菲并[9,10-e]醋菲烯 | 13579-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲并[9,10-e]醋菲烯
• 英文名称: phenanthro[9,10-e]acephenanthrylene
• 英文别名: Tribenzofluoranthen；heptacyclo[14.11.1.02,15.03,8.09,14.018,23.024,28]octacosa-1(27),2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24(28),25-tetradecaene
• CAS: 13579-05-0
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: OGRAWFUHGDUZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲并[9,10-e]醋菲烯 在 sodium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 4b,5,6,7,8,8a,8b,8c,9,9a,10,11,12,13,13a,16b-Hexadekahydro-tribenzofluoranthen
  参考文献：
  名称：

  Franck,H.-G.; Buffleb,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenylacephenanthrylene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到菲并[9,10-e]醋菲烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有炔烃的9-卤菲环的合成：对苯二酚基衍生物的合成，结构分析和性质

  摘要：

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4

  DOI：

  10.1002/chem.201405763