5-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate | 202390-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 202390-83-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: FSROUWSNTOROIF-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 二吡啶硫碳酸酯 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• Total Asymmetric Synthesis of Taxol by Dehydration Condensation between 7-TES Baccatin III and Protected N-Benzoylphenylisoserines Prepared by Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Isamu Shiina、Katsuyuki Saitoh、Isabelle Fréchard-Ortuno、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.3

  日期：1998.1

  asymmetric synthesis of Taxol was completed by dehydration condensation between a protected N-benzoylphenylisoserine 4 or 9 and 7-TES baccatin III which was prepared from 8-membered ring enone. Taxol side chains 4, 7, 9 and 11, optically active protected N-benzoylphenylisoserines, were successfully synthesized by enantioselective aldol reaction from two achiral starting materials, benzaldehyde and an enol

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。