9,10-苯并菲 | 217-59-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-苯并菲
• 中文别名: 苯并[9,10]菲；苯并菲；三亚苯
• 英文名称: triphenylene
• 英文别名: 9,10-benzophenanthrene
• CAS: 217-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₂
• mdl: MFCD00001108
• 分子量: 228.293
• InChiKey: SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(lit.)
• 沸点：
  438 °C(lit.)
• 密度：
  1.302
• 闪点：
  438°C
• 溶解度：
  易溶于乙醇、苯、醋酸、油类和氯仿。
• 最大波长(λmax)：
  335nm(Hexane)(lit.)
• 蒸汽压力：
  2.10e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  143.6 Ų [M*]+; 147.5 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2401;2411;2443.8;2459.4;400;399.4;399.56;399.57;399.64;399.71;399;399.6
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：三亚苯

IARC Carcinogenic Agent:Triphenylene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类的致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  YK2925000
• 包装等级：
  II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS09
• 危险性描述：
  H318,H410
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: 三亚苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9,10-Benzophenanthrene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,10-Benzophenanthrene
别名
: C18H12
分子式
: 228.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Triphenylene
-
CAS 号 217-59-4
EC-编号 205-922-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 198 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
438 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Triphenylene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YK2925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 备注: 无数据资料
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
12.3 潜在的生物蓄积性
生物富集或生物积累性 96 d -0.00005 mg/l
生物浓度因子 (BCF): 11,390
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Triphenylene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Triphenylene)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Triphenylene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法

由苊经气相催化脱氢而得：将工业苊投入熔融釜，用间接蒸汽加热使全部熔化。随后，用压缩空气将液态苊压入螺旋气化混合器，并使用蒸汽进行加热和气化。直接蒸汽与苊蒸气混合后进入过热炉，过热至450±20℃，然后进入脱氢反应器，在催化剂的作用下完成脱氢反应。之后，经过冷凝、干燥处理获得粗苊烯。

用乙醇溶解粗苊烯，去除炭化物和机械杂质，冷却后结晶并再次干燥，最终得到成品。所使用的催化剂为氧化锌（85%）、氧化钙（5%）、硫酸钾（5%）、铬酸钾（3%）和氢氧化钾（2%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 硝酸 作用下， 生成 苯六甲酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of mellitic acid

  摘要：

  公开号：

  US02176348A1
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 对苯二腈 、 9,10-苯并菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到N-Isopropyl-2,2-diphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  在对二氰苯存在下，氨和烷基胺与芳基取代烯烃的光致亲核加成反应

  摘要：

  在对二氰基苯的存在下，1,1-二苯基丙烯 (1a) 与氨和一些伯烷基胺的光胺化得到相应的 N-取代 2-氨基-1,1-二苯基丙烷 (2a-e) 以及 3 -甲基-4,4-二苯基丁腈 (3a)、1,1-二苯基丙烷 (4a)、3,3-二苯基丙烯 (5) 和二苯基甲烷 (6)。对于 1,1-二苯基乙烯 (1b)，N-取代的 1-氨基-2,2-二苯基乙烷 (2f-h)、4,4-二苯基丁腈 (3b) 和 1,1-二苯基乙烷 (4b) 分别为产生。在乙腈中用叔丁胺进行光胺化时，3a 和 3b 主要是由于乙腈掺入到 1a 和 1b 中而形成的。1-苯基-3,4-二氢萘（1c）与异丙胺或叔丁胺的光胺化得到顺式和反式-N-取代的1-苯基-2-氨基-1,2,3，4-四氢萘（15和16）的比例约为。8:2。光胺化的机制是根据 1 到对二氰基苯的光化学电子转移，然后是亲核加成来讨论的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.366

文献信息

• Ap-benzyne tom-benzyne conversion through a 1,2-shift of a phenyl group. Completion of the benzyne cascade
  作者：Alexei L. Polishchuk、Kevin L. Bartlett、Lee A. Friedman、Maitland Jones

  DOI：10.1002/poc.797

  日期：2004.9

  5-diyne-cis-3-ene at 800–1000°C leads to a mixture of 1- and 2-phenylbiphenylene, along with triphenylene. Formation of the two biphenylenes is taken as strong evidence of the rearrangement of a p-benzyne into a m-benzyne through a shift of one of the phenyl groups. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Triphenylene-Benzofuran/Benzothiophene/Benzoselenophene Compounds With Substituents Joining To Form Fused Rings
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20110266526A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds comprising a triphenylene moiety and a benzo- or dibenzo-moiety are provided. In particular, the benzo- or dibenzo-moiety has a fused substituent. These compounds may be used in organic light emitting devices, particularly in combination with yellow, orange and red emitters, to provide devices with improved properties.

  提供了包含三苯基单元和苯基或二苯基单元的化合物。特别是，苯基或二苯基单元具有融合取代基。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是与黄色、橙色和红色发射体结合使用，以提供具有改进性能的器件。
• Engineering Stacks of Aromatic Rings by the Interpenetration of Self-Assembled Coordination Cages
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Michito Yoshizawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja077783+

  日期：2008.5.1

  One-step quantitative self-assembly of aromatic towers consisting of seven to nine discretely stacked aromatic rings is achieved from 25-27 multicomponents via the interpenetration of two identical coordination cages.

  通过两个相同的配位笼的相互渗透，由 25-27 个多组分实现了由 7 到 9 个离散堆叠的芳环组成的芳香塔的一步定量自组装。
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• 一种含有杂环配体的有机铱金属配合物及其应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN113620999A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种含有杂环配体的有机铱金属配合物，结构通式如式I所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立的选自氢、氘原子、卤素、氰基、取代或未取代的C1‑C40的烷基、取代或未取代的C6‑C40的芳基、取代或未取代的C3‑C40的环烷基、取代或未取代的C1‑C40的烷氧基、取代或未取代的C1‑C40的烷胺基、取代或未取代的C2‑C40的烯烃基、取代或未取代的C2‑C40的炔烃基、取代或未取代的2‑40元的杂环基、取代或未取代的C10‑C40的稠环基。本发明提供的有机铱金属配合物通过利用金属铱与特定的杂环配体结合制得，以及将得到的有机铱金属配合物用于有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率及寿命显著提高。

表征谱图