马兜铃酸 IVa | 17413-38-6

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 马兜铃酸 IVa
• 中文别名: 马兜铃酸D；10-羟基-8-甲氧基-6-硝基菲并[3,4-d][1,3]二噁唑-5-羧酸
• 英文名称: aristolochic acid IVa
• 英文别名: aristolochic acid D；10-hydroxy-8-methoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 17413-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₈
• 分子量: 357.276
• InChiKey: PADIFGYTAXNCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，Aristolochic acid D 是从 Aristolochia indica 分离得到的一种马兜铃酸衍生物。研究表明，马兜铃酸具有肾毒性及致癌性。

在化学性质上，Aristolochic acid D 为白色结晶粉末，并且能够溶解于甲醇、乙醇以及DMSO等有机溶剂中。

其主要用途包括含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马兜铃酸 IVa 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme

  摘要：

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-6-乙酰腈,4,5,6,7-四氢- 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 马兜铃酸 IVa 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  危险的智利药用植物Chilossis的根中的花生四烯酸

  摘要：

  摘要利用高效液相色谱-二极管阵列检测（HPLC-DAD）技术测定了奇异果根中马兜铃酸（AAs）的化学成分，该技术广泛用于草药中AA的检测和定量。根包含AA-I（1），AA-II（2），AA-III（3），AA-IV（4），AA-Ia（5），AA-IIIa（6），AA- IVa（7）和马兜铃甙（8），表明A. chilensis由于马兜铃酸的有害作用而不适合用作药用植物。引言马兜铃属（Aristolochiaceae）的物种已在世界各地用于民间医学，以治疗各种疾病1。马兜铃可以通过其马兜铃酸（AAs）的水平来表征，这是一组10-硝基菲-1-羧酸，通常包括3，用CHCland -OH基团洗涤4-亚甲基二氧基部分，并在C-6和/或C-8处用–OCH 3滤液取代。具有前者取代的AA被称为酚AA。还已经确定了具有其他类型取代基的结构，包括酚AA的N-糖苷和O-糖苷。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072013000400041

文献信息

• Aristoloside, an aristolochic acid derivative from stems of Aristolochia manshuriensis
  作者：Tsutomu Nakanishi、Kyoko Iwasaki、Masao Nasu、Iwao Miura、Kaisuke Yoneda

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85055-3

  日期：1982.1

  Abstract Aristoloside, a new companion aristolochic acid derivative isolated from stems of Aristolochia manshuriensis has been shown to be 6- O -β- d -glucopyranoside of aristolochic acid-D on chemical and physicochemical evidence. Three known acids, aristolochic acids I, IV (both as their corresponding methyl esters), and -D have also been characterized from stems of the plant.

  摘要 马兜铃苷是一种新的伴生马兜铃酸衍生物，从马兜铃的茎中分离出来，化学和物理化学证据表明它是马兜铃酸-D 的 6-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。三种已知的酸，马兜铃酸 I、IV（均作为其相应的甲酯）和 -D 也已从植物的茎中表征。
• Human UDP-glucuronosyltransferase 1As catalyze aristolochic acid D O-glucuronidation to form a lesser nephrotoxic glucuronide
  作者：Dong-Zhu Tu、Pei-Qi Liu、Guang-Hao Zhu、Hai-Rong Zeng、Yan-Yan Deng、Jian Huang、Xiao-Ting Niu、Yan-Fang Liu、Jing Hu、Xin-Miao Liang、Moshe Finel、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.jep.2024.118116

  日期：2024.6

  to the nephrotoxic aristolochic acid I (AAI), with an additional phenolic group at the C-6 site. Although the nephrotoxicity and metabolic pathways of AAI have been well-investigated, the metabolic pathway(s) of AAD in humans and the influence of AAD metabolism on its nephrotoxicity has not been investigated yet. To identify the major metabolites of AAD in human tissues and to characterize AAD -glucuronidation

  马兜铃酸 (AA) 是天然存在的硝基菲羧酸，主要存在于马兜铃科植物中。马兜铃酸D（AAD）是中药西辛（F. Schmidt的根和根茎）的主要成分，是制备市售中药的关键原料。在结构上，AAD 与肾毒性马兜铃酸 I (AAI) 几乎相同，只是在 C-6 位点有一个额外的酚基。尽管AAI的肾毒性和代谢途径已得到充分研究，但AAD在人体中的代谢途径以及AAD代谢对其肾毒性的影响尚未得到研究。鉴定AAD在人体组织中的主要代谢物，表征不同酶源中AAD-葡萄糖醛酸化动力学，并探讨AAD-葡萄糖醛酸化对其肾毒性的影响。 AAD 的β-葡萄糖苷酸是生物合成的，其化学结构通过 H-NMR 和 C-NMR 得到了充分表征。进行反应表型分析、化学抑制分析和酶动力学分析来评估人类 AAD 葡萄糖醛酸化中涉及的关键酶。进行对接模拟以模拟人 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 中 AAD 的催化构象，同时预测每个测试的人
• Priestap, Horacio A., Phytochemistry, 1987, vol. 26, # 2, p. 519 - 530
  作者：Priestap, Horacio A.

  DOI：——

  日期：——
• ARISTOLOCHIC ACIDS IN THE ROOTS OF ARISTOLOCHIA CHILENSIS, A DANGEROUS CHILEAN MEDICINAL PLANT
  作者：ALEJANDRO URZÚA、ANGEL OLGUÍN、ROCÍO SANTANDER

  DOI：10.4067/s0717-97072013000400041

  日期：——

  acids (AAs) from the roots of A. chilensis was determined by high-performance liquid chromatography with diode-array detection (HPLC-DAD), a technique widely used for the detection and quantification of AAs in herbal medicines. The roots contained a mixture of AA-I (1), AA-II (2), AA-III (3), AA-IV (4), AA-Ia (5), AA-IIIa (6), AA-IVa (7), and aristoloside (8), indicating that A. chilensis is not suitable

  摘要利用高效液相色谱-二极管阵列检测（HPLC-DAD）技术测定了奇异果根中马兜铃酸（AAs）的化学成分，该技术广泛用于草药中AA的检测和定量。根包含AA-I（1），AA-II（2），AA-III（3），AA-IV（4），AA-Ia（5），AA-IIIa（6），AA- IVa（7）和马兜铃甙（8），表明A. chilensis由于马兜铃酸的有害作用而不适合用作药用植物。引言马兜铃属（Aristolochiaceae）的物种已在世界各地用于民间医学，以治疗各种疾病1。马兜铃可以通过其马兜铃酸（AAs）的水平来表征，这是一组10-硝基菲-1-羧酸，通常包括3，用CHCland -OH基团洗涤4-亚甲基二氧基部分，并在C-6和/或C-8处用–OCH 3滤液取代。具有前者取代的AA被称为酚AA。还已经确定了具有其他类型取代基的结构，包括酚AA的N-糖苷和O-糖苷。
• Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme
  作者：Vinod R. Hegde、Scott Borges、Haiyan Pu、Mahesh Patel、Vincent P. Gullo、Bonnie Wu、Paul Kirschmeier、Michael J. Williams、Vincent Madison、Thierry Fischmann、Tze-Ming Chan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.007

  日期：2010.2

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.