylisoserinate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2S,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 146848-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: WTOBTYWWABRKLZ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-isobutyl N-benzoyl-3-phenylisoserinate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a054
• 作为产物：
  描述：

  (+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S)-(-)-isobutyl N-benzoyl-3-phenylisoserinate
  参考文献：
  名称：

  A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a054

文献信息

• New Process for the Preparation of Methyl Carbonates
  作者：Peter G. M. Wuts、Scott W. Ashford、Andrew M. Anderson、Joseph R. Atkins

  DOI：10.1021/ol034274d

  日期：2003.5.1

  graphicThe methyl carbonate of HOBt was developed for the conversion of alcohols to carbonates. This method is superior to the use of methyl chloroformate or methyl pyrocarbonate, especially with more hindered alcohols. The reagent is a stable solid that is easily prepared on a multigram scale.
• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2