2-苯并菲甲醛 | 96404-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-苯并菲甲醛
• 中文别名: 2-三亚苯基甲醛
• 英文名称: triphenylene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: triphenylene-2-carbaldehyde；2-Triphenylenecarboxaldehyde
• CAS: 96404-79-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NXDGVEYXRSKONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C(lit.)
• 沸点：
  498.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  321nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并菲甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(aminomethyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  New Sensitizer-Modified Calix[4]arenes Enabling Near-UV Excitation of Complexed Luminescent Lanthanide Ions

  摘要：

  The synthesis is described of a series of calix[4]arenes with three different sensitizer chromophores (''antenna'') attached to the lower rim via a short spacer. In the Eu3+ and Tb3+ complexes of these calixarenes, photoexcitation of the antenna can induce lanthanide emission via intramolecular energy transfer. Although the higher energy of the Tb3+ luminescent state makes it more difficult to sensitize than in the case of Eu3+, especially a triphenylene antenna is found to have strong sensitizing ability toward not only Eu3+ but also Tb3+, allowing excitation of the lanthanide with wavelengths extending to 350 nm.

  DOI：

  10.1021/ja00142a004
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium dichromate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2-苯并菲甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tanga, M.J.; Davis, R.F.; Reist, E.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 39 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 신규 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20150053913A

  公开（公告）日：2015-05-19

  정공 수송능과 전자 수송능을 분자 내에 겸비하는 특정한 구조를 갖는 신규 방향족 복소 고리 유도체, 그리고 상기 방향족 복소 고리 유도체를 사용한 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자를 제공한다.

  具有同时具备金属导电性和电子传输性的特定结构的新型芳香族复杂环衍生物，以及用于有机电致发光器件的有机电致发光器件材料，有机电致发光器件材料溶液和有机电致发光器件。
• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Chiral Crystalline Sponges for the Absolute Structure Determination of Chiral Guests
  作者：KaKing Yan、Ritesh Dubey、Tatsuhiko Arai、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jacs.7b06607

  日期：2017.8.23

  Chiral crystalline sponges with preinstalled chiral references were synthesized. On the basis of the known configurations of the chiral references, the absolute structures of guest compounds absorbed in the pores of the crystalline sponges can be reliably determined without crystallization or chemical modification.

  合成了具有预装手性参考的手性结晶海绵。根据手性参考文献的已知构型，可以可靠地确定吸收在结晶海绵孔中的客体化合物的绝对结构，而无需结晶或化学改性。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。