还原红32 | 2379-77-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 还原红32
• 中文别名: 2,9-二(4-氯苯基)蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D’E’F’]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)四酮；还原艳红RB；C.I.颜料红189；还原红 32
• 英文名称: 3,4,9,10-perylenetetraracarboxylic acid N,N′-di(4-chlorophenyl)diimide
• 英文别名: 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid N,N'-di(4-chlorophenyl)diimide；N,N’-bis(4-chlorophenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-bis-(4-chlorophenyl)-3,4,9,10-perylene-bis(dicarboximide)；N,N'-bis-(4-chlorophenyl)-3,4,9,10-perylenebis(dicarboximide)；Indanthrene Red LLG；2,9-bis-(4-chloro-phenyl)-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；2,9-Bis(4-chlorophenyl)anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；7,18-bis(4-chlorophenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 2379-77-3
• 化学式: C₃₆H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 611.44
• InChiKey: ILYBWLBYEIZMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.631
• LogP：
  6.5 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备方法

将四甲酸酐（PTCA）在搅拌下加入到对氯苯胺中，加热至180-200℃，直至反应试样不再显示四甲酸酐的荧光为止。冷却后，加入盐酸进行处理，然后过滤并用水洗涤。再用氢氧化钠水溶液加热处理以除去未反应的四甲酸酐，随后再次过滤、水洗，并干燥颜料粗品。通过研磨等颜料化处理最终制备得到C.I.颜料红189。

用途简介

C.I.颜料红189是红系列中的一个颜料品种，能提供鲜艳的红色。它广泛应用于汽车底漆（OEM）及修理漆，并常与其他无机或有机颜料混合调色。这种颜料具有出色的耐光耐气候牢度、耐热稳定性、耐溶剂性以及良好的耐罩光漆性能。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione	6915-00-0	C18H10ClNO2	307.736

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N,N'-bis(4-chlorophenyl)-1,7-(disulfuric acid)perylene-3,4,9,10-tetra carboxydiimide	1200827-15-1	C36H16Cl2N2O10S2	771.568

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原红32 在 发烟硫酸 作用下， 以68.6%的产率得到N,N'-bis(4-chlorophenyl)-1,7-(disulfuric acid)perylene-3,4,9,10-tetra carboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  数码纺织印花the酸染料油墨的合成与表征

  摘要：

  合成了五种per酸染料，以制造用于高速喷墨印刷工艺（包括数字纺织品印刷）的水性油墨。与市售的偶氮染料相比，所有合成的per染料均表现出优异的稳定性和光学性能。通过引入庞大和亲水的取代基可有效提高其水溶性，以确保在配制为水性油墨时具有出色的长期稳定性。带有这些per染料的水性油墨具有出色的印刷清晰度，其颜色不同于现有数字纺织印花油墨的基本颜色组成。当在商用喷墨印刷机中使用时，它们还表现出良好的喷射性能，并有助于进行良好控制的图案印刷。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2,9-Bis-(4-chloro-phenyl)-3,8-dihydroxy-2,3,8,9-tetrahydro-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,10-dione 在 氧气 作用下， 生成 还原红32
  参考文献：
  名称：

  Polenov, Yu. V.; Kublashvili, G. D.; Budanov, V. V., Journal of applied chemistry of the USSR, 1992, vol. 65, # 11.2, p. 2127 - 2131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIGH-SATURATION SCARLET COLOR DYE INK FOR HIGH-SPEED INKJET PROCESS
  申请人：KOREA INSTITUE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20200109288A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Highly saturated scarlet dye ink for a high-speed inkjet process and a method of preparing the highly saturated scarlet dye ink are disclosed. In particular, an ink composition according to the present invention includes a dye including a compound represented by Formula 1, and further includes, in addition to the dye, distilled water, a surfactant, and an additive. The ink composition develops a highly saturated scarlet color that is unable to be developed by existing inks for digital textile printing (DTP), and has high water solubility, excellent heat resistance, and light-fastness, and thus may be effectively used as dye and ink for a high-speed inkjet process.

  揭示了一种用于高速喷墨工艺的高饱和猩红色染料墨水以及制备该高饱和猩红色染料墨水的方法。具体地，根据本发明的一种墨水组合物包括一种包括由式1表示的化合物的染料，除了染料外，还包括蒸馏水、表面活性剂和添加剂。该墨水组合物开发出一种高饱和猩红色，这种颜色无法由现有的数字纺织品印刷（DTP）墨水开发出来，具有高水溶性、优异的耐热性和耐光性，因此可以有效地用作高速喷墨工艺的染料和墨水。
• 一种苝系颜料的制备方法
  申请人：江苏丽王科技股份有限公司

  公开号：CN109535767B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。
• A “Green” Route to Perylene Dyes:  Direct Coupling Reactions of 1,8-Naphthalimide and Related Compounds under Mild Conditions Using a “New” Base Complex Reagent, <i>t</i>-BuOK/DBN
  作者：Takaaki Sakamoto、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo0010835

  日期：2001.1.1

  The direct coupling reactions of 1,8-naphthalimide compounds efficiently occurred at 130 or 170 degrees C without the intervention of the leuco form dyes in the presence of base complex reagent, t-BuOK/1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), to give the corresponding perylene dyes in good yields with > 95% purities. A possible mechanistic speculation for these oxidative coupling reactions is briefly

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。
• Bicomponent composition
  申请人：HFC Prestige International Holding Switzerland S.a.r.l

  公开号：US11324688B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The instant disclosure generally relates to a bicomponent composition for coloring mammalian or synthetic keratin fibers, the bicomponent composition comprising first, second, components. The first component includes an organic polymer, the second component includes a pretreatment base compound. One or more of the components includes pigment microparticles. The bicomponent composition combines upon application to treated material such as hair, forms a solid coating thereon and has a substantially long color fastness following development (setting). Methods of using such compositions are also described herein.

  本公开一般涉及一种用于给哺乳动物或合成角蛋白纤维着色的双组分组合物，该双组分组合物包括第一和第二组分。第一组分包括有机聚合物，第二组分包括预处理基础化合物。其中一种或多种成分包括颜料微粒。双组分组合物在涂抹到经过处理的材料（如头发）上时，会在其上形成一层固体涂层，并在显色（固色）后具有相当长的色牢度。本文还介绍了使用这种组合物的方法。
• The synthesis of thermally-stable red dyes for LCD color filters and analysis of their aggregation and spectral properties
  作者：Chun Sakong、Young Do Kim、Jae-Hong Choi、Chun Yoon、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.06.003

  日期：2011.2

  Three thermally-stable red dyes of azo, quinacridone and perylene derivatives were synthesized and dye-based color filters were manufactured for use in liquid crystal displays. The aggregation behavior of the dyes and their spectral properties in film state were investigated using field emission scanning electron microscopy and concentration-dependent spectroscopy. Aggregate size was related to the geometry of the three dye types rather than their size, with average aggregate sizes ranging from 35 nm (azo), 80 nm (quinacridone) to 25 nm (perylene). Aggregation behavior affected the spectral property of the red color filter, resulting in weaker and broader transmittance spectrum with higher aggregation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.