1-乙酰氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯 | 93-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯
• 中文别名: 乙酰异丁子香酚；2-甲氧基-4-丙烯基苯基乙酸酯；乙酰基异丁香酚；乙酸异丁香酚酯；3-甲氧基-4-乙酰氧基丙烯苯
• 英文名称: isoeugenyl acetate
• 英文别名: isoeugenol acetate；acetyl isoeugenol；(2-Methoxy-4-prop-1-enylphenyl) acetate
• CAS: 93-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD02727880
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IUSBVFZKQJGVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C (lit.)
• 沸点：
  283 °C
• 密度：
  1.1492 (rough estimate)
• 闪点：
  153°F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.54
• 物理描述：
  White crystals; spicy, clove-like aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  SL7940000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

含量分析

按酯测定法（OT-18）中方法一测定。所取试样量为1.4g，回流时间改为4小时，使用酚红试液（TS-166）作为指示剂。计算中的当量因子(e)取103.1。

宜按气相色谱法（GT-10-4）中非极性柱方法测定。

毒性

LD50 (大鼠经口): 3450 mg/kg FCTXAV: 13,681,75

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料：0.44
• 冷饮：2.1
• 糖果：17
• 焙烤食品：17
• 胶姆糖：1.0

适度为限（FDA §172．515；2000）

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
乙酸异丁香酚酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质

白色结晶，具丁香和香辛料香气，有甜的火烧味。冻点77℃，沸点282～283℃，相对密度1.087。溶于乙醇、乙醚和氯仿，几乎不溶于甘油和水。

用途

GB 2760-1996允许使用的食用香料，主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精。

由于香气性质稳定，常用于皂用香精。也常用作花香型香精和药草香精的甜香剂，还常用于康乃馨系香精及法国式香精的定香剂，以及香兰素的拟和剂。其香气与丁香相似，但带有玫瑰花香韵和香荚样甜香。

生产方法

将异丁香酚（iso-Euganol）与乙酐在带空气冷凝器的反应罐中沸腾3小时，然后蒸去乙酸及残余的乙酐，得到固体状物。再用乙醇重结晶精制而得。

由异丁香酚和乙酸酯化而成。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 3450毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土和水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯 在 zircon silicate 、 nikel(II) formate 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 280.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Production of Alkanes from Lignin-derived Phenolic Compounds over In Situ Formed Ni Catalyst with Solid Acid

  摘要：

  原位形成的Ni催化剂与添加的固体酸相结合，对于木质素衍生酚类化合物的水解脱氧反应表现出高度活性。在非均相催化剂中，原位形成的Ni作为氢化和氢解催化剂，而固体酸则充当脱水催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.150066
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-乙酰氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  安博伊纳岛丁香花精油及丁香酚衍生物的自由基清除活性

  摘要：

  摘要 Eugenia caryophylata 精油通常用于治疗许多不同的疾病。许多不同的研究人员已经研究了 Moluccas Eugenia caryophylata 蒸馏和蒸煮的精油的各种化学成分。尽管已对当地化学型进行了深入研究，但尚未进行非常详细的研究以找出植物精油中的完整化合物及其与其生物活性相关的含量。在本论文中，我们评估了从印度尼西亚摩鹿加群岛收集的 E. caryophylata 的自由基清除能力。通过蒸汽蒸馏从植物的叶子、芽和茎中提取精油，并使用 GC-FID 和 GC-MS 进行分析。结果表明，精油的自由基活性，主要成分及其衍生物采用体外方法分析。从茎中获得的精油活性为 (0.82±0.15 μg/mL) 高于芽和叶中同时含有 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 和 (2,2'-azino-bis-3-通过丁香酚、乙酸丁子香酯、β-石竹烯和葎草烯的协同作用进行乙基苯并噻唑啉-6-磺酸

  DOI：

  10.1515/chem-2019-0047

文献信息

• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。
• Fast and Green Microwave-Assisted Conversion of Essential Oil Allylbenzenes into the Corresponding Aldehydes via Alkene Isomerization and Subsequent Potassium Permanganate Promoted Oxidative Alkene Group Cleavage
  作者：Thi X. Luu、Trinh Lam、Thach Le、Fritz Duus

  DOI：10.3390/molecules14093411

  日期：——

  been converted quickly and efficiently into the corresponding benzaldehydes in good yields by a two-step “green” reaction pathway based on a solventless alkene group isomerization by KF/Al2O3 to form the corresponding 1-arylpropene and a subsequent solventless oxidation of the latter to the corresponding benzaldehyde by KMnO4/CuSO4 5H2O. The assistance by microwave irradiation results in very short

  通过基于 KF/Al2O3 无溶剂烯烃基团异构化形成相应 1-芳基丙烯和随后无溶剂氧化的两步“绿色”反应途径，精油烯丙基苯已快速有效地转化为相应的苯甲醛，收率良好后者通过 KMnO4/CuSO4 5H2O 生成相应的苯甲醛。微波辐射的帮助导致反应时间非常短（<15 分钟）。丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）向香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的绿色转化以类似的方式进行，但需要两个额外的微波辅助合成步骤对羟基进行乙酰化之前到氧化反应，
• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• The first one-pot metathesis–hydroformylation procedure: a straight synthesis of 2-arylpropanals from renewable 1-propenylbenzenes
  作者：Jesus Alberto Avendaño Villarreal、Fábio Godoy Delolo、Artur Vicari Granato、Elena Vitalievna Gusevskaya、Eduardo Nicolau dos Santos

  DOI：10.1039/d1cy01801a

  日期：——

  1-propenylbenzenes followed by the rhodium-catalyzed hydroformylation of functionalized styrenes formed in the first step could be done in one pot. The integration of these reactions was not straightforward once the catalyst of the first step interfered with the catalyst of the second step. Under optimized conditions, it was possible to synthesize 2-arylpropanals, a class of compounds valuable as synthetic

  加氢甲酰化是化工行业的综合合成工具，无论是在商品行业还是精细化工行业。烯烃复分解主要用于石化行业，最近还用于特种化学品的合成。尽管这些反应可能涉及各种工业化学品的相同合成路线，但据我们所知，它们从未在一锅法中结合过。作为概念证明，我们在目前的工作中已经证明，在第一步中形成的可再生 1-丙烯基苯的钌催化乙烯醇解和铑催化的官能化苯乙烯的加氢甲酰化可以在一个锅中完成。一旦第一步的催化剂干扰了第二步的催化剂，这些反应的整合就变得不简单了。