2-Methoxy-4-propenyl-Δ¹-phenoxyessigsaeure | 7510-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-4-propenyl-Δ¹-phenoxyessigsaeure
• 英文别名: (2-methoxy-4-propenyl-phenoxy)-acetic acid；(2-Methoxy-4-propenyl-phenoxy)-essigsaeure；Isoeugenolglykolsaeure；(2-Methoxy-4-propenyl-phenoxy)-aceticacid；2-(2-methoxy-4-prop-1-enylphenoxy)acetic acid
• CAS: 7510-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD04606909
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UORQJKKOBXSGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-4-propenyl-Δ¹-phenoxyessigsaeure 在 potassium permanganate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gassmann; Krafft, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Methoxy-4-propenyl-Δ¹-phenoxyessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gassmann; Krafft, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Novel Coupled Molecules from Active Structural Motifs of Synthetic and Natural Origin as Immunosuppressants
  作者：Richa Minhas、Gulshan Bansal、Yogita Bansal

  DOI：10.2174/1573406415666190409111459

  日期：2020.5.20

  Nitric oxide (NO) is an important mediator in the pathogenesis and control of immune system-related disorders and its levels are modulated by inducible NO synthase (iNOS). Oxidative stress is another pathological indication in majority of autoimmune disorders. The present study aims at the development of coupled molecules via selection of pharmacophores for both immunomodulatory and antioxidant activities through iNOS inhibition.

  Variedly substituted coumarin moieties are coupled with naturally occurring phenols through an amide linkage and were predicted for activities using computer-based program PASS. The compounds predicted to have dual activities were synthesized. Docking studies were carried out against iNOS (PDB 1R35) and compounds having good docking score were evaluated for immunomodulatory and antioxidant activities.

  The synthesized compounds were found to be pure and were obtained in good yields. Compounds with maximum docking score (YR1a, YR2e, YR2c and YR4e) were selected for evaluation by in vitro models. Compounds YR2e and YR2c markedly inhibited the reduction of NBT dye and showed maximum % iNOS inhibition. In DPPH assay, compound YR4e was observed as the most potent antioxidant (EC50 0.33 µM/mL). Based on these studies, compounds YR2e and YR2c were selected for haemagglutination test. Compound YR2e was observed as the most active immunosuppressant with maximal inhibitory ability of iNOS and NBT reduction and lower HAT value of 3.5.

  Compound YR2e can be utilized as a pharmacological agent in the prevention or treatment of immunomodulatory diseases such as tumors, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, organ transplant and other autoimmune disorders.

  介绍：一氧化氮（NO）是免疫系统相关疾病发病和控制的重要介质，其水平受诱导型NO合酶（iNOS）调节。氧化应激是大多数自身免疫性疾病的另一个病理指标。本研究旨在通过选择对免疫调节和抗氧化活性均具有药效团的耦合分子的开发，通过iNOS抑制来实现。 方法：通过酰胺键将不同取代的香豆素基团与天然存在的酚偶联，并使用基于计算机的程序PASS预测其活性。合成了预测具有双重活性的化合物。进行了针对iNOS（PDB 1R35）的对接研究，评估了对接分数较高的化合物的免疫调节和抗氧化活性。 结果：合成的化合物纯度高，产率良好。具有最高对接得分（YR1a、YR2e、YR2c和YR4e）的化合物被选中用于体外模型评估。化合物YR2e和YR2c明显抑制了NBT染料的还原，并显示出最大的iNOS抑制率。在DPPH测定中，化合物YR4e被观察为最有效的抗氧化剂（EC50为0.33 μM/mL）。基于这些研究，化合物YR2e和YR2c被选择用于血凝试验。化合物YR2e被观察为最活跃的免疫抑制剂，具有最大的iNOS和NBT还原抑制能力，HAT值为3.5。 结论：化合物YR2e可以作为药理学试剂用于预防或治疗肿瘤、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、器官移植和其他自身免疫性疾病。
• Denozza, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 I, p. 553
  作者：Denozza

  DOI：——

  日期：——
• DE82924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gassmann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1896, vol. 122, p. 396
  作者：Gassmann

  DOI：——

  日期：——