3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid | 915-79-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid；Acetyl-ursolsaeure；Ursolsaeure-acetat；Acetylursolsaeure；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-10-acetyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 915-79-7；7372-30-7；94482-46-9；105452-47-9；121470-75-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: PHFUCJXOLZAQNH-LEQYMUEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面， Ursolic acid acetate（乙酸 Ursolic 酸）是从小果榕气根中分离得到的。该化合物对 KB 细胞表现出细胞毒作用，其 IC50 值为 8.4 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6aR,6bS,8aS,11R,12S,14bR)-8a-((N-(imino(morpholino)methyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗癌活性的熊果酸偶联物作为药物载体或者分子探针载体的应用

  摘要：

  一种具有抗癌活性的熊果酸偶联物作为药物载体或者分子探针载体的应用；所述的熊果酸偶联物其特征在于其为熊果酸或其衍生物的羧基与胍类药物的氨基以酰胺键的形式相连接形成偶联物。具体应用在于熊果酸偶联物包载药物或者分子探针形成纳米粒。本发明所涉及的偶联物作为载体具有一定的抗癌效果但有没有太大的细胞毒性，合成简单方便；通过溶剂交换法自组装成为纳米粒,作为抗癌药物或荧光物质的载体，有效地解决了一系列抗癌药物水溶性问题。

  公开号：

  CN106362157A
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Hyaluronidase Inhibitory Activity of Pentacylic Triterpenoids from Prismatomeris tetrandra (Roxb.) K. Schum: Isolation, Synthesis and QSAR Study

  摘要：

  哺乳动物透明质酸酶通过裂解 β-1,4-糖苷键来降解透明质酸，提供四糖分子作为主要产物，四糖分子是高度血管生成和炎性细胞因子的有效诱导剂。熊果酸 1 是从 Prismatomeris tetrandra 中分离出来的，被鉴定为具有开发透明质酸酶抑制剂的潜力。通过熊果酸1的结构修饰合成了一系列熊果酸类似物，或者通过商业途径获得。评价这些化合物对透明质酸酶的抑制活性。使用半经验量子化学方法计算了这些化合物的几种结构、拓扑和量子化学描述符。进行定量结构活性关系研究 (QSAR)，将这些描述符与透明质酸酶抑制活性相关联。最佳多线性模型（BML）（R2 = 0.9717，R2cv = 0.9506）提供的统计特征表明所开发模型具有令人满意的稳定性和预测能力。用于确定结合相互作用的计算机分子对接研究表明，熊果酸类似物22对人透明质酸酶具有很强的亲和力。

  DOI：

  10.3390/ijms17020143

文献信息

• 一种具有抗癌活性的熊果酸偶联物作为药物载体或者分子探针载体的应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN106362157A

  公开（公告）日：2017-02-01

  一种具有抗癌活性的熊果酸偶联物作为药物载体或者分子探针载体的应用；所述的熊果酸偶联物其特征在于其为熊果酸或其衍生物的羧基与胍类药物的氨基以酰胺键的形式相连接形成偶联物。具体应用在于熊果酸偶联物包载药物或者分子探针形成纳米粒。本发明所涉及的偶联物作为载体具有一定的抗癌效果但有没有太大的细胞毒性，合成简单方便；通过溶剂交换法自组装成为纳米粒,作为抗癌药物或荧光物质的载体，有效地解决了一系列抗癌药物水溶性问题。
• Hyaluronidase Inhibitory Activity of Pentacylic Triterpenoids from Prismatomeris tetrandra (Roxb.) K. Schum: Isolation, Synthesis and QSAR Study
  作者：Nor Abdullah、Noel Thomas、Yasodha Sivasothy、Vannajan Lee、Sook Liew、Ibrahim Noorbatcha、Khalijah Awang

  DOI：10.3390/ijms17020143

  日期：——

  The mammalian hyaluronidase degrades hyaluronic acid by the cleavage of the β-1,4-glycosidic bond furnishing a tetrasaccharide molecule as the main product which is a highly angiogenic and potent inducer of inflammatory cytokines. Ursolic acid 1, isolated from Prismatomeris tetrandra, was identified as having the potential to develop inhibitors of hyaluronidase. A series of ursolic acid analogues were either synthesized via structure modification of ursolic acid 1 or commercially obtained. The evaluation of the inhibitory activity of these compounds on the hyaluronidase enzyme was conducted. Several structural, topological and quantum chemical descriptors for these compounds were calculated using semi empirical quantum chemical methods. A quantitative structure activity relationship study (QSAR) was performed to correlate these descriptors with the hyaluronidase inhibitory activity. The statistical characteristics provided by the best multi linear model (BML) (R2 = 0.9717, R2cv = 0.9506) indicated satisfactory stability and predictive ability of the developed model. The in silico molecular docking study which was used to determine the binding interactions revealed that the ursolic acid analog 22 had a strong affinity towards human hyaluronidase.

  哺乳动物透明质酸酶通过裂解 β-1,4-糖苷键来降解透明质酸，提供四糖分子作为主要产物，四糖分子是高度血管生成和炎性细胞因子的有效诱导剂。熊果酸 1 是从 Prismatomeris tetrandra 中分离出来的，被鉴定为具有开发透明质酸酶抑制剂的潜力。通过熊果酸1的结构修饰合成了一系列熊果酸类似物，或者通过商业途径获得。评价这些化合物对透明质酸酶的抑制活性。使用半经验量子化学方法计算了这些化合物的几种结构、拓扑和量子化学描述符。进行定量结构活性关系研究 (QSAR)，将这些描述符与透明质酸酶抑制活性相关联。最佳多线性模型（BML）（R2 = 0.9717，R2cv = 0.9506）提供的统计特征表明所开发模型具有令人满意的稳定性和预测能力。用于确定结合相互作用的计算机分子对接研究表明，熊果酸类似物22对人透明质酸酶具有很强的亲和力。